2,2,5,5-tetramethylpyrrolidin-1-oxyl-3-one | 2154-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2,2,5,5-tetramethylpyrrolidin-1-oxyl-3-one
• 英文别名: 2,2,5,5-Tetramethyl-3-oxo-pyrrolidin-1-oxyl
• CAS: 2154-34-9
• 化学式: C₈H₁₄NO₂
• 分子量: 156.205
• InChiKey: YLDHNDOLFYVVGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,5,5-tetramethylpyrrolidin-1-oxyl-3-one 在 1,1,2,3-四甲基胍 、 碘 、 一水合肼 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-iodo-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yloxyl radical
  参考文献：
  名称：

  新的顺磁改性杂环化合物的合成

  摘要：

  从容易获得的顺磁性五元和六元酮和吡咯啉醛开始，在“经典”和 Pd 催化反应中合成了一系列自旋标记的杂环，如苯唑、吡咯、恶唑、喹啉、苯并呋喃、噻二唑。这些方法用于合成顺磁性配体，如oxin和卟啉。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942439
• 作为产物：
  描述：

  四甲基哌啶酮 在 sodium tungstate 、 sodium hypobromide 、 ammonium acetate 、 双氧水 、 溴 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,2,5,5-tetramethylpyrrolidin-1-oxyl-3-one
  参考文献：
  名称：

  Influerce of chemical structure of nitroxyl spin labels on their reduction by ascorbic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96516-0

文献信息

• Drug Resistance Reversal In Neoplastic Disease
  申请人：Patil Ghanshyam

  公开号：US20080200405A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  The present invention is directed to compounds, compositions, and methods for halting or reversing the effects of chemoresistance in neoplastic diseases. In particular the use of hydroxylamines is described.

  本发明涉及用于阻止或逆转肿瘤性疾病化疗耐药效应的化合物、组合物和方法。具体描述了羟胺的使用。
• Syntheses and Reactions of Pyrroline, Piperidine Nitroxide Phosphonates
  作者：Mostafa Isbera、Balázs Bognár、József Jekő、Cecilia Sár、Kálmán Hideg、Tamás Kálai

  DOI：10.3390/molecules25102430

  日期：——

  Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) reactions. The reaction of paramagnetic α-bromoketone produced a vinylphosphonate in the Perkow reaction. Paramagnetic α-hydroxyphosphonates could be subjected to oxidation, elimination and substitution reactions to produce various paramagnetic phosphonates. The synthesized paramagnetic phosphonates proved to be useful synthetic building blocks for carbon-carbon bond-forming reactions

  有机磷化合物在众多有机化合物中占据重要地位，但已报道的顺磁性磷化合物数量有限，包括顺磁性膦酸盐。本文描述了吡咯啉和哌啶硝基氧膦酸酯的合成和进一步转化，这些方法采用成熟的方法，例如 Pudovik、Arbuzov 和 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应。顺磁性 α-溴酮的反应在 Perkow 反应中产生了乙烯基膦酸酯。顺磁性 α-羟基膦酸酯可以进行氧化、消除和取代反应以产生各种顺磁性膦酸酯。合成的顺磁性膦酸酯被证明是霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应中碳-碳键形成反应的有用合成构件。获得的不饱和化合物可以转化为各种取代的吡咯啉氮氧化物、proxyl氮氧化物和顺磁性多环芳烃。还筛选了新膦酸盐的 Trolox® 等效抗氧化能力 (TEAC)，叔 α-羟基膦酸盐硝基氧表现出显着的抗氧化活性。
• Syntheses and utilizations of pyrroline and tetrahydropyridine nitroxide-based phosphonate esters, a phosphate ester and a bisphosphonate
  作者：Tamás Kálai、Mostafa Isbera、Balázs Bognár、Cecília Sár、József Jekő、Kálmán Hideg

  DOI：10.1080/10426507.2021.1989685

  日期：2022.6.3

  nitroxide-based allylic phosphonate esters, α-ketophosphonate esters were obtained from the corresponding paramagnetic allyl bromides and acyl chlorides respectively via the Arbuzov reactions. The α-hydroxyphosphonate esters were accessed by Pudovik reactions from the corresponding paramagnetic ketones and aldehydes. The β-ketophosphonate esters were obtained from the appropriate 1-alkynylphosphonate esters via

  摘要 五元和六元环状氮氧化合物基烯丙基膦酸酯、α-酮膦酸酯分别由相应的顺磁性烯丙基溴和酰氯通过 Arbuzov 反应获得。α-羟基膦酸酯通过普多维克反应从相应的顺磁性酮和醛中获得。β-酮膦酸酯由合适的1-炔基膦酸酯通过PdCl 2催化的水合获得。还报道了烯丙基磷酸酯和顺磁性双膦酸盐的合成。
• Synthesis and Dehydrobromination of α-Bromo Aldehyde and Ketone Nitroxyl Radical Spin Labels
  作者：H. Olga Hankovszky、Kálmán Hideg、P. Cecilla Sár、M. Judit Lovas、Gyula Jerkovich

  DOI：10.1055/s-1990-26788

  日期：——

  Various types of α-bromo aldehyde and ketone derivatives of nitroxyl radicals can be prepared in a selective bromination reaction with pyrrolidone hydrotribromide in the presence of a double bond. The saturated α-bromo aldehydes are dehydrobrominated with 1,8-diazabicyclo [5,4,0]undec-7-ene.

  在双键存在的情况下，通过与吡咯烷酮氢溴酸盐进行选择性溴化反应，可以制备各种类型的δ-溴醛和酮衍生物。饱和δ±-溴醛与 1,8- 二氮杂双环 [5,4,0]undec-7-ene 发生脱氢溴化反应。
• Syntheses of Pyrazine-, Quinoxaline-, and Imidazole-Fused Pyrroline Nitroxides
  作者：Mostafa Isbera、Balázs Bognár、Gergely Gulyás-Fekete、Krisztina Kish、Tamás Kálai

  DOI：10.1055/s-0039-1690678

  日期：2019.12

  pyrrolo[3,4-d]imidazole scaffold in the Debus–Radziszewski reaction. A synthesis of a new diamagnetic synthon, 1-methoxy-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidine-3,4-dione, was developed. Condensation of this compound with aliphatic or aromatic 1,2-diamines followed by deprotection yielded pyrroline nitroxide-fused pyrazines, pteridines, or quinoxalines, demonstrated on 7 examples in 15–39% overall yield over 2 or 3

  献给卡尔曼·海德教授 抽象的 开发了一种新的反磁性合成子，1-甲氧基-2,2,5,5-四甲基吡咯烷-3,4-二酮。该化合物与脂族或芳族1,2-二胺缩合，然后脱保护，得到吡咯啉氮氧化物稠合的吡嗪，蝶啶或喹喔啉，在7个实例中证明，在2或3步中的总收率为15-39％。在Debus–Radziszewski反应中，抗磁性的1,2-二酮与醛和乙酸铵的反应产生了吡咯并[3,4- d ]咪唑支架。 开发了一种新的反磁性合成子，1-甲氧基-2,2,5,5-四甲基吡咯烷-3,4-二酮。该化合物与脂族或芳族1,2-二胺缩合，然后脱保护，得到吡咯啉氮氧化物稠合的吡嗪，蝶啶或喹喔啉，在7个实例中证明，在2或3步中的总收率为15-39％。在Debus–Radziszewski反应中，抗磁性的1,2-二酮与醛和乙酸铵的反应产生了吡咯并[3,4- d ]咪唑支架。