3-iodo-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yloxyl radical | 912345-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3-iodo-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yloxyl radical
• CAS: 912345-87-0
• 化学式: C₈H₁₃INO
• 分子量: 266.102
• InChiKey: NNFIFEPTVHELQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  4.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yloxyl radical 在 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(1H-indol-3-yl)-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yloxyl radical
  参考文献：
  名称：

  新的顺磁改性杂环化合物的合成

  摘要：

  从容易获得的顺磁性五元和六元酮和吡咯啉醛开始，在“经典”和 Pd 催化反应中合成了一系列自旋标记的杂环，如苯唑、吡咯、恶唑、喹啉、苯并呋喃、噻二唑。这些方法用于合成顺磁性配体，如oxin和卟啉。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942439
• 作为产物：
  描述：

  在 1,1,2,3-四甲基胍 、 碘 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.19 g的产率得到3-iodo-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yloxyl radical
  参考文献：
  名称：

  新的顺磁改性杂环化合物的合成

  摘要：

  从容易获得的顺磁性五元和六元酮和吡咯啉醛开始，在“经典”和 Pd 催化反应中合成了一系列自旋标记的杂环，如苯唑、吡咯、恶唑、喹啉、苯并呋喃、噻二唑。这些方法用于合成顺磁性配体，如oxin和卟啉。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942439

文献信息

• Palladium- and/or Copper-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Paramagnetic Vinyl Bromides and Iodides
  作者：Tamás Kálai、Györgyi Úr、Gergely Fekete、József Jekő、Kálmán Hideg

  DOI：10.1055/s-0036-1589034

  日期：2017.8

  3-substituted-4-iodo-(2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)oxidanyl compounds is synthesized to achieve NH2- and SH-specific spin labels. The new vinyl iodides are tested in Sonogashira and Buchwald–Hartwig cross-coupling reactions to produce a paramagnetic β-amino acid ester, pyrroline nitroxide-condensed­ heterocycles, including a paramagnetic α,α′-dipyridyl ligand and a spin-labeled sulfonamide

  献给TamásPatonay教授的纪念 抽象的 合成了一系列新的3-取代的-4-碘-（2,2,5,5-四甲基-2,5-二氢-1 H-吡咯-1-基）氧烷基化合物，从而获得NH 2-和SH-特定的旋转标签。新的乙烯基碘化物在Sonogashira和Buchwald-Hartwig的交叉偶联反应中进行了测试，以产生顺磁性β-氨基酸酯，吡咯啉一氧化氮缩合的杂环，包括顺磁性α，α'-联吡啶基配体和自旋标记的磺酰胺。 合成了一系列新的3-取代的-4-碘-（2,2,5,5-四甲基-2,5-二氢-1 H-吡咯-1-基）氧烷基化合物，从而获得NH 2-和SH-特定的旋转标签。新的乙烯基碘化物在Sonogashira和Buchwald-Hartwig的交叉偶联反应中进行了测试，以产生顺磁性β-氨基酸酯，吡咯啉一氧化氮缩合的杂环，包括顺磁性α，α'-联吡啶基配体和自旋标记的磺酰胺。
• Synthesis of New Pyrroline Nitroxides with Ethynyl Functional Group
  作者：Györgyi Úr、Tamás Kálai、Mária Balog、Balázs Bognár、Gergely Gulyás-Fekete、Kálmán Hideg

  DOI：10.1080/00397911.2015.1066391

  日期：2015.9.17

  Abstract 3-Substituted and 3,4-disubstituted pyrroline nitroxides containing an ethynyl group or two ethynyl groups were achieved by the reaction of a paramagnetic aldehydes with dimethyl (1-diazo-2-oxopropyl)phosphonate (Bestmann–Ohira reagent). The new compounds containing an ethynyl group were found to be useful building blocks in Sonogashira coupling, cyclization, and cycloaddition reactions producing

  摘要 通过顺磁性醛与（1-重氮-2-氧代丙基）膦酸二甲酯（Bestmann-Ohira 试剂）的反应，获得了含有一个或两个乙炔基的 3-取代和 3,4-二取代吡咯啉氮氧化物。发现含有乙炔基的新化合物在 Sonogashira 偶联、环化和环加成反应中是有用的构件，产生潜在的“叠氮基特异性”交联自旋标记、顺磁性配体和多自由基支架。图形概要
• Synthesis and resolution of new paramagnetic α-amino acids
  作者：Tamás Kálai、József Schindler、Mária Balog、Elemér Fogassy、Kálmán Hideg

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.020

  日期：2008.2

  New, paramagnetic unnatural α-amino acids were synthesized by the O'Donnell method. In the new amino acids nitroxide is condensed with thiophene, benzene, and tetrahydroisoquinoline ring, or linked through a methylene, benzyl or propargyl spacer. Some of the racemic paramagnetic α-amino acid esters described earlier or in this work were resolved by fractional crystallization of diastereomeric salts

  通过O'Donnell方法合成了新的顺磁性非天然α-氨基酸。在新的氨基酸中，氮氧化物与噻吩，苯和四氢异喹啉环缩合，或通过亚甲基，苄基或炔丙基间隔基连接。早先或本工作中描述的某些外消旋顺磁性α-氨基酸酯是通过非对映异构体盐的分步结晶而拆分的。光学活性顺磁性氨基酸的另一种方法是通过Pd催化的与顺磁性乙炔和顺磁性硼酸的交叉偶联反应来修饰S-酪氨酸衍生物。
• Syntheses and Study of a Pyrroline Nitroxide Condensed Phospholene Oxide and a Pyrroline Nitroxide Attached Diphenylphosphine
  作者：Mostafa Isbera、Balázs Bognár、Ferenc Gallyas、Attila Bényei、József Jekő、Tamás Kálai

  DOI：10.3390/molecules26144366

  日期：——

  The reaction of a diene nitroxide precursor with dichlorophenylphosphine in a McCormac procedure afforded 1,1,3,3-tetramethyl-5-phenyl-1,2,3,4,5,6-hexahydrophospholo[3,4-c]pyrrole-5-oxide-2-oxyl. Lithiation of the protected 3-iodo-pyrroline nitroxide followed by treatment with chlorodiphenylphosphine after deprotection afforded (1-oxyl-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)diphenylphosphine

  二烯硝基氧前体与二氯苯基膦在 McCormac 程序中反应，得到 1,1,3,3-四甲基-5-苯基-1,2,3,4,5,6-六氢磷酰基[3,4-c]吡咯- 5-氧化物-2-氧基。受保护的3-碘-吡咯啉硝基氧的锂化，然后脱保护后用氯二苯基膦处理，得到(1-氧基-2,2,5,5-四甲基-2,5-二氢-1H-吡咯-3-基)二苯基氧化膦，还原后得到(1-氧基-2,2,5,5-四甲基-2,5-二氢-1H-吡咯-3-基)二苯基膦，X射线单晶衍射也证实了这一点测量。这种吡咯啉二苯基膦衍生物被转化为十六烷基鏻盐，它是抗肿瘤剂 MITO-CP 的类似物。
• Synthesis of New, Paramagnetically Modified Heterocycles
  作者：Kálmán Hideg、Tamás Kálai、Balázs Bognár、József Jekő

  DOI：10.1055/s-2006-942439

  日期：2006.8

  Starting from readily available paramagnetic five- and six-membered ketones and pyrroline aldehyde, a range of spin labeled heterocycles such as benzazoles, pyrrole, oxazole, quinoline, benzofuran, thiadiazole have been synthesized in both 'classical' and Pd-catalyzed reactions. These methods were used in the synthesis of paramagnetic ligands such as oxin and porphyrin.

  从容易获得的顺磁性五元和六元酮和吡咯啉醛开始，在“经典”和 Pd 催化反应中合成了一系列自旋标记的杂环，如苯唑、吡咯、恶唑、喹啉、苯并呋喃、噻二唑。这些方法用于合成顺磁性配体，如oxin和卟啉。