(6S)-6-[[叔-丁基二甲基硅烷基氧基]-1,3,4,5,6,7-六氢-1-[(E)-[(1R,3aS,7aR)-八氢-1-[(1S)-2-碘-1-甲基乙基]-7a-甲基-4H-茚-4-亚基]甲基]苯并[c]噻吩2,2-二氧化物 | 344798-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 中文名称: (6S)-6-[[叔-丁基二甲基硅烷基氧基]-1,3,4,5,6,7-六氢-1-[(E)-[(1R,3aS,7aR)-八氢-1-[(1S)-2-碘-1-甲基乙基]-7a-甲基-4H-茚-4-亚基]甲基]苯并[c]噻吩2,2-二氧化物
• 英文名称: 3(S)-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-20(S)-(iodomethyl)-9,10-secopregna-5(Z),7(E),10(19)-triene SO2 adduct
• 英文别名: [(5S)-3-[(E)-[(1R,3aS,7aR)-1-[(2S)-1-iodopropan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]methyl]-2,2-dioxo-1,3,4,5,6,7-hexahydro-2-benzothiophen-5-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 344798-32-9
• 化学式: C₂₈H₄₇IO₃SSi
• 分子量: 618.735
• InChiKey: LVIFSGTVHZZZPF-SGNOMLJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.87
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-6-[[叔-丁基二甲基硅烷基氧基]-1,3,4,5,6,7-六氢-1-[(E)-[(1R,3aS,7aR)-八氢-1-[(1S)-2-碘-1-甲基乙基]-7a-甲基-4H-茚-4-亚基]甲基]苯并[c]噻吩2,2-二氧化物 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92.5%的产率得到3(S)-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-20(S)-(iodomethyl)-9,10-secopregna-5(E),7(E),10(19)-triene
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Mediated Conjugate Addition. Elaboration of Calcitriol from Ergocalciferol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00125a051
• 作为产物：
  描述：

  维他命D2二氧化硫加合物 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 sodium acetate 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (6S)-6-[[叔-丁基二甲基硅烷基氧基]-1,3,4,5,6,7-六氢-1-[(E)-[(1R,3aS,7aR)-八氢-1-[(1S)-2-碘-1-甲基乙基]-7a-甲基-4H-茚-4-亚基]甲基]苯并[c]噻吩2,2-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  A Stereospecific Synthesis of 24(S)-Hydroxyvitamin D₂, a Prodrug for 1α,24(S)-Dihydroxyvitamin D₂

  摘要：

  This contribution describes the first stereospecific synthesis of 24(S)-hydroxyvitamin D-2 (1), a metabolite of vitamin D-2. This metabolite acts as a prodrug for 1alpha,24 (S)-dihydroxy vitamin D-2 (2). which is under development for treatment of various diseases characterized by cellular hyperproliferation. The key step of the synthesis involves the Wittig-Horner olefination of (S)-2,3-dimethyl-2-triethysilyloxybutyraldehyde (17) and a vitamin D2 phosphine oxide derivative (22). The synthesis of the requisite aldehyde started with the commercially available L-(+)-valine and was completed in seven steps. The vitamin D-2 phosphine oxide derivative was synthesized in seven steps starting from vitamin D-2.

  DOI：

  10.1021/op010229e