(3R,4S,5R)-methyl 3,4,5-triacetoxy-1-cyclohexene-1-carboxylate (methyl (-)-shikimate triacetate) | 17515-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5R)-methyl 3,4,5-triacetoxy-1-cyclohexene-1-carboxylate (methyl (-)-shikimate triacetate)
• 英文别名: 3,4,5-tri-O-acetyl shikimate de methyle；methyl 3,4,5-tri-O-acetylshikimate；(-)-methyl triacetylshikimate；methyl (-)-triacetylshikimate；methyl tri-O-acetylshikimate；Triacetylshikimisaeure-methylester；methyl (3R,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxycyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 17515-18-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₈
• 分子量: 314.292
• InChiKey: OUBBYDNGQLDKMI-JHJVBQTASA-N

物化性质

• 沸点：
  353.9±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-methyl 3,4,5-triacetoxy-1-cyclohexene-1-carboxylate (methyl (-)-shikimate triacetate) 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到methyl shikimate
  参考文献：
  名称：

  碳环唾液酸类似物的合成用于抑制流感病毒神经氨酸酶

  摘要：

  流感病毒神经氨酸酶（NA）对于病毒感染至关重要，并为抗病毒药物的开发提供了潜在的靶标。我们准备了一个碳环唾液酸类似物，它可能能够抑制NA。其结构类似于NA催化的反应的过渡态。选择奎宁酸作为起始原料是由于其易得性和适合目标结构的立体化学特征。首先将奎宁酸转化为sh草酸；然后将其转化为sh草酸。然后选择性地官能化该产物的三个羟基官能团中的两个，以获得目标分子（3R，4S，5R）-4-乙酰氨基-3-胍基-5-羟基环己-1-烯-1-羧酸。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00079-9
• 作为产物：
  描述：

  莽草酸 在 吡啶 、 Amberlite IR 120 作用下， 反应 28.0h， 生成 (3R,4S,5R)-methyl 3,4,5-triacetoxy-1-cyclohexene-1-carboxylate (methyl (-)-shikimate triacetate)
  参考文献：
  名称：

  Delfourne, Evelyne; Despeyroux, Pierre; Gorrichon, Liliane, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 3, p. 532 - 544

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SYNTHESIS OF METHYL (−)-SHIKIMATE FROM D-LYXOSE
  作者：Tetsuo Suami、Kin-ichi Tadano、Yoshihide Ueno、Youichi Iimura

  DOI：10.1246/cl.1985.37

  日期：1985.1.5

  Natural methyl (−)-shikimate has been synthesized from D-lyxose, employing a double carbon–carbon bond formation of 2,3,4-tri-O-benzyl-5-O-mesyl-D-lyxose with a dianion of dimethyl malonate as a key reaction.

  天然甲基 (-)-莽草酸已从 D-lyxose 合成，采用双碳-碳键形成 2,3,4-tri-O-benzyl-5-O-mesyl-D-lyxose 与二甲基二价阴离子丙二酸作为关键反应。
• An improved synthesis of (±)-methyl shikimate through stereoselective cis dihydroxylation of (±)-methyl 5β-hydroxycyclohexa-1,3-dienoate under prévost's reaction conditions
  作者：Malcolm M Campbell、Malcolm Sainsbury、Roya Yavarzadeh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91255-4

  日期：1984.1

  A Prévost-type reaction under “wet” conditions upon the O-tbutyl- dimethylsilyl derivative of (±)-methyl 5β-hydroxycyclohexa-1,3-dienoate gives (±)-methyl 3α-acetoxy-4β-hydroxy-5β-tbutyldimethylsilyloxycyclohexene which may be readily deprotected to afford (±)-methyl Shikimate in very high yield. Less selectivity is observed in a similar reaction upon the parent alcohol and when this compound is reacted

  在（湿）条件下，对（±）-甲基5β-羟基环己-1,3-二烯酸酯的叔丁基-二甲基甲硅烷基衍生物进行Prévost型反应，得到（±）-甲基3α-乙酰氧基-4β-羟基-5β-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基环己烯可以很容易地脱保护，以很高的收率得到（±）-Shi草酸甲酯。在对母体醇的类似反应中观察到较小的选择性，并且当该化合物在干燥条件下反应时，主要产物是（±）-甲基4β，5β-环氧-3β-乙酰氧基环己酸酯。还描述了与exo和7-氧杂双环甲基[2,2,1]庚5-en-2-oate内酯的Prevost反应的分析。
• Synthesis of methyl shikimate from methyl (1,3,4/2,5)-2,3,4,5-tetrahydroxycyclohexane-1-carboxylate
  作者：Seiichiro Ogawa、Yasuyuki Aoki、Tohei Takagaki

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80155-6

  日期：1987.7
• Takahashi, Tamiko; Namiki, Toshie; Takeuchi, Yoshio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 8, p. 3213 - 3215
  作者：Takahashi, Tamiko、Namiki, Toshie、Takeuchi, Yoshio、Koizumi, Toru

  DOI：——

  日期：——
• Takahashi, Tamiko; Kotsubo, Hironori; Iyobe, Akira, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 11, p. 3065 - 3072
  作者：Takahashi, Tamiko、Kotsubo, Hironori、Iyobe, Akira、Namiki, Toshie、Koizumi, Toru

  DOI：——

  日期：——