benzyl N-[3-[3-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]propanoylamino]propyl]-N-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl]carbamate | 1375180-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[3-[3-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]propanoylamino]propyl]-N-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl]carbamate
• CAS: 1375180-08-7
• 化学式: C₄₃H₅₃N₃O₇
• 分子量: 723.91
• InChiKey: JZVRHTGARRIMRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  869.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[3-[3-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]propanoylamino]propyl]-N-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl]carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以1.93 kg的产率得到benzyl 3-(3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)propanamido)propyl(4-aminobutyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of Spermine Alkaloid Kukoamine Bimesylate

  摘要：

  从1,4-二氨基丁烷二盐酸盐出发，通过12个步骤完成了库可胺B双甲磺酸盐的首次全合成，总产率为11.4%，所有步骤均可在千克级别进行。氰基被用作氨基的前体，以避免竞争反应。氮杂Michael加成反应，酰胺化和氰基的氢化序列被简化为合成多胺结构的通用方法。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610326
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯基丙酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 benzyl N-[3-[3-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]propanoylamino]propyl]-N-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of Spermine Alkaloid Kukoamine Bimesylate

  摘要：

  从1,4-二氨基丁烷二盐酸盐出发，通过12个步骤完成了库可胺B双甲磺酸盐的首次全合成，总产率为11.4%，所有步骤均可在千克级别进行。氰基被用作氨基的前体，以避免竞争反应。氮杂Michael加成反应，酰胺化和氰基的氢化序列被简化为合成多胺结构的通用方法。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610326

文献信息

• SALTS OF KUKOAMINE B, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Zheng Jiang

  公开号：US20130289112A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  Salts of kukoamine B, their preparation method and their pharmaceutical use in preparation of drugs for preventing and treating sepsis. Experiments indicate that salts of kukoamine B have a good effect on antagonizing the key factors inducing sepsis, and can be used in the preparation of drugs for preventing and treating sepsis. Under the current circumstances of the lack of effective measures for the treatment of sepsis in clinical practice, the medicinal formulations, which comprise the salts of kukoamine B, pharmaceutically acceptable carrier and/or diluent, provide a new approach for the prevention and treatment of sepsis.

  库酰胺B盐的制备方法及其在制备用于预防和治疗败血症的药物中的药用。实验表明，库酰胺B盐对抗败血症诱导的关键因素有良好的效果，并可用于制备用于预防和治疗败血症的药物。在当前临床实践中缺乏有效治疗败血症措施的情况下，包括库酰胺B盐、药用载体和/或稀释剂的药物配方为预防和治疗败血症提供了新的途径。
• Salts of kukoamine B, preparation method and use thereof
  申请人：Zheng Jiang

  公开号：US09365504B2

  公开（公告）日：2016-06-14

  Salts of kukoamine B, their preparation method and their pharmaceutical use in preparation of drugs for preventing and treating sepsis. Experiments indicate that salts of kukoamine B have a good effect on antagonizing the key factors inducing sepsis, and can be used in the preparation of drugs for preventing and treating sepsis. Under the current circumstances of the lack of effective measures for the treatment of sepsis in clinical practice, the medicinal formulations, which comprise the salts of kukoamine B, pharmaceutically acceptable carrier and/or diluent, provide a new approach for the prevention and treatment of sepsis.

  Kukoamine B盐的制备方法及其在制备预防和治疗败血症药物中的药用。实验表明，Kukoamine B盐对拮抗诱导败血症的关键因素有良好的效果，可用于制备预防和治疗败血症的药物。在目前临床实践中缺乏有效治疗败血症的措施的情况下，包含Kukoamine B盐、药用载体和/或稀释剂的药物配方为预防和治疗败血症提供了一种新的途径。
• PREPARATION METHOD FOR SALTS OF KUKOAMINE B
  申请人：The First Affiliated Hospital, Third Military Medical Universty, PLA

  公开号：EP2639215B1

  公开（公告）日：2017-10-11