N-benzyl 4,5-O-isopropylidene quinamide | 612819-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: N-benzyl 4,5-O-isopropylidene quinamide
• 英文别名: (3aR,5R,7R,7aS)-N-benzyl-5,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole-5-carboxamide
• CAS: 612819-77-9
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅
• 分子量: 321.373
• InChiKey: LKLLZJMUHHSCLO-VWPFQQQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl 4,5-O-isopropylidene quinamide 在 三氟乙酸 作用下， 生成 KZ-37
  参考文献：
  名称：

  用聚合物结合的对烷氧基苄基醚探索功能和分子多样性—有用的有机反应的范围和应用

  摘要：

  Alcohols immobilized as p-alkoxybenzyl ethers on Wang resins have been subjected to a variety of chemical transformations based on existing functionality (enolate chemistry, carbonyl group reactivity, Mitsunobu inversion, ozonolysis, Heck reactions, etc.), in an effort to test the suitability of this novel resin-bound ether linkage. The modified substrate was released from the resin by mild acid treatment. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10685-2
• 作为产物：
  描述：

  右旋奎宁酸 在 硫酸 、 sodium sulfate 作用下， 反应 1.1h， 生成 N-benzyl 4,5-O-isopropylidene quinamide
  参考文献：
  名称：

  将碳环化合物转化为碳水化合物的研究：合成高级糖衍生物的方法

  摘要：

  使用天然存在的（-）-奎尼酸作为手性原料，已经开发出高度立体控制的β-D-核糖-庚基-6-硫吡喃磺酰胺酰胺衍生物的合成方法，该衍生物是合成其他高级糖的有用中间体。碳环化合物向碳水化合物的转化是该序列中的关键步骤，发生在一个锅中的反应中：在温和的条件下进行臭氧分解。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2003.10.026

文献信息

• Total syntheses of aminomethyl-C-dideoxyglycopyranosides and their quinamides
  作者：Dmitriy E Gremyachinskiy、Vyacheslav V Samoshin、Paul H Gross

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01692-7

  日期：2003.8

  Lewis acid promoted cyclization of homoallylic alcohol 1 with acetal 2 gave 4-chloro-2-phthalimidomethyl-6-methyltetrahydropyrans. Their dehydrochlorination produced two regioisomeric dihydropyrans. Subsequent cis- and trans-dihydroxylation gave four racemic dihydroxy-6-methyl-2-phthalimidomethyI tetrahydropyrans. They were deprotected and N-acylated with a chiral quinic acid lactone, producing a library of four diastereomeric mixtures of novel C-pseudodisaccharides, which were separable after derivatization. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.