2-amino-6-nitrobenzaldehyde | 130133-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-6-nitrobenzaldehyde
• CAS: 130133-53-8
• 化学式: C₇H₆N₂O₃
• 分子量: 166.136
• InChiKey: HACOHMHYAQXUOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.441±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-nitrobenzaldehyde 在 盐酸 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 喜树碱
  参考文献：
  名称：

  植物抗肿瘤剂。30.新型喜树碱类似物的合成和结构活性。

  摘要：

  已经制备了具有许多环A取代基的20S，20RS和20R构型的大量喜树碱（CPT）类似物。拓扑异构酶I（TI）抑制数据（IC50）已通过标准程序获得。通常，具有20S构型的化合物在9或10位上被氨基，卤代或羟基取代会导致TI抑制作用增强。20RS构型的化合物在体外和体内活性较低，而20R构型的化合物则无活性。在TI抑制试验中，在A环上具有10,11-亚甲二氧基取代的化合物显示出显着的效能增强。在包括L-1210小鼠白血病测定法在内的各种体内测定法中确定的某些类似物的活性通常与TI抑制作用一致。制备了许多水溶性类似物，例如20-甘氨酸酯，9-甘氨酰胺或水解的内酯盐，并在体外和体内试验中进行了测试。通常，就L-1210分析中的TI抑制作用和寿命延长而言，这些化合物的活性均不如CPT。然而，某些20-甘氨酸酯在静脉内给药后显示出良好的体内活性。

  DOI：

  10.1021/jm00070a013
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dinitrobenzaldehyde ethylene acetal 在 sodium sulfide 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-amino-6-nitrobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  植物抗肿瘤剂。30.新型喜树碱类似物的合成和结构活性。

  摘要：

  已经制备了具有许多环A取代基的20S，20RS和20R构型的大量喜树碱（CPT）类似物。拓扑异构酶I（TI）抑制数据（IC50）已通过标准程序获得。通常，具有20S构型的化合物在9或10位上被氨基，卤代或羟基取代会导致TI抑制作用增强。20RS构型的化合物在体外和体内活性较低，而20R构型的化合物则无活性。在TI抑制试验中，在A环上具有10,11-亚甲二氧基取代的化合物显示出显着的效能增强。在包括L-1210小鼠白血病测定法在内的各种体内测定法中确定的某些类似物的活性通常与TI抑制作用一致。制备了许多水溶性类似物，例如20-甘氨酸酯，9-甘氨酰胺或水解的内酯盐，并在体外和体内试验中进行了测试。通常，就L-1210分析中的TI抑制作用和寿命延长而言，这些化合物的活性均不如CPT。然而，某些20-甘氨酸酯在静脉内给药后显示出良好的体内活性。

  DOI：

  10.1021/jm00070a013

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Quinolinone Library
  作者：Seung-hwa Kwak、Min jeong Kim、So-Deok Lee、Hyun You、Yong-Chul Kim、Hyojin Ko

  DOI：10.1021/co5001585

  日期：2015.1.12

  including antibacterial, anticancer, and antiviral properties. The 3-substituted amide quinolin-2(1H)-ones not only show antibacterial activity, but also act as immunomodulators, 5-HT4 receptor agonists, cannabinoid receptor inverse agonists, and AchE and, BuchE inhibitors. To investigate the potent biological activity of 3-substituted amide quinolin-2(1H)-ones, a large number of 3,5-amide substituted-2-oxoquinolinones

  喹啉酮具有多种生物学活性，包括抗菌，抗癌和抗病毒特性。3-取代的酰胺喹啉-2（1 H）-不仅显示抗菌活性，而且还充当免疫调节剂，5-HT 4受体激动剂，大麻素受体反向激动剂以及AchE和BuchE抑制剂。研究3-取代的酰胺喹啉-2（1 H通过平行的固相合成制备了大量的3,5-酰胺取代的2-氧代喹啉酮。化合物5-氨基-1-（4-甲氧基苄基）-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-羧酸通过还原胺化被负载在4-甲酰基-3,5-二甲氧基苯氧基（PL-FDMP）树脂上高效率。将各种结构单元附接到3和5位上，以高纯度和高产率产生3，5-二取代-2-氧代喹啉酮。测量了其中一些化合物抑制IL-1β释放的能力，IL-1β是一种参与免疫应答的细胞因子，它们在10μM时显示出约50％的抑制作用。
• [EN] CAMPTOTHECIN ANALOGS AS POTENT INHIBITORS OF HUMAN COLORECTAL CANCER
  申请人：RESEARCH TRIANGLE INSTITUTE

  公开号：WO1991005556A1

  公开（公告）日：1991-05-02

  (EN) A method for synthesizing camptothecin and camptothecin analogs using a novel hydroxyl-containing tricyclic intermediate and the camptothecin analogs produced by the process. The camptothecin analogs are effective inhibitors of topoisomerase I and show anti-leukemic and anti-tumor activity.(FR) L'invention se rapporte à un procédé de synthèse de camptothécine et d'analogues de camptothécine qui utilise un nouvel intermédiaire tricyclique contenant de l'hydroxyle, ainsi qu'aux analogues de camptothécine ainsi produits. Ces analogues de camptothécine sont des inhibiteurs efficaces de la topo-isomérase I et présentent des propriétés anti-leucémiques et anti-tumorales.

  (中文) 一种使用新型含羟基三环中间体合成喜树碱和喜树碱类似物的方法以及该过程产生的喜树碱类似物。这些喜树碱类似物是有效的拓扑异构酶I抑制剂，具有抗白血病和抗肿瘤活性。
• [EN] SYNTHESIS OF CAMPTOTHECIN AND ANALOGS THEREOF
  申请人：RESEARCH TRIANGLE INSTITUTE

  公开号：WO1990003169A1

  公开（公告）日：1990-04-05

  (EN) A method for synthesizing camptothecin and camptothecin analogs using a novel hydroxyl-containing tricyclic intermediate and the camptothecin analogs produced by the process. The camptothecin analogs are effective inhibitors of topoisomerase I and show anti-leukemic and anti-tumor activity.(FR) L'invention concerne un procédé de synthèse de camptothécine et d'analogues de camptothécine utilisant un nouvel intermédiaire tricyclique contenant de l'hydroxyle, ainsi que les analogues de camptothécine produits selon le procédé. Les analogues de camptothécine sont des inhibiteurs efficaces de topoisomèrase I et présentent une activité antileucémique et antitumorale.

  一种使用新型含羟基三环中间体合成喜树碱和喜树碱类似物的方法，以及该过程产生的喜树碱类似物。这些喜树碱类似物是有效的拓扑异构酶I抑制剂，具有抗白血病和抗肿瘤活性。
• Synthesis of quinolinomorphinan derivatives as highly selective δ opioid receptor ligands
  作者：Yoshihiro Ida、Ayaka Matsubara、Toru Nemoto、Manabu Saito、Shigeto Hirayama、Hideaki Fujii、Hiroshi Nagase

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.08.004

  日期：2012.10

  We have reported previously the novel delta opioid agonist KNT-127 which showed high affinity and selectivity for the delta receptor. Moreover, the analgesic effect of subcutaneously administered KNT-127 was more potent than that of a prototypical delta agonist (-)-TAN-67 in the acetic acid writhing test. This study of the structure-activity relationship of KNT-127 derivatives focused on the introduction of substituents onto the 5'-, 6'-, 7'- or 8'-position of the quinoline ring and revealed that many derivatives with 5'- or 8'-substituents showed high affinities and selectivities for the delta receptor. Especially, SYK-153 with an 8'-OH group showed the highest affinity and the most balanced and highest selectivity for the delta receptor among the synthesized compounds. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Thermal Stability Studies on a Homologous Series of Nitroarenes
  作者：Jimmie C. Oxley、James L. Smith、Hong Ye、Robert L. McKenney、Paul R. Bolduc

  DOI：10.1021/j100023a043

  日期：1995.6

  The thermal stabilities of a number of nitroarenes were examined in solution and in condensed phase. In general, increasing the number of nitro groups decreased thermal stability. Changing the substituent on 1-X-2,4,6-trinitrobenzene from X = H to NH2 to CH3 to OH accelerated decomposition; this effect was attributed to increased ease of intramolecular proton transfer to an ortho nitro group, thus weakening the carbon-nitrogen bond. In solution, the effect of increasing substitution from n = 1 to n = 3 on X(n)(NO2)(3)C6H3-n was uniformly that of decreasing the thermal stability of the species. However, in condensed phase, results suggested that crystal habit may be more important than molecular structure; for X = Br, CH3, and NH2, the more substituted species was the more stable.