bis(trimethylsilyl) (1S,2S,5R,6S)-2-aminobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylate | 869290-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bis(trimethylsilyl) (1S,2S,5R,6S)-2-aminobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylate
• CAS: 869290-30-2
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₄Si₂
• 分子量: 329.544
• InChiKey: NEPDMXPWJBPJNY-RMIALFOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(trimethylsilyl) (1S,2S,5R,6S)-2-aminobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 LY544344*HCl
  参考文献：
  名称：

  Use of Silyl Ester and Enamine Protection for an Efficient Alternate Synthesis of (1S,2S,5R,6S)-2-[(2′S)-(2′-Amino)propionyl]aminobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic Acid Hydrochloride (LY544344·HCl)

  摘要：

  使用 N-(2-甲氧基羰基-1-甲基乙烯基)-1-丙氨酸钠盐 (6) 和 2-氨基双环[3.1.0]己烷-2,6-二甲酸 (1) 替代合成标题化合物 (5)已顺利完成。甲硅烷基酯保护的结合和烯胺保护基的使用可以省去几个加工步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942487
• 作为产物：
  描述：

  六甲基二硅氮烷 、 (1S,2S,5R,6S)-2-氨基二环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸 在 硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 bis(trimethylsilyl) (1S,2S,5R,6S)-2-aminobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Use of Silyl Ester and Enamine Protection for an Efficient Alternate Synthesis of (1S,2S,5R,6S)-2-[(2′S)-(2′-Amino)propionyl]aminobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic Acid Hydrochloride (LY544344·HCl)

  摘要：

  使用 N-(2-甲氧基羰基-1-甲基乙烯基)-1-丙氨酸钠盐 (6) 和 2-氨基双环[3.1.0]己烷-2,6-二甲酸 (1) 替代合成标题化合物 (5)已顺利完成。甲硅烷基酯保护的结合和烯胺保护基的使用可以省去几个加工步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942487

文献信息

• An efficient synthesis of LY544344·HCl: a prodrug of mGluR2 agonist LY354740
  作者：D. Scott Coffey、Mai Khanh Hawk、Steven W. Pedersen、Radhe K. Vaid

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.144

  日期：2005.10

  LY544344-HCl was efficiently prepared in two steps from LY354740. The key step highlighted the in situ masking of the carboxylic acid groups as trimethylsilyl esters to facilitate an effective acylation reaction. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Use of Silyl Ester and Enamine Protection for an Efficient Alternate Synthesis of (1<i>S</i>,2<i>S</i>,5<i>R</i>,6<i>S</i>)-2-[(2′<i>S</i>)-(2′-Amino)propionyl]aminobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic Acid Hydrochloride (LY544344·HCl)
  作者：Jared Fennell、Michael Semo、David Wirth、Radhe Vaid

  DOI：10.1055/s-2006-942487

  日期：2006.8

  An alternate synthesis of title compound (5) using N-(2-methoxycarbonyl-1-methylvinyl)-l-alanine sodium salt (6) and 2-aminobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid (1) was successfully completed. Incorporation of silyl ester protection and the use of an enamine-protecting group allowed for the elimination of several processing steps.

  使用 N-(2-甲氧基羰基-1-甲基乙烯基)-1-丙氨酸钠盐 (6) 和 2-氨基双环[3.1.0]己烷-2,6-二甲酸 (1) 替代合成标题化合物 (5)已顺利完成。甲硅烷基酯保护的结合和烯胺保护基的使用可以省去几个加工步骤。