(S)-N-(3-hydroxy-1-phenylpropyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 143371-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(3-hydroxy-1-phenylpropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(1S)-3-hydroxy-1-phenylpropyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 143371-09-9
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃S
• 分子量: 305.398
• InChiKey: ITPGNHDKHUTNLP-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  140.6-140.7 °C
• 沸点：
  500.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(3-hydroxy-1-phenylpropyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 potassium phosphate 、 水 、 (4,5-dimethyl-1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene)(3-chloropyridyl)palladium(II) dichloride 、 对甲苯磺酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-N-(3-(3-((4-methylphenyl)sulfonamide)-1-phenylpropyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的区域选择性和立体特异性开环 Suzuki-Miyaura 芳基化交叉偶联 2-芳基氮杂环丁烷与芳基硼酸

  摘要：

  我们开发了一种钯催化的区域选择性和对映特异性开环 Suzuki-Miyaura 芳基化交叉偶联的N-甲苯磺酰基-2-芳基氮杂环丁烷，得到对映体富集的 3,3-二芳基丙胺。该反应代表了使用氮杂环丁烷作为非经典烷基亲电子试剂的过渡金属催化开环交叉偶联的一个例子。密度泛函理论使完整催化循环的机制合理化，包括决定选择性的氮杂环丁烷开环、与水反应、决定速率的金属转移和还原消除。通过多组分人工力诱导反应（MC-AFIR）方法系统地确定了选择性决定开环步骤的过渡态，以解释反应的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100195
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}-3-phenylpropanoic acid 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以36 mg的产率得到(S)-N-(3-hydroxy-1-phenylpropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化与α-芳氧基乙醛的对映选择性曼尼希反应

  摘要：

  N-杂环卡宾 (NHC) 催化一种新的曼尼希型反应，以高产率和对映选择性形成 β-氨基酸衍生物。通过将 NHC 添加到 α-芳氧基醛中，然后消除生成烯醇/烯醇化物的酚盐阴离子来引发反应。对甲苯磺酰亚胺进行曼尼希加成可以很好地控制对映选择性。在新的卡宾催化概念中，催化剂再生是通过作为催化循环第一步活化组分的苯氧基团的返回或反弹和酰化来促进的。原位形成的活化酯产物被操作以形成多种有用的化合物，包括β-氨基酸、β-氨基酰胺和肽。

  DOI：

  10.1021/ja9094044

文献信息

• A convenient synthetic route to enantiopure N-tosylazetidines from α-amino acids
  作者：Manas K. Ghorai、Kalpataru Das、Amit Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.033

  日期：2007.4

  A general and convenient synthetic route to various chiral 2-substituted- and 2,4-disubstituted-N-tosylazetidines (ee >99%) is described in good overall yields starting from chiral α-amino acids using very simple chemistry.

  以非常简单的化学方法，从手性α-氨基酸开始，以良好的总收率描述了各种手性2-取代-和2,4-二取代-N-甲苯磺酰氮杂环丁烷（ee> 99％）的通用且方便的合成途径。
• Total synthesis of the cytotoxic macrocycle (+)-hitachimycin
  作者：Amos B. Smith、Thomas A. Rano、Noritaka Chida、Gary A. Sulikowski、John L. Wood

  DOI：10.1021/ja00047a008

  日期：1992.10

  The first total synthesis of the antitumor antibiotic (+)-hitachimycin (a.k.a. stubomycin) (1) has been achieved in 22 steps and 1.1% overall yield. The cornerstone of the synthetic strategy was a highly stereoselective three-component coupling of (-)-5-methoxycyclopentenone (4) with a zincate derived from vinyl iodide 3a and aldehyde (-)-51

  抗肿瘤抗生素 (+)-hitachimycin (aka stubomycin) (1) 的首次全合成已在 22 个步骤中实现，总产率为 1.1%。合成策略的基石是 (-)-5-甲氧基环戊烯酮 (4) 与衍生自乙烯基碘 3a 和醛 (-)-51 的锌酸盐的高度立体选择性三组分偶联
• Asymmetric Synthesis of α-Chloro-β-amino-<i>N</i>-sulfinyl Imidates as Chiral Building Blocks
  作者：Filip Colpaert、Sven Mangelinckx、Stijn De Brabandere、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jo200082w

  日期：2011.4.1

  New chiral α-chloro-β-amino-N-sulfinyl imidates were synthesized in high yield and excellent diastereomeric excess via highly anti-selective Mannich-type reactions of (RS)-methyl N-tert-butanesulfinyl-2-chloroethanimidate with aromatic aldimines. The α-chloro-β-amino-N-sulfinylimidates proved to be excellent building blocks for the asymmetric synthesis of β-amino-α-chloro amides and esters, aziridine-2-carboxylic

  新的手性α氯-β氨基ñ -亚磺酰基亚氨酸酯以高收率和优异的对映体过量通过高度合成抗（的-选择性曼尼希型反应ř小号） -甲基ñ -叔-butanesulfinyl -2- chloroethanimidate与芳族醛亚胺。事实证明，α-氯代-β-氨基-N-亚磺酰基亚氨酸酯是β-氨基-α-氯代酰胺和酯，氮丙啶-2-羧酸酰胺和酯，反式-2-芳基-3的不对称合成的极好的构建基。 -氯氮杂环丁烷和4-苯基恶唑烷丁-2-酮-5-羧酸甲酯。获得的绝对抗-非对映选择性是与α-甲基取代的亚胺所观察到的立体化学结果相反的。
• Phosphine Oxide–Sc(OTf)₃ Catalyzed Highly Regio- and Enantioselective Bromoaminocyclization of (<i>E</i>)-Cinnamyl Tosylcarbamates. An Approach to a Class of Synthetically Versatile Functionalized Molecules
  作者：Hongjie Pan、Hu Huang、Weigang Liu、Hua Tian、Yian Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03459

  日期：2016.3.4

  A highly regio- and enantioselective bromoaminocyclization of (E)-cinnamyl tosylcarbamates catalyzed by a chiral phosphine oxide–Sc(OTf)3 complex is described. A wide variety of optically active aryl 5-bromo-1,3-oxazinan-2-ones can be obtained with high yield and enantioselectivity.

  描述了由手性氧化膦-Sc（OTf）3络合物催化的（E）-肉桂基甲苯磺酰基氨基甲酸酯的高度区域选择性和对映选择性的溴氨基环化反应。可以以高收率和对映选择性获得各种各样的旋光性芳基5-溴-1,3-恶嗪南-2-酮。