2-(1-(乙基磺酰基)-3-(4-(7-((2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基)甲基)-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-4-基)-1H-吡唑-1-基)氮杂环丁烷-3-基)乙腈 | 1187594-13-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 中文名称: 2-(1-(乙基磺酰基)-3-(4-(7-((2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基)甲基)-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-4-基)-1H-吡唑-1-基)氮杂环丁烷-3-基)乙腈
• 中文别名: BARICITINIB中间体；巴瑞替尼中间体
• 英文名称: 2-(1-(ethylsulfonyl)-3-(4-(7-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-7H-pyrrolo[2,3-d] pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl) azetidin-3-yl) acetonitrile
• 英文别名: 2-(1-(Ethylsulfonyl)-3-(4-(7-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl)azetidin-3-yl)acetonitrile；2-[1-ethylsulfonyl-3-[4-[7-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]pyrazol-1-yl]azetidin-3-yl]acetonitrile
• CAS: 1187594-13-3
• 化学式: C₂₂H₃₁N₇O₃SSi
• 分子量: 501.685
• InChiKey: WUWJJJDMZWZKQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  696.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(乙基磺酰基)-3-(4-(7-((2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基)甲基)-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-4-基)-1H-吡唑-1-基)氮杂环丁烷-3-基)乙腈 在 lithium tetrafluoroborate 、 水 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以83.8%的产率得到巴瑞替尼
  参考文献：
  名称：

  AZETIDINE AND CYCLOBUTANE DERIVATIVES AS JAK INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及吲哚啉和环丁烷衍生物，以及它们的组合物、使用方法和制备方法，这些JAK抑制剂在治疗JAK相关疾病中很有用，包括炎症性和自身免疫性疾病，以及癌症。

  公开号：

  US20090233903A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡咯并嘧啶 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-(1-(乙基磺酰基)-3-(4-(7-((2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基)甲基)-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-4-基)-1H-吡唑-1-基)氮杂环丁烷-3-基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  AZETIDINE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND USE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP3360878B9
• 作为试剂：
  描述：

  2-(3-(4-(7-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl)azetidin-3-yl)acetonitrile 、 乙基磺酰氯 在 水 、 Brine 、 碳酸氢钠 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 crude material 、 silica gel 、 ethyl acetate dichloromethane 、 2-(1-(乙基磺酰基)-3-(4-(7-((2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基)甲基)-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-4-基)-1H-吡唑-1-基)氮杂环丁烷-3-基)乙腈 、 正庚烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以to afford 2-(1-(ethylsulfonyl)-3-(4-(7-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl)azetidin-3-yl)acetonitrile (12, 397 g, 516.7 g theoretical, 76.8% yield) as white solids, which的产率得到2-(1-(乙基磺酰基)-3-(4-(7-((2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基)甲基)-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-4-基)-1H-吡唑-1-基)氮杂环丁烷-3-基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  Azetidine and cyclobutane derivatives as JAK inhibitors

  摘要：

  本发明涉及氮杂四元环和环丁烷衍生物及其组合物、使用方法和制备过程，其为JAK抑制剂，用于治疗与JAK相关的疾病，包括炎症和自身免疫性疾病，以及癌症。

  公开号：

  US08158616B2

文献信息

• 一种Baricitinib中间体的制备方法
  申请人：正大天晴药业集团股份有限公司

  公开号：CN106554363B

  公开（公告）日：2019-03-05

  本发明属于医药化工领域，具体而言涉及一种Baricitinib中间体的制备方法，本发明的制备方法，通过4‑吡唑硼化物与2‑[1‑(乙基磺酰基)‑3‑氮杂环丁亚基]乙腈反应制备关键中间体2‑[1‑乙磺酰基‑3‑[4‑(4,4,5,5‑四甲基‑1,3,2‑二氧代硼戊环‑2‑基)‑1H‑吡唑‑1‑基]氮杂环丁‑3‑基]乙腈，无需对4‑吡唑硼化物吡唑环上的氮进行保护，从而后续也没有脱去该相应保护基步骤，因此整个反应路线短，原料更易获得，生产成本低，特别适合工业化生产。
• JANUS KINASE INHIBITORS FOR TREATMENT OF DRY EYE AND OTHER EYE RELATED DISEASES
  申请人：Friedman Paul A.

  公开号：US20100113416A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Methods, kits, and compositions for treating dry eye disorders and other related eye diseases are provided, wherein the methods, kits, and compositions utilize a JAK inhibitor.

  本发明提供了用于治疗干眼症和其他相关眼部疾病的方法、试剂盒和组合物，其中所述方法、试剂盒和组合物利用JAK抑制剂。