(-)-(R)-N-trifluoroacetylphenylglycine | 5042-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(R)-N-trifluoroacetylphenylglycine
• 英文别名: Trifluoracetyl-D-C-phenylglycin；(2R)-2-phenyl-2-(trifluoroacetamido)acetic acid；(2R)-2-phenyl-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]acetic acid
• CAS: 5042-71-7
• 化学式: C₁₀H₈F₃NO₃
• 分子量: 247.174
• InChiKey: AFPBGEGBLXHXNY-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(R)-N-trifluoroacetylphenylglycine 在 盐酸 、 三氯化铝 、 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (-)-(R)-2-amino-1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-phenylethanone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮胺衍生物的设计，合成和生物活性，一类新型的单胺氧化酶抑制剂。

  摘要：

  合成了吡咯烷酮胺1-12、18-23和相关的氨基醇13-15、24-27，并针对单胺氧化酶A和B（MAO-A和MAO-B）进行了测试。通常，发现氨基酮1-12、18-23是有效的和选择性的MAO-A抑制剂。特别是，18种抗MAO-A同工酶的能力强于参考药物。有趣的是，氨基醇25选择性抑制MAO-B酶，并且可能是设计更有效和更具选择性的MAO-B抑制剂的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/jm050172c
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 左旋苯甘氨酸 在 四甲基胍 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.08h， 以93%的产率得到(-)-(R)-N-trifluoroacetylphenylglycine
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮胺衍生物的设计，合成和生物活性，一类新型的单胺氧化酶抑制剂。

  摘要：

  合成了吡咯烷酮胺1-12、18-23和相关的氨基醇13-15、24-27，并针对单胺氧化酶A和B（MAO-A和MAO-B）进行了测试。通常，发现氨基酮1-12、18-23是有效的和选择性的MAO-A抑制剂。特别是，18种抗MAO-A同工酶的能力强于参考药物。有趣的是，氨基醇25选择性抑制MAO-B酶，并且可能是设计更有效和更具选择性的MAO-B抑制剂的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/jm050172c

文献信息

• Substituted 4-Hydroxypyrimidine-5-Carboxamides
  申请人：Clements Matthew J.

  公开号：US20090239876A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  The present invention relates to substituted 4-hydroxypyrimidine-5-carboxamides useful as HIF prolyl hydroxylase inhibitors to treat anemia and like conditions.

  本发明涉及用作HIF脯氨酸羟化酶抑制剂以治疗贫血和类似疾病的取代4-羟基嘧啶-5-羧酰胺。
• Novel Synthesis and Properties of Optically Pure N-Trifluoroacetylphenylglycine Hydroxysuccinimide Ester
  作者：Makoto Hashimoto、Zeping Wang、Shoko Ishikawa、Fumina Ohashi、Reo Sagisaka、Yuta Murai、Zetryana Puteri Tachrim、Takeyuki Suzuki

  DOI：10.3987/com-22-s(r)11

  日期：——

  modification of N-acyl-protected phenylglycine sometimes causes racemization due to the fact that the phenyl ring is directly connected to the α-position of the α-amino acid skeleton. In this report, synthesis and the property of N-trifluoroacetylphenylglycine hydroxysuccinimide ester was archived.

  苯甘氨酸是非蛋白质的α-氨基酸，其部分结构存在于一些生物活性化合物中。N-酰基保护的苯甘氨酸的 C 末端修饰有时会导致外消旋化，因为苯环直接连接到 α-氨基酸骨架的 α 位。本报告对N-三氟乙酰苯基甘氨酸羟基琥珀酰亚胺酯的合成及其性质进行了归档。
• Synthesis and Cerebral Uptake of 1-(1-[¹¹C]Methyl-1<i>H</i>-pyrrol-2-yl)-2-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)ethanone, a Novel Tracer for Positron Emission Tomography Studies of Monoamine Oxidase Type A
  作者：Svend Borup Jensen、Roberto Di Santo、Aage Kristian Olsen、Kasper Pedersen、Roberta Costi、Roberto Cirilli、Paul Cumming

  DOI：10.1021/jm701378e

  日期：2008.3.1

  (R)-(-)- and (S)-(+)-1-(1-[C-11]methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)ethanone 4 and 5 were synthesized, and their properties as tracers for positron emission tomography (PET) studies of monoamine oxidase type A (MAO-A) in the brain of living pigs were tested. Parametric maps of the distribution volume (V-d) 4 in pig brain were qualitatively similar to those obtained with [C-11]harmine, with prominent binding in the ventral forebrain and mesencephalon. Its binding was highly vulnerable to MAO blockade, suggesting a binding potential as high as 2 for MAO-A sites. The slow plasma metabolism of 4 and 5 may present advantages over [C-11]harmine for routine PET studies of MAO-A.
• TONG, XIAO-HE;LI, ZHENG-HUA, XUASYUEH SYUEHBAO, 46,(1988) N 7, S. 719-723
  作者：TONG, XIAO-HE、LI, ZHENG-HUA

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED 4-HYDROXYPYRIMIDINE-5-CARBOXAMIDES
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2257539B1

  公开（公告）日：2014-09-10