(R)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-phenylacetic acid | 15962-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-phenylacetic acid
• 英文别名: D-Phthaloyl-phenylglycin；(R)-α-phthalimidophenylacetic acid；(2R)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-phenylacetic acid
• CAS: 15962-42-2
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₄
• 分子量: 281.268
• InChiKey: SYEYVZOVGXYKBL-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.459±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-phenylacetic acid 在 氯化亚砜 、 铁粉 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 N-(4-aminophenyl)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  用共价抑制剂靶向Her2-insYVMA-一种集中的化合物筛选和基于结构的设计方法。

  摘要：

  突变或扩增的Her2充当非小细胞肺癌的驱动因子，或介导抵抗小分子抑制剂对其家族成员表皮生长因子受体的抑制作用。迄今为止，缺乏可用于临床常规的靶向Her2的小分子抑制剂，因此，进行了新型抑制剂的开发。在这项研究中，完善的吡咯并嘧啶支架被结构化主题修饰，该结构主题来自对1600多种化合物的筛选活动，这些化合物被应用于野生型Her2及其突变体Her2-A775_G776insYVMA。设计所得的抑制剂以在Her2的结合位点共价靶向反应性半胱氨酸，并通过利用一组获得的复杂晶体结构的基于结构的药物设计进一步优化。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00870
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 左旋苯甘氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性配位合成具有手性二烯配体的铑配合物及其在重氮化合物不对称插入 E-H 键中的应用

  摘要：

  介绍了一种合成手性二烯铑催化剂的新方法。容易获得的外消旋四氟苯并二甲苯配合物 [(R 2 -TFB)RhCl] 2通过其中之一与辅助S-水杨基-恶唑啉配体的选择性配位被分离成两种对映异构体。所得手性配合物之一具有异常庞大的二烯配体 [( R , R - i Pr 2 -TFB)RhCl] 2是重氮酯不对称插入 B-H 和 Si-H 键的有效催化剂，得到官能化的有机硼烷和硅烷具有高产率 (79–97 %) 和对映体纯度 (87–98 % ee）。通过 DFT 计算预测了辅助配体分离的立体选择性和催化反应的立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202105179

文献信息

• Design, synthesis and mechanism of novel shikonin derivatives as potent anticancer agents
  作者：Shahla Karim Baloch、Lin Ma、Xue-Liang Wang、Jing Shi、Yu Zhu、Feng-Yao Wu、Yan-Jun Pang、Gui-Hua Lu、Jin-Liang Qi、Xiao-Ming Wang、Hong-Wei Gu、Yong-Hua Yang

  DOI：10.1039/c5ra01872b

  日期：——

  Novel shikonin derivatives were synthesised and probed as anticancer agents. Compound 40 showed the best anticancer activity with an IC₅₀ of 1.26 μM, could induce apoptosis and cause cell cycle arrest at the G2/M phase via the P21 p-CDC2 (Tyr15) pathway independent of P53.

  新的紫金素衍生物被合成并作为抗癌药物进行研究。化合物40表现出最佳的抗癌活性，IC50为1.26μM，能够通过P21 p-CDC2 (Tyr15)途径诱导凋亡并导致细胞周期在G2/M期阻滞，与P53无关。
• Amines as inhibitors of TNF alpha
  申请人：CELGENE CORPORATION

  公开号：EP1004572A2

  公开（公告）日：2000-05-31

  Amines are inhibitors of tumor necrosis factor a and can be used to combat cachexia, endotoxic shock, and retrovirus replication.

  胺是肿瘤坏死因子 a 的抑制剂，可用于对抗恶病质、内毒素休克和逆转录病毒复制。
• Process for the preparation of thalidomide
  申请人：CELGENE CORPORATION

  公开号：EP1004581A2

  公开（公告）日：2000-05-31

  A process of preparing thalidomide in which N-phthaloylglutamine or N-phthaloylisoglutamine is cyclized with N,N'-carbonyldiimidazole, characterised in that the process comprises heating said N-phthaloylglutamine or N-phthaloylisoglutamine and N,N'-carbonyldiimidazole in refluxing anhydrous tetrahydrofuran.

  一种制备沙利度胺的工艺，其中 N-邻苯二甲酰基谷氨酰胺或 N-邻苯二甲酰基异谷氨酰胺与 N,N'-羰基二咪唑环化，其特征在于该工艺包括在回流的无水四氢呋喃中加热所述 N-邻苯二甲酰基谷氨酰胺或 N-邻苯二甲酰基异谷氨酰胺和 N,N'-羰基二咪唑。
• Imides as inhibitors of TNF alpha
  申请人：CELGENE CORPORATION

  公开号：EP1477486A2

  公开（公告）日：2004-11-17

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of TNFα and inhibitors of NFKB binding.

  本发明涉及可用作 TNFα 抑制剂和 NFKB 结合抑制剂的化合物。
• Monoselective <i>o</i>-C–H Functionalizations of Mandelic Acid and α-Phenylglycine
  作者：Navid Dastbaravardeh、Tetsuya Toba、Marcus E. Farmer、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.5b04324

  日期：2015.8.12

  Pd-catalyzed C-H functionalization of mandelic acid and alpha-phenylglycine is reported. We have developed different protocols for the arylation, iodination, acetoxylation, and olefination of these substrates based on two different (Pd(II)/Pd(IV) and Pd(II)/Pd(0)) catalytic cycles. Four crucial features of these protocols are advantageous for practical applications. First, the alpha-hydroxyl and amino groups are protected with simple protecting groups such as acetates (Ac, Piv) and carbamates (Boc, Fmoc), respectively. Second, these protocols do not involve installation and removal of a directing group. Third, monoselectivity is accomplished. Fourth, no epimerization occurs at the vulnerable alpha-chiral centers.