6,7-二甲基-1H-吲哚-2,3-二酮 | 20205-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6,7-二甲基-1H-吲哚-2,3-二酮
• 中文别名: 6,7-二甲基靛红；6,7-二甲基吲哚啉-2,3-二酮
• 英文名称: 6,7-dimethylisatin
• 英文别名: 6,7-dimethylindoline-2,3-dione；6,7-dimethyl-1H-indole-2,3-dione
• CAS: 20205-43-0
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• mdl: MFCD00047221
• 分子量: 175.187
• InChiKey: GVRLEGBOODEAOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  252 °C
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二甲基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 potassium chloride 、 双氧水 、 potassium iodide 、 copper(l) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 2,5-己酮可可碱
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。61.二取代的9-氧代-9H-氧杂蒽-4-乙酸中体内结肠38活性的结构-活性关系。

  摘要：

  带有小的，亲脂性的5个取代基的9-氧代9H-氧杂蒽-4-乙酸（XAA）的类似物是迄今已报道的最强剂量化合物，具有引起小鼠植入的结肠38肿瘤出血性坏死的能力。为了进一步扩展这类化合物之间的构效关系，已经制备并评估了一系列在不同位置带有两个小的亲脂基团的XAA衍生物。特别是5，6-二取代的化合物始终显示出高水平的剂量效力和活性，这表明这是取代的9-氧代-9H-氧杂蒽-4-乙酸中的最佳构型。5,6-二甲基和5-甲基-6-甲氧基是最有效的类似物，

  DOI：

  10.1021/jm00105a034
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基苯胺 在 盐酸 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 sodium sulfate 作用下， 生成 6,7-二甲基-1H-吲哚-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  P-选择素拮抗剂喹啉水杨酸的合成及生物学评价。

  摘要：

  白细胞炎症和组织损伤部位的募集涉及白细胞沿内皮壁滚动，然后白细胞牢固粘附，最后白细胞跨细胞连接转运到下面的组织中。初始滚动步骤由包含活性部分的白细胞糖蛋白（如唾液酸化的Lewisx（sLex））与在内皮细胞上表达的P-选择蛋白的相互作用介导。因此，借助于小分子P-选择蛋白拮抗剂抑制这种相互作用是治疗炎性疾病如关节炎的有吸引力的策略。惠氏化学文库的高通量筛选确定了喹啉水杨酸类化合物（1）作为P-选择素的拮抗剂，其体外和基于细胞的测定方法的功效远远优于sLex。通过迭代药物化学，我们鉴定出具有改善的P-选择素活性，减少的二氢Orate脱氢酶抑制作用和可接受的CYP谱的类似物。铅化合物36在类风湿关节炎的大鼠AIA模型中有效。

  DOI：

  10.1021/jm0602256

文献信息

• Methods and compositions for selectin inhibition
  申请人：Kaila Neelu

  公开号：US20050101568A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention relates to the field of anti-inflammatory substances, and more particularly to novel compounds that act as antagonists of the mammalian adhesion proteins known as selectins. In some embodiments, methods for treating selectin mediated disorders are provided which include administration of compound of Formula I: wherein the constituent variables are defined herein.

  本发明涉及抗炎物质领域，更特别地涉及作为哺乳动物粘附蛋白拮抗剂的新化合物。在某些实施例中，提供了治疗选择素介导疾病的方法，包括给予式I的化合物： 其中组分变量在此处定义。
• Methods and Compositions for Selectin Inhibition
  申请人：Kaila Neelu

  公开号：US20080255192A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  The present teachings relate to novel compounds of formula I: wherein the constituent variables are as defined herein. Compounds of the present teachings can act as antagonists of the mammalian adhesion proteins known as selecting. Methods for treating or preventing selectin-mediated disorders are provided, which include administration of these compounds in a therapeutically effective amount.

  本教学涉及到式I的新化合物： 其中组成变量如本文所定义。本教学的化合物可以作为被称为选择素的哺乳动物粘附蛋白的拮抗剂。提供了治疗或预防选择素介导的疾病的方法，包括以治疗有效剂量给予这些化合物。
• [EN] CRYSTALLINE FORMS OF DMXAA SODIUM SALT<br/>[FR] FORMES CRISTALLINES D'UN SEL DE SODIUM DMXAA
  申请人：ANTISOMA RES LTD

  公开号：WO2009053681A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The present invention relates to pharmaceutically stable crystalline forms of (5, 6-Dimethyl-9- oxo-9H-xanthene-4-yl) acetic acid (DMXAA) sodium salt,- processes for preparing those stable crystalline forms; pharmaceutical compositions comprising at least one of those crystalline forms in solid form or in dissolved form and a pharmaceutically acceptable carrier. Disclosed are methods of using those pharmaceutical compositions to treat tumours, optionally in combination with other active pharmaceutical agents.

  本发明涉及药用稳定的晶体形式的（5,6-二甲基-9-氧基-9H-黄芪-4-基）乙酸（DMXAA）钠盐，制备这些稳定晶体形式的方法；包含至少一种这些晶体形式的固体形式或溶解形式以及药用可接受载体的药物组合物。公开了使用这些药物组合物治疗肿瘤的方法，可选择性地与其他活性药物剂联合使用。
• Potent Synergy between Spirocyclic Pyrrolidinoindolinones and Fluconazole against<i>Candida albicans</i>
  作者：Ilandari Dewage Udara Anulal Premachandra、Kevin A. Scott、Chengtian Shen、Fuqiang Wang、Shelley Lane、Haoping Liu、David L. Van Vranken

  DOI：10.1002/cmdc.201500271

  日期：2015.10

  antifungal effect of fluconazole against Candida albicans. A diastereomer of this compound was synthesized, along with various analogues. Many of the compounds were shown to enhance the antifungal effect of fluconazole against C. albicans, some with exquisite potency. One spirocyclic piperazine derivative, which we have named synazo‐1, was found to enhance the effect of fluconazole with an EC50 value

  甲spiroindolinone，（1小号，3 - [R，3α [R，6α小号）-1-苄基-6'-氯-5-（4-氟苯基）-7'-甲基螺[1,2,3一个，6一个-tetrahydropyrrolo [3,4- c ]吡咯-3,3'-1 H-吲哚] -2'，4,6-三酮以前被报道可增强氟康唑对白色念珠菌的抗真菌作用。合成了该化合物的非对映异构体以及各种类似物。已显示许多化合物可增强氟康唑对白色念珠菌的抗真菌作用。s，有些具有精美的效能。发现一种螺环哌嗪衍生物，我们称为synazo-1，可增强氟康唑对敏感白念珠菌的EC 50值为300 p M的作用，对某些抗性菌株的作用低至2 n M。Synazo-1与氟康唑具有真正的协同作用，在测试菌株中FIC指数低于0.5。与抗真菌协同作用所需的浓度相比，Synazo-1在哺乳动物细胞中的毒性较低。
• 2-Amino-1,2,3,6-tetrahydro-6-oxocyclopenta[<i>c</i>]fluorene-2-carboxylic Acid (FlAib), a Completely Rigidified, Fluoren-9-one-Based<i>α</i>-Amino Acid
  作者：Karen Wright、Antonio Blanco Alvarez、Marco Crisma、Antonio Toffoletti、Fernando Formaggio、Claudio Toniolo

  DOI：10.1002/hlca.201200490

  日期：2012.12

  The synthesis, optical resolution, determination of absolute configuration and conformational preference, and spectroscopic characteristics of terminally protected (blocked) derivatives and short peptides of 2‐amino‐1,2,3,6‐tetrahydro‐6‐oxocyclopenta[c]fluorene‐2‐carboxylic acid (FlAib), a novel, rigid, chiral, cyclized Cα,α‐disubstituted glycine are described.

  2-氨基-1,2,3,6-四氢-6-氧代环戊基[ c ]芴的末端保护（嵌段）衍生物和短肽的合成，光学分辨率，绝对构型和构象偏好的确定以及光谱特征-2-羧酸（FlAib），一种新型的，刚性的，手性，环化ç α，α二取代的甘氨酸被描述。