3,4'-dichloro-4-methoxybenzophenone | 76442-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4'-dichloro-4-methoxybenzophenone
• 英文别名: 3,4'-dichloro-4-methoxy-benzophenone；3,4'-Dichlor-4-methoxy-benzophenon；(3-Chloro-4-methoxyphenyl)-(4-chlorophenyl)methanone
• CAS: 76442-90-5
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂O₂
• mdl: MFCD11545527
• 分子量: 281.138
• InChiKey: MMTWAHPYENTZLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C
• 沸点：
  250 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4'-dichloro-4-methoxybenzophenone 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 2-Chloro-6-[2-(4-chlorophenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-3-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl-2-(氯芳基)-1,3-二氧戊环的锂化及其在合成新邻官能化二苯甲酮衍生物中的应用

  摘要：

  2-芳基-2-(氯芳基)-1,3-二氧戊环 4 通过在-78 和 0 °C 之间的 THF 中用丁基锂处理，在氯芳基环的缩酮基团的邻位锂化。一些去质子化反应的位点选择性通过 4-氯取代基的长程效应合理化。用各种亲电试剂处理由此产生的锂硫物质，得到邻位官能化的二苯甲酮衍生物。在 2-(4-氯苯基)-2-(4-氟苯基)-1,3-二氧戊环 (4s) 的锂化过程中观察到芳环之间的分子内竞争。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400335
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醚 、 4-氯苯甲酰氯 在 三氯化铁 作用下， 反应 4.0h， 以89%的产率得到3,4'-dichloro-4-methoxybenzophenone
  参考文献：
  名称：

  Yuldashev, Kh. Yu., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 1610 - 1612

  摘要：

  DOI：

文献信息

• UNSYMMETRICALLY DISUBSTITUTED PIPERAZINES. III. N-METHYL-N'-BENZHYDRYLPIPERAZINES AS HISTAMINE ANTAGONISTS¹
  作者：RICHARD BALTZLY、SHIRLEY DuBREUIL、WALTER S. IDE、EMIL LORZ

  DOI：10.1021/jo01157a009

  日期：1949.9
• Catalytic Friedel–Crafts acylation: magnetic nanopowder CuFe2O4 as an efficient and magnetically separable catalyst
  作者：Ramarao Parella、Naveen、Amit Kumar、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.081

  日期：2013.3

  Catalytic regioselective Friedel-Crafts acylation of an array of anisoles/arenes with various acid chlorides using 5-20 mol % of magnetic nanopowder CuFe2O4 is reported. Unlike the conventional Friedel-Crafts reactions, which are catalyzed by moisture sensitive homogeneous catalysts/promoters, the nanopowder CuFe2O4 catalyst is moisture insensitive and the product/ketone-catalyst isolation is easily achieved using the magnetic properties of CuFe2O4. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Buu-Hoi et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 1034,1037
  作者：Buu-Hoi et al.

  DOI：——

  日期：——
• YULDASHEV X. YU., ZH. ORGAN. XIMII, 1980, 16, HO 9, 1893-1895
  作者：YULDASHEV X. YU.

  DOI：——

  日期：——
• Lithiation of 2-Aryl-2-(chloroaryl)-1,3-dioxolanes and Its Application in the Synthesis of Newortho-Functionalized Benzophenone Derivatives
  作者：Gyula Lukács、Márta Porcs-Makkay、Gyula Simig

  DOI：10.1002/ejoc.200400335

  日期：2004.10

  2-Aryl-2-(chloroaryl)-1,3-dioxolanes 4 were lithiated ortho to the ketal group of the chloroaryl ring by treatment with butyllithium in THF between −78 and 0 °C. The site selectivity of some of the deprotonation reactions was rationalized by the long-range effect of the 4-chloro substituent. The lithio species thus generated were treated with various electrophiles to give ortho-functionalized benzophenone

  2-芳基-2-(氯芳基)-1,3-二氧戊环 4 通过在-78 和 0 °C 之间的 THF 中用丁基锂处理，在氯芳基环的缩酮基团的邻位锂化。一些去质子化反应的位点选择性通过 4-氯取代基的长程效应合理化。用各种亲电试剂处理由此产生的锂硫物质，得到邻位官能化的二苯甲酮衍生物。在 2-(4-氯苯基)-2-(4-氟苯基)-1,3-二氧戊环 (4s) 的锂化过程中观察到芳环之间的分子内竞争。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)