(S)-10-(tert-butoxymethyl)-4-ethyl-4,9-dihydroxy-1,12-dihydro-14H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14( 4H)-dione | 1304788-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: (S)-10-(tert-butoxymethyl)-4-ethyl-4,9-dihydroxy-1,12-dihydro-14H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14( 4H)-dione
• 英文别名: 10-hydroxy-9-(tert-butoxymethoxymethyl)-(20S)-camptothecin；(19S)-19-ethyl-7,19-dihydroxy-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4(9),5,7,10,15(20)-heptaene-14,18-dione
• CAS: 1304788-25-7
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₆
• 分子量: 450.491
• InChiKey: GGMFBZPPYXUEGP-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-10-(tert-butoxymethyl)-4-ethyl-4,9-dihydroxy-1,12-dihydro-14H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14( 4H)-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 (S)-10-(tert-butoxymethyl)-4-ethyl-4-hydroxy-3,14-dioxo-3,4,12,14-tetrahydro-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolin-9-yl piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTI-CANCER NUCLEAR HORMONE RECEPTOR-TARGETING COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS CIBLANT DES RÉCEPTEURS HORMONAUX NUCLÉAIRES ANTICANCÉREUX

  摘要：

  该披露涉及从核类固醇受体结合物中衍生出的抗癌化合物，包括含有相同化合物的产品，以及它们的使用和制备方法。

  公开号：

  WO2022204184A1
• 作为产物：
  描述：

  拓扑替康 、 叔丁醇 反应 20.0h， 以16%的产率得到(S)-10-(tert-butoxymethyl)-4-ethyl-4,9-dihydroxy-1,12-dihydro-14H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14( 4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  拓扑替康在醇和乙酸酐中的溶剂分解

  摘要：

  通过拓扑替康在相应的醇和乙酸酐中的溶剂分解制备了10-羟基喜树碱的六种衍生物。我们将拓扑替康的特定反应性归因于10-羟基与位置9上的氮原子之间的内部氢键。结果，该反应通过中间的邻-邻甲氧基甲基化物进行反应，达到平衡。生物活性筛选数据显示，所有产品均可能在体外抑制几种癌细胞系的增殖，并且在9位更大的分子组可观察到有利于其抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.02.080