2-(2-(2-(2,6-dichlorophenyl)propan-2-yl)-1-(3,3‘-difluoro-4’-(hydroxymethyl)-5'-(methylsulfonyl)-[1,1‘-biphenyl]-4-yl)-1H-imidazol-4-yl)propan-2-ol | 1256918-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-(2-(2,6-dichlorophenyl)propan-2-yl)-1-(3,3‘-difluoro-4’-(hydroxymethyl)-5'-(methylsulfonyl)-[1,1‘-biphenyl]-4-yl)-1H-imidazol-4-yl)propan-2-ol
• 英文别名: 2-(2-(2-(2,6-dichlorophenyl)propan-2-yl)-1-(3,3'-difluoro-4'-(hydroxymethyl)-5'-(methylsulfonyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-1H-imidazol-4-yl)propan-2-ol；2-(2-(2-(2,6-dichlorophenyl)propan-2-yl)-1-(3,3'-difluoro-4'-(hydroxymethyl)-5'-(methylsulfonyl)biphenyl-4-yl)-1H-imidazol-4-yl)propan-2-ol；BMS-852927；2-[2-[1-(2,6-dichlorophenyl)-1-methylethyl]-1-(3,3'-difluoro-4'-hydroxymethyl-5'-methanesulfonylbiphenyl-4-yl)-1H-imidazol-4-yl]-propan-2-ol；2-[2-[2-[2,6-Bis(Chloranyl)phenyl]propan-2-Yl]-1-[2-Fluoranyl-4-[3-Fluoranyl-4-(Hydroxymethyl)-5-Methylsulfonyl-Phenyl]phenyl]imidazol-4-Yl]propan-2-Ol；2-[2-[2-(2,6-dichlorophenyl)propan-2-yl]-1-[2-fluoro-4-[3-fluoro-4-(hydroxymethyl)-5-methylsulfonylphenyl]phenyl]imidazol-4-yl]propan-2-ol
• CAS: 1256918-39-4
• 化学式: C₂₉H₂₈Cl₂F₂N₂O₄S
• 分子量: 609.521
• InChiKey: HNAJDMYOTDNOBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  810.6±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥ 150 mg/mL（246.10 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，置于干燥处。

制备方法与用途

BMS-852927是一种选择性激动剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(2-(2,6-dichlorophenyl)propan-2-yl)-1-(3,3‘-difluoro-4’-(hydroxymethyl)-5'-(methylsulfonyl)-[1,1‘-biphenyl]-4-yl)-1H-imidazol-4-yl)propan-2-ol 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (4'-(2-(1-(2,6-dichlorophenyl)-1-methylethyl)-4-(1-hydroxy-1-methylethyl)-1H-imidazol-1-yl)-3,3'-difluoro-5-(methylsulfonyl)biphenyl-4-yl)methyl dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRODRUGS OF LXR MODULATING IMIDAZOLE DERIVATIVES
  [FR] PROMÉDICAMENTS DE DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE MODULANT LXR

  摘要：

  本发明揭示了咪唑前药、药用可接受盐或其异构体，可用作肝X受体（LXR）活性调节剂。还揭示了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2012135082A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-bromo-2-fluorophenyl)-2-(2,6-dichlorophenyl)-2-methylpropanimidamide 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 2-(2-(2-(2,6-dichlorophenyl)propan-2-yl)-1-(3,3‘-difluoro-4’-(hydroxymethyl)-5'-(methylsulfonyl)-[1,1‘-biphenyl]-4-yl)-1H-imidazol-4-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  发现高能肝X受体β激动剂

  摘要：

  将独特取代的苯砜引入一系列联苯咪唑肝脏X受体（LXR）激动剂中，可显着提高人类全血中ATP结合盒转运蛋白ABCA1和ABCG1的诱导效力。激动剂系列在细胞试验中显示出强大的LXRβ活性（> 70％）和低的部分LXRα激动剂活性（<25％），为食蟹猴中所需的血细胞ABCG1基因诱导与作为激动剂15的甘油三酸酯适度升高之间提供了窗口。在苯砜中增加极性也降低了与血浆蛋白（人α-1-酸糖蛋白）的结合。基于激动剂的体外结合，选择激动剂15进行临床开发 特性，优异的药代动力学参数和良好的脂质谱。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00234

文献信息

• LXR MODULATORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150299136A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  Compounds, pharmaceutically acceptable salts, isomers, or prodrugs thereof, of the invention are disclosed, which are useful as modulators of the activity of liver X receptors (LXR). Pharmaceutical compositions containing the compounds and methods of using the compounds are also disclosed.

  本发明揭示了化合物、药用可接受的盐、同分异构体或前药，这些化合物可作为肝X受体（LXR）活性的调节剂，还披露了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物的方法。
• Imidazole prodrug LXR modulators
  申请人：Kick Ellen K.

  公开号：US08901106B2

  公开（公告）日：2014-12-02

  Imidazole prodrugs, pharmaceutically acceptable salts, or isomers thereof, of the invention are disclosed, which are useful as modulators of the activity of liver X receptors (LXR). Pharmaceutical compositions containing the compounds and methods of using the compounds are also disclosed.

  本发明揭示了咪唑前药、药学上可接受的盐或其异构体，可用作肝X受体（LXR）活性调节剂。还揭示了含有这些化合物的制药组合物和使用这些化合物的方法。
• IMIDAZOLE PRODRUG LXR MODULATORS
  申请人：Kick Ellen K.

  公开号：US20140018321A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  Imidazole prodrugs, pharmaceutically acceptable salts, or isomers thereof, of the invention are disclosed, which are useful as modulators of the activity of liver X receptors (LXR). Pharmaceutical compositions containing the compounds and methods of using the compounds are also disclosed.

  本发明揭示了咪唑类前药，药学上可接受的盐或其异构体，其作为肝X受体（LXR）活性调节剂具有用途。还揭示了包含这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物的方法。
• LXRBETA AGONIST FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：The Rockefeller University

  公开号：EP3626309A1

  公开（公告）日：2020-03-25

  The present invention discloses novel agents and methods for diagnosis and treatment of melanoma. Also disclosed are related arrays, kits, and screening methods.

  本发明公开了用于诊断和治疗黑色素瘤的新型制剂和方法。还公开了相关的阵列、试剂盒和筛选方法。
• Treatment and diagnosis of melanoma
  申请人：The Rockefeller University

  公开号：US10543183B2

  公开（公告）日：2020-01-28

  The present invention discloses novel agents and methods for diagnosis and treatment of melanoma. Also disclosed are related arrays, kits, and screening methods.

  本发明公开了用于诊断和治疗黑色素瘤的新型制剂和方法。还公开了相关的阵列、试剂盒和筛选方法。