6-O-benzoyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-tosyl-α-D-xylo-hexofuranose | 457073-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-O-benzoyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-tosyl-α-D-xylo-hexofuranose
• CAS: 457073-50-6
• 化学式: C₂₃H₂₆O₈S
• 分子量: 462.521
• InChiKey: BSPNCUPABPQIEF-NXLVEIQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-benzoyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-tosyl-α-D-xylo-hexofuranose 在 palladium on activated charcoal 、 Dowex 50WX₄ [H(+) form] 吡啶 、 sodium azide 、 水 、 氢气 、 溴 、 sodium methylate 、 氯化铵 、 barium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 67.67h， 生成 2,4,5-tri-O-acetyl-6-amino-3,6-dideoxy-D-arabino-hexono-1,6-lactam
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Conformation of 6-Amino-3,6-dideoxyhexono-1,6-lactams

  摘要：

  通过相应的6-叠氮-3,6-二去氧己糖起始合成了D-核糖 (1a), L-赖氨糖 (2a) 和 L-阿拉伯糖 (3a) 构型的三种同分异构体6-氨基-3,6-二去氧己内酯。利用NMR光谱研究了内酯 1a, 2a 和 3a 以及它们的三-O-乙酰衍生物 1b, 2b 和 3b 的构象。测量并根据半经验规则解释了内酯 1a-3a 和 D-木糖 异构体 4a 的CD光谱。NMR和CD测量证实了所有测量的内酯都具有在C-2上的赤道取代基的椅状构象。

  DOI：

  10.1135/cccc20020622
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexofuranose 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-O-benzoyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-tosyl-α-D-xylo-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Conformation of 6-Amino-3,6-dideoxyhexono-1,6-lactams

  摘要：

  通过相应的6-叠氮-3,6-二去氧己糖起始合成了D-核糖 (1a), L-赖氨糖 (2a) 和 L-阿拉伯糖 (3a) 构型的三种同分异构体6-氨基-3,6-二去氧己内酯。利用NMR光谱研究了内酯 1a, 2a 和 3a 以及它们的三-O-乙酰衍生物 1b, 2b 和 3b 的构象。测量并根据半经验规则解释了内酯 1a-3a 和 D-木糖 异构体 4a 的CD光谱。NMR和CD测量证实了所有测量的内酯都具有在C-2上的赤道取代基的椅状构象。

  DOI：

  10.1135/cccc20020622