1-acetyl-4-bromo-1,2-dihydro-indol-3-one | 934542-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-4-bromo-1,2-dihydro-indol-3-one
• 英文别名: 1-acetyl-4-bromoindolin-3-one；1-acetyl-4-bromo-2H-indol-3-one
• CAS: 934542-70-8
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₂
• 分子量: 254.083
• InChiKey: YBERUPYPSRSKDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.655±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-4-bromo-1,2-dihydro-indol-3-one 在 四(三苯基膦)钯 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.33h， 生成 9-(3-ethanesulfonyl-phenyl)-5H-pyrazino[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  [EN] KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE KINASES

  摘要：

  公开号：

  WO2009129401A8
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-4-bromoindole-3-formaldehyde 在 间氯过氧苯甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.03h， 生成 1-acetyl-4-bromo-1,2-dihydro-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  WO2007/44779

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Michael Addition of 1-Acetylindolin-3-ones to α,β-Unsaturated Aldehydes: Synthesis of 2-Substituted Indolin-3-ones
  作者：Yao-Zong Liu、Jie Zhang、Peng-Fei Xu、Yong-Chun Luo

  DOI：10.1021/jo201123p

  日期：2011.9.16

  A highly efficient asymmetric Michael addition of 1-acetylindolin-3-ones to α,β-unsaturated aldehydes is developed to afford 2-substituted indolin-3-one derivatives in high yields (up to 94%) with good stereoselectivities (up to 11:1 dr and 96% ee). The Michael adducts can be transformed into substituted cyclopentyl[b]indoline compounds conveniently without racemization.

  开发了一种高效率的1-乙酰吲哚-3-酮不对称迈克尔加成α，β-不饱和醛，以高产率（高达94％）提供2-取代的吲哚-3-酮衍生物，具有良好的立体选择性（高达11 ：1 dr和96％ee）。迈克尔加合物可以方便地转化为取代的环戊基[ b ]二氢吲哚化合物，而无需外消旋化。
• KINASE INHIBITORS
  申请人：Brown W. Jason

  公开号：US20070117816A1

  公开（公告）日：2007-05-24

  Compounds, pharmaceutical compositions, kits and methods are provided for use with kinases that comprise a compound selected from the group consisting of: wherein the variables are as defined herein.

  本发明提供了用于与包含以下所选化合物的激酶一起使用的化合物、药物组合物、试剂盒和方法： 其中，变量的定义如本文所述。
• Kinase inhibitors
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US08278450B2

  公开（公告）日：2012-10-02

  Compounds are provided for use with kinases that comprise a compound selected from the group consisting of: wherein the variables are as defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture comprising such compounds; methods and intermediates useful for making the compounds; and methods of using said compounds.

  本发明提供了用于与包括下列化合物的激酶一起使用的化合物：其中变量的定义如本文所述。还提供了包含这些化合物的制药组合物、试剂盒和制造物品；用于制备这些化合物的方法和中间体；以及使用这些化合物的方法。
• Aurora Kinase inhibitors
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2145878A2

  公开（公告）日：2010-01-20

  The invention provides a compound of formula: or a pharmaceutically acceptable salt, biohydrolysable ester, biohydrolysable amide, biohydrolysable carbamate, solvate or hydrate thereof; wherein R1, R2, Y3, R5, R6, R7, R14 and R27 are as defined herein. The compounds are kinase inhibitors and are useful in the treatment of a number of medical conditions.

  本发明提供了一种式化合物： 或其药学上可接受的盐、生物可水解酯、生物可水解酰胺、生物可水解氨基甲酸酯、溶液或水合物；其中 R1、R2、Y3、R5、R6、R7、R14 和 R27 如本文所定义。这些化合物是激酶抑制剂，可用于治疗多种疾病。
• Asymmetric Michael Addition of 1-Acetylindolin-3-ones to β-Nitrostyrenes Catalyzed by Bifunctional Thioureas: A Simple Access to 2-Functionalized Indoles
  作者：Yao-Zong Liu、Rui-Ling Cheng、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/jo102022g

  日期：2011.4.15

  The first asymmetric Michael addition of 1-acetylindolin-3-ones to beta-nitrostyrenes has been developed. 2-Substituted indolin-3-one derivatives were obtained with excellent yields (up to 99%) and good stereoselectivities (up to 28:1 dr and 92% ee), which could be transformed into 2-functionalized indoles easily without racemization. This achievement might further contribute to the chemistry and pharmacology of indole-related compounds.