sodium cyclohexanolate | 22096-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: sodium cyclohexanolate
• 英文别名: sodium;cyclohexanolate
• CAS: 22096-22-6
• 化学式: C₆H₁₁O*Na
• 分子量: 122.143
• InChiKey: HIFJOEJCXUJQBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.32
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium cyclohexanolate 生成 Dicyclohexylperoxydicarbonat
  参考文献：
  名称：

  POZDNEV, V. F.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己醇 在 sodium hydride 作用下， 反应 16.0h， 生成 sodium cyclohexanolate
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚-环己酸钠对氢的吸收/释放

  摘要：

  芳烃-环烷烃对中的氢吸收和释放为船上和船外储氢提供了诱人的机会。但是，目前芳烃-环烷烃对的效率受到氢释放不利的热力学的限制。结果表明，可以通过用碱金属或碱土金属取代环己醇和苯酚的-OH基团中的H来优化热力学。脱氢时的焓变显着降低，这与氧在苯氧化物中向苯环的离域化有关。理论计算表明，用金属取代H会导致HOMO-LUMO能隙减小，环己酸酯的α位中C-H键延长，这表明环己醇在金属取代后被激活。实验结果表明，对苯二酚-环己酸钠（一种对空气和水稳定的对）可以在约℃解吸氢。分别为固体形式和水溶液形式的413 K和373K。另一方面，氢化是在低至303 K的温度下完成的。

  DOI：

  10.1002/anie.201810945
• 作为试剂：
  描述：

  三丁基氯化锡 在 sodium cyclohexanolate 作用下， 以 further solvent(s) 为溶剂， 以41%的产率得到Cyclohexyloxy-tributyl-stannan
  参考文献：
  名称：

  Tri-butyl-tin-mono-methoxide and polyvinyl chloride resin stabilized therewith

  摘要：

  公开号：

  US02745820A1

文献信息

• Die präparative Chemie der<i>O</i>- und<i>N</i>-funktionellen Orthokohlensäure-Derivate
  作者：W. KANTLEHNER、B. FUNKE、E. HAUG、P. SPEH、L. KIENITZ、T. MAIER

  DOI：10.1055/s-1977-24283

  日期：——

  The methods for the preparation of O- and N-functional orthocarbonic acid derivatives are reviewed, and a survey of the reactions of these compounds with electrophilic and nucleophilic reagents is given. 1. Synthesis of Orthocarbonic Acid Esters 1.1 Reaction of Substituted Trichloromethanes with Alcohols, Alkoxides, Phenols, or Phenoxides 1.2. Reaction of Substituted Dichloromethanes with Alcohols or Phenols 1.3. Reaction of Trialkoxycarbenium Salts with Alkoxides 1.4. Reaction of Cyanic Acid Esters with Alcohols 1.5. Thermolysis of Cyclic Carbonic Acid Derivatives 1.6. Reaction of Carbon Disulfide with Thallium(I) Alkoxides 1.7. Reaction of Carbon Disulfide with Organotin Compounds 1.8. Reaction of Zinc Xanthates with Alcohols 1.9. Transesterification of Orthocarbonic Acid Esters 2. Synthesis of Orthocarbamic Acid Esters 2.1. Reaction of Trihetero-substituted Carbenium Ions with Alkoxides 2.2. Alcoholysis of Tetramethylurea Diethyl Acetal 2.3. Transesterification of Orthocarbamic Acid Esters 2.4. Spirocyclic Orthocarbamic Acid Esters from Organotin Compounds 3. Synthesis of Bis[dialkylamino]-dialkoxymethanes (Tetraalkylurea Dialkyl Acetals) 3.1. Reaction of Bis[dialkylamino]-ethoxycarbenium Tetrafluoroborates with Alkoxides 3.2. Reaction of Tetraalkylurea Dichlorides (Chloroformamidinium Chlorides) with Alcohols or Alkoxides 3.3. Reaction of 2,2-Dichloro-1,3-benzodioxole with Amines 3.4. Spirocyclic Urea Acetals from Organotin Compounds 4. Synthesis of Alkoxytris[dialkylamino]methanes 5. Synthesis of Tetrakis[dialkylamino]methanes 6. Reactions of O- and N-Functional Orthocarbonic Acid Derivatives 6.1. Reactions with Electrophilic Agents 6.2. Reactions with Nucleophilic Agents 6.3. Miscellaneous Reactions of Orthocarbonic Acid Derivatives

  综述了O-和N-功能性原碳酸衍生物的制备方法，并介绍了这些化合物与亲电试剂和亲核试剂的反应。 1. 原碳酸酯的合成 1.1. 取代三氯甲烷与醇、醇盐、酚或酚盐的反应 1.2. 取代二氯甲烷与醇或酚的反应 1.3. 三烷氧基碳鎓盐与醇盐的反应 1.4. 氰酸酯与醇的反应 1.5. 环状碳酸衍生物的热解 1.6. 二硫化碳与铊(I)烷氧基化合物的反应 1.7. 二硫化碳与有机锡化合物的反应 1.8. 锌黄原酸盐与醇的反应 1.9. 原碳酸酯的酯交换反应 2. 原氨基甲酸酯的合成 2.1. 三杂取代碳鎓离子与醇盐的反应 2.2. 四甲基脲二乙缩醛的醇解 2.3. 原氨基甲酸酯的酯交换反应 2.4. 有机锡化合物制备的螺环原氨基甲酸酯 3. 双[二烷基氨基]-二烷氧基甲烷（四烷基脲二烷基缩醛）的合成 3.1. 双[二烷基氨基]-乙氧基碳鎓四氟硼酸盐与醇盐的反应 3.2. 四烷基脲二氯化物（氯仿酰亚胺氯化物）与醇或醇盐的反应 3.3. 2,2-二氯-1,3-苯并二氧杂环戊烯与胺的反应 3.4. 有机锡化合物制备的螺环脲缩醛 4. 烷氧基三[二烷基氨基]甲烷的合成 5. 四[二烷基氨基]甲烷的合成 6. O-和N-功能性原碳酸衍生物的反应 6.1. 与亲电试剂的反应 6.2. 与亲核试剂的反应 6.3. 原碳酸衍生物的其他反应
• Hypervalent (<i>tert</i>-Butylperoxy)iodanes Generate Iodine-Centered Radicals at Room Temperature in Solution:  Oxidation and Deprotection of Benzyl and Allyl Ethers, and Evidence for Generation of α-Oxy Carbon Radicals
  作者：Masahito Ochiai、Takao Ito、Hideo Takahashi、Akinobu Nakanishi、Mika Toyonari、Takuya Sueda、Satoru Goto、Motoo Shiro

  DOI：10.1021/ja9610287

  日期：1996.1.1

  reductive deprotection. Oxidation with 1a occurs readily with C−H bonds activated by both enthalpic effects (benzylic, allylic, and propargylic C−H bonds) and/or polar effects (α-oxy C−H bonds), generating α-oxy carbon-centered radicals, which can be detected by nitroxyl radical trapping. Measurement of the relative rates of oxidation for a series of ring-substituted benzyl n-butyl ethers 2d and 2p−s

  1-(tert-Butylperoxy)-1,2-benziodoxol-3(1H)-one (1a) 在室温下，在苯或环己烷中，在碱金属碳酸盐存在下，将苄基和烯丙基醚氧化成酯。由于该反应与其他保护基团（例如 MOM、THP 和 TBDMS 醚以及乙酰氧基）相容，并且由于酯在碱性条件下容易水解，因此这种新方法为通常的还原性脱保护提供了一种方便有效的替代方法。与 1a 的氧化很容易发生，C-H 键被焓效应（苄基、烯丙基和炔丙基 C-H 键）和/或极性效应（α-氧 C-H 键）激活，生成 α-氧碳中心自由基，可以通过硝酰基自由基捕获来检测。
• Iridium(I) Complexes with Hemilabile N-Heterocyclic Carbenes: Efficient and Versatile Transfer Hydrogenation Catalysts
  作者：M. Victoria Jiménez、Javier Fernández-Tornos、Jesús J. Pérez-Torrente、Francisco J. Modrego、Sonja Winterle、Carmen Cunchillos、Fernando J. Lahoz、Luis A. Oro

  DOI：10.1021/om200747k

  日期：2011.10.24

  A series of neutral and cationic rhodium and iridium(I) complexes based on hemilabile O-donor- and N-donor-functionalized NHC ligands having methoxy, dimethylamino, and pyridine as donor functions have been synthesized. The hemilabile fragment is coordinated to the iridium center in the cationic complexes [Ir(cod)(MeImR)]+ (R = pyridin-2-ylmethyl, 3-dimethylaminopropyl) but remains uncoordinated in

  合成了一系列基于中性和阳离子铑和铱（I）配合物，这些配合物是基于半不稳定的O-供体和N-供体官能化的NHC配体，这些配体具有甲氧基，二甲基氨基和吡啶作为供体官能团。半不稳定的片段与阳离子络合物[Ir（cod）（MeImR）] +（R =吡啶-2-基甲基，3-二甲基氨基丙基）中的铱中心配位，但在络合物[MBr（cod）（MeImR）中保持未配位]，[M（NCCH 3）（cod）（MeImR）] +（M = Rh，Ir； R = 2-甲氧基乙基和2-甲氧基苄基）和[IrX（cod）（MeImR）]（X = Br，R =吡啶-2-基甲基； X = Cl，R = 2-二甲基氨基乙基， 3-二甲基氨基丙基）。[IrBr（cod）（MeIm（2-甲氧基苄基））的结构已通过X射线衍射测定。铱配合物是在2-丙醇/ KOH中转移环己酮的有效预催化剂。一项比较研究表明，阳离子配合物比中性化合物更有效，而且具有
• Hydrolyse Basique de phosphonates I. Étude qualitative
  作者：Henri Christol、Michel̀e Levy、Claude Marty

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)88699-4

  日期：1968.6

  The hydrolysis of phosphonates by alkali in aqueous dioxane has been studied. The symmetrical phosphonates are hydrolysed with loss of one ester group to form a monoacid. With the mixed phosphonates the better leaving group is replaced.

  已经研究了在二恶烷水溶液中碱将膦酸酯水解的方法。对称的膦酸酯水解而失去一个酯基，形成一元酸。用混合的膦酸酯，更好的离去基团被取代。
• Elektrochemische Versuche mit Cyclohexancarbonsäure
  作者：Fr. Fiehter、Walter Siegrist

  DOI：10.1002/hlca.19320150171

  日期：——

  Die Elektrolyse von cyclohexancarbonsaurem Kalium in carbonatalkalischer Lösung liefert als Hauptprodukt Cyclohexanol, entstanden im Sinne der Hofer- und Moest'schen Reaktion; aus ihm bilden sich sekundär Cyclohexen und Di-cyclohexyl-äther, durch Wasserabspaltung aus einer order aus zwei Molekeln; Cyclohexancarbonsäure-cyclohexylester durch Veresterung; Cyclohexanon durch Oxydation, und aus Cyclohexanon

  碳化硅中的钾盐，在碳烟气中泄漏环己醇，Sinne der Hofer -und Moest的Sak Reaktion；aus ihm bilden sichsekundärCyclohexen undDi-cyclohexyl-äther，durch Wasserabspaltung aus einer order aus zwei Molekeln; 环己碳酸酯-环己酯 Cyclohexanon durch氧化和CyclohexanonFettsäurenals Abbauprodukte。