N,N'-(ethane-1,2-diyl)bis(1-(2-chlorophenyl)methanimine) | 81512-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-(ethane-1,2-diyl)bis(1-(2-chlorophenyl)methanimine)
• 英文别名: N,N'-bis[(2-chlorophenyl)methylidene]ethane-1,2-diamine；N,N'-bis-(2-chloro-benzyliden)-ethylenediamine；N,N'-Bis-(2-chlor-benzyliden)-aethylendiamin；N-(2-chlorobenzylidene)-N-{2-[(2-chlorobenzylidene)amino]ethyl}amine；1-(2-chlorophenyl)-N-[2-[(2-chlorophenyl)methylideneamino]ethyl]methanimine
• CAS: 81512-53-0
• 化学式: C₁₆H₁₄Cl₂N₂
• 分子量: 305.207
• InChiKey: WXONZMKAOXKLKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(ethane-1,2-diyl)bis(1-(2-chlorophenyl)methanimine) 在 titanium(IV) isopropylate 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到2,3-bis(2-chlorophenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  手性2,3-二取代的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷衍生物的合成

  摘要：

  外消旋的2,3-二芳基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）衍生物是由易于获得的哌嗪在80°C的条件下通过环化反应使用溴化乙烯，三乙胺和KI合成的，收率为50-64％。对映体富集的2,3-二苯基哌嗪和2,3-双（1-萘基）哌嗪衍生物是通过拆分方法使用市售的旋光酸制备的，相应的DABCO衍生物的收率为51-64％，最高可达99％ ％ee。这种温和的环化作用也可用于对映体纯的樟脑二胺衍生物，且产品收率为72–86％。

  DOI：

  10.1021/jo502688b
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 乙二胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到N,N'-(ethane-1,2-diyl)bis(1-(2-chlorophenyl)methanimine)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, IR and NMR spectral correlations in some symmetrical diimines

  摘要：

  通过将二胺与取代苯甲醛偶联，合成了一系列二亚胺。通过分析和光谱数据检查了这些二亚胺的纯度。通过单线和多线回归分析，将这些二亚胺的频谱频率νCN（cm-1）、NMR化学位移（δ，ppm）的C-H和C=N与哈米特取代常数、F和R参数相关联。根据统计分析的结果，研究了取代基对上述光谱数据的影响。

  DOI：

  10.4314/bcse.v28i1.9

文献信息

• Design and application of diimine-based copper(<scp>i</scp>) complexes in photoredox catalysis
  作者：Tamás Földesi、Gellért Sipos、Réka Adamik、Bálint Nagy、Balázs L. Tóth、Attila Bényei、Krisztina J. Szekeres、Győző G. Láng、Attila Demeter、Timothy J. Peelen、Zoltán Novák

  DOI：10.1039/c9ob01331h

  日期：——

  Structurally different bis(imino)copper(i) complexes were prepared in a highly modular manner and utilized as copper-based photocatalysts in the ATRA reactions of styrenes and alkyl halides. The new photocatalysts showed good catalytic activity and ensured efficient chemical transformations.

  以高度模块化的方式制备结构不同的双（亚氨基）铜（i）配合物，并将其用作苯乙烯和烷基卤化物的ATRA反应中的铜基光催化剂。新的光催化剂显示出良好的催化活性并确保了有效的化学转化。
• Copper-Catalyzed Amidation of Aryl Iodides in the Presence of Various Chelating Ligands
  作者：Rahman Hosseinzadeh、Hamid Golchoubian、Mahtab Masoudi

  DOI：10.1002/jccs.200800096

  日期：2008.6

  -Dibenzylethylenediamine is presented as a new, efficient, and versatile bidentate ligand suitable for the copper catalyzed formation of the C-N bond. This bidentate ligand has been demonstrated to facilitate the copper catalyzed cross-coupling reactions of aryl iodides with amides to afford the desired products in good to excellent yields.

  N,N'-二苄基乙二胺是一种新型、高效、通用的双齿配体，适用于铜催化形成CN键。这种双齿配体已被证明可促进芳基碘化物与酰胺的铜催化交叉偶联反应，从而以良好至优异的产率提供所需的产物。
• Prediction of Theoretical Physicochemical Properties and One-Pot Synthesis of Bis-Azetidinones by [2+2] Ketene – Imine Cycloaddition in the Presence of Montmorillonite
  作者：Ramakanth Pagadala、Jyotsna S. Meshram、Himani N. Chopde、Venkateshwarlu Jetti、Uppalaiah Kusampally、V. Udayini

  DOI：10.2174/157340611796150897

  日期：2011.7.1

  A simple, highly efficient and environmentally friendly microwave accelerated one-pot synthesis of a series of differently substituted bis-azetidinones have been synthesized expeditiously in good yields from 1,2-diaminoethane and aromatic aldehydes in the presence of zeolite. The structures of the newly synthesized compounds were confirmed by IR, NMR, and mass spectra. The design and calculated molecular

  在沸石的存在下，由1,2-二氨基乙烷和芳香醛以高收率快速简便地合成了一系列不同取代的双氮杂环丁酮的简单，高效且环保的微波加速一锅法合成法。通过IR，NMR和质谱确认了新合成的化合物的结构。所有报道的化合物的设计和计算分子特性均基于假设的抗菌药效团，该药效团经配制可与微生物相互作用。这些化合物的结构和活性关系与Lipinski规则和药物的相似性之间的相关性已得到描述和实验验证。
• A study of certain reactions of trihalogenoacetic acids
  作者：A. Łukasiewicz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98389-9

  日期：——

  The reaction of trichloro- and tribromoacetic acids with some imines (the derivatives of aromatic aldehydes and aliphatic as well as some aromatic amines) has been investigated. It has been found that these acids when heated in an organic solvent react with the imines with evolution of carbon dioxide and in the majority of cases the formation of 1,1,1,-trihalogeno-2-aminoethane derivatives in good

  研究了三氯乙酸和三溴乙酸与某些亚胺（芳族醛和脂肪族衍生物以及某些芳族胺）的反应。已经发现，当在有机溶剂中加热时，这些酸与亚胺反应，释放出二氧化碳，并且在大多数情况下，以良好的产率形成1,1,1，-三卤代-2-氨基乙烷衍生物。已经提出了用于该反应的机理，该机理在于α-氨基醇的酯的中间体形成和隐自由基脱羧。
• Synthesis and characterization of novel organonickel and organocobalt complexes via carbon–chlorine bond activation
  作者：Junye Li、Xiaoyan Li、Hongjian Sun

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.06.033

  日期：2013.10

  rise to di-nuclear ortho-metalated cobalt(II) complex 12 through C–Cl bond activation while the reaction of 5 with Co(PMe3)4 delivered bis-chelated cobalt(I) complex 11 through both C–Cl and C–H bond activation. The structures of complexes 3, 4, 8, 9, 11 and 12 were determined by X-ray single crystal diffraction. The catalytic activity of bis-chelated cobalt(I) complex 11 as catalyst for C,C-coupling

  的邻-metalated镍（II）配合物3，4，7和8是由反应得到邻β-卤代芳香族双-席夫碱1，2，5和6与Ni的化学计量量（PME 3）4。的组合5和6用Ni（PME两个当量3）4导致氧化加成的双C-Cl键的，得到邻-双螯合镍（II）配合物9和10。的反应6用Co（PME 3）4产生了二核邻-metalated钴（II）络合物12至C-Cl键的激活而将反应5用Co（PME 3）4输送双-螯合钴（ I）通过C–Cl和C–H键激活的络合物11。复合物的结构3，4，8，9，11和12通过X射线单晶衍射进行了测定。双螯合钴（I）配合物11的催化活性 作为C，C偶联反应的催化剂，人们进行了探索。