4-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-2-furanyl benzoate | 1353054-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-2-furanyl benzoate
• 英文别名: (4-methyl-5-oxo-2H-furan-2-yl) benzoate
• CAS: 1353054-34-8
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: BVOFZMHHAFZCIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2(5H)-呋喃酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-2-furanyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  新的迷迭香内酯模拟物：结构-活性关系和作用方式作为寄生杂草的发芽兴奋剂

  摘要：

  Strigolactones（SLs）是具有多种重要生物功能的新型植物激素。这封信涉及寄生杂草种子的发芽。天然SL的合成结构太复杂。因此，正在积极寻找具有保留活性的更简单结构的SL类似物和模拟物。SL类似物均含有通过烯醇醚单元与烯酮部分连接的D-环。已经提出了一种水解SL类似物的新机理，该水解涉及与Sen-His-Asp催化三联体结合的双齿结合水和α，β-水解酶。新发现的SL模仿物仅在D环上带有一个合适的离去基团，位于C-5。提出了SL拟态蛋白的作用方式，目前提供了支持性证据。如预测的那样，D环的C-4处有一个额外的甲基会阻止寄生杂草种子的发芽。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.07.004

文献信息

• Strigolactone analogues and mimics derived from phthalimide, saccharine, p-tolylmalondialdehyde, benzoic and salicylic acid as scaffolds
  作者：Binne Zwanenburg、Alinanuswe S. Mwakaboko

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.10.057

  日期：2011.12

  hermonthica and Orobanche cernua. The SL analogue derived from saccharin is the most active one. A serendipitous and most rewarding finding is that the compound obtained by a direct coupling of saccharin with the chlorobutenolide exhibits a high germination activity especially towards O. cernua seeds. Two other SL mimics are obtained from benzoic and salicylic aid by a direct coupling reaction with chlorobutenolide

  一系列新的strigolactone（SL）类似物均来自简单且廉价的起始原料。这些SL类似物是使用工作模型设计的。第一个类似物是修饰的奈梅亨-1，第二个类似物包含糖精作为取代基（奈梅亨-1中的羰基被磺酰基生物等位取代），第三个类似物衍生自对甲苯基丙二醛。这些新的SL类似物可以非常有效地用作斯特里加（Striga hermonthica）和猴头（Orobanche cernua）种子的发芽兴奋剂。糖精衍生的SL类似物是最活跃的。 意外的也是最有意义的发现是，通过糖精与氯丁烯内酯的直接偶联获得的化合物表现出高发芽活性，尤其是对蜡菊（O. cernua）种子。通过与氯丁烯内酯的直接偶联反应，从苯甲酸和水杨酸助剂中获得了另外两种SL模拟物，它们都是非常活跃的发芽剂。这些SL模拟物代表了一种新型的发芽刺激物。已经提出了用于这些SL模拟物的作用方式的初步分子机制。
• [EN] PIPERAZINONE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR, USE THEREOF, ACCELERATOR AND METHOD FOR CONTROLLING ROOT PARASITIC WEEDS<br/>[FR] DÉRIVÉ DE PIPÉRAZINONE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, SON UTILISATION, ACCÉLÉRATEUR ET PROCÉDÉ DE LUTTE CONTRE LES MAUVAISES HERBES PARASITES DES RACINES<br/>[ZH] 哌嗪酮衍生物及其制备方法和应用、促进剂以及防治根寄生杂草的方法
  申请人：UNIV NANKAI

  公开号：WO2019154284A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  本发明涉及农药领域，公开了哌嗪酮衍生物及其制备方法和应用、促进剂以及防治根寄生杂草的方法。哌嗪酮衍生物，具有式(I)所示的结构，(I) R1为环己烯基、降冰片烷基、降冰片烯基或金刚烷基，R0为式(II)、式(III)或式(IV)所示结构的基团，(II), (III), (IV) 本发明的哌嗪酮衍生物稳定性高，能高效的结合独脚金受体蛋白，从而促进根寄生杂草种子的萌发。
• [EN] ROOT PARASITIC PLANT GERMINATION INHIBITOR, AND METHOD FOR CONTROLLING ROOT PARASITIC PLANTS USING SAME<br/>[FR] INHIBITEUR DE GERMINATION DE PLANTES PARASITES DES RACINES, ET PROCÉDÉ DE LUTTE CONTRE LES PLANTES PARASITES DES RACINES L'EMPLOYANT
  申请人：NAT UNIV CORP UNIV KOBE

  公开号：WO2013140946A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  新規な根寄生植物発芽阻害剤を提供する。また、当該根寄生植物発芽阻害剤を含む根寄生植物防除剤を提供する。さらには、当該根寄生植物防除剤を用いて根寄生植物を防除する方法を提供する。下記の一般式(I)で表され光学活性化合物からなる根寄生植物発芽阻害剤による。本発明の根寄生植物発芽阻害剤は、根寄生植物の種子発芽刺激活性物質として作用するストリゴラクトンの一種、ゲスネロールの存在下であっても、根寄生植物の種子発芽応答を抑制する。本発明の根寄生植物発芽阻害剤を土壌等に処理することで、根寄生植物の種子発芽を阻害することができ、根寄生植物が宿主植物に寄生するのを防除することができる。 （式(I)中、Ｒはフェニル基、若しくは置換フェニル基、またはα－アリールエチルアミノ基を表す。）