3-(Dimethylamino)-2-isopropyl-2-methyl-2H-azirin | 107267-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 英文名称: 3-(Dimethylamino)-2-isopropyl-2-methyl-2H-azirin
• 英文别名: 3-(dimethylamino)-2-isopropyl-2-methyl-2H-azirine；N,N,3-trimethyl-3-propan-2-ylazirin-2-amine
• CAS: 107267-45-8
• 化学式: C₈H₁₆N₂
• 分子量: 140.228
• InChiKey: KBXOZLXWNSTHLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  71 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Dimethylamino)-2-isopropyl-2-methyl-2H-azirin 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-acetylamino-2,3-dimethylbutyric acid
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的环状和开放链（R）-和（S）-α，α-二取代α-氨基酸的新通用方法

  摘要：

  制备了各种各样的环状和开链α，α-二取代的α-氨基酸1a-p。通过与衍生自（S）-苯丙氨酸的手性胺15-18偶联，拆分外消旋N-酰化的α，α-二取代氨基酸，形成非对映异构体19/20或21/22，可以通过结晶和/或快速色谱分离在硅胶上（方案3）。通过1,3-恶唑-5（4 H）-酮10a-p的选择性裂解以高收率得到相应的光学纯α，α-二取代氨基酸衍生物11或12（方案3）。α，α-二取代氨基酸的绝对构型由非对映异构体20、21g'，22d的X射线结构确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750522
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基丁酸 在 吡啶 、 光气 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 3-(Dimethylamino)-2-isopropyl-2-methyl-2H-azirin
  参考文献：
  名称：

  合成von 4,4-disubituierten 1,3-Thiazol-5（4 H）-thionen

  摘要：

  4,4-二取代的1,3-噻唑-5（4 H）-硫酮的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690217

文献信息

• Bortrifluorid-katalysierte Umsetzungen von 3-Amino-2<i>H</i>-azirinen mit Aminosäure-estern und Aminen
  作者：Martin Hugener、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19950780716

  日期：1995.11.1

  Boron-Trifluoride-Catalyzed Reactions of 3-Amino-2H-azirines with Amino-acid Esters and Amines

  三氟硼酸催化3-氨基-2 H-叠氮基与氨基酸酯和胺的反应
• Ringerweiterung von 1,2-Thiazol-3(2<i>H</i>)-on-1,1-dioxiden und 3-Amino-2<i>H</i>-azirinen zu 4<i>H</i>-1,2,5-Thiadiazocin-6-on-1,1-dioxiden
  作者：Annette Rahm、Anthony Linden、Beverly R. Vincent、Heinz Heimgartner、Manfred Mühlstädt、Bärbel Schulze

  DOI：10.1002/hlca.19910740511

  日期：1991.8.7

  Ring Enlargement of 1,2-Thiazol-3(2H)-one-1,1-dioxides and 3-Amino-2H-azirines to 4H-1,2,5-Thiadiazocin-6-one-1,1-dioxides

  1,2-噻唑-3（2 H）-one-1,1- dioxides和3-Amino-2 H -azirines的环扩大至4 H -1,2,5 - Thiadiazocin -6-one-1,1 -二氧化物
• Selektive Amidspaltung bei Peptiden mit ?,?-disubstituierten ?-Aminos�uren
  作者：Peter Wipf、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19870700213

  日期：1987.3.18

  Selective Amide Cleavage in Peptides Containing α,α-Disubstituted α-Amino Acids

  含α，α-二取代α-氨基酸的肽的选择性酰胺裂解
• Umsetzung von 3-Amino-2H-azirinen mit Salicylohydrazid
  作者：Florian Magirius、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19930760517

  日期：1993.8.11

  Reaction of 3-Amino-2H-azirines with Salicylohydrazide

  3-氨基-2 H-叠氮基与水杨酰肼的反应
• A Ring-Enlargement Reaction Yielding 1,2,5-Benzothiadiazonin-6-one 1,1-Dioxides
  作者：Alexander S. Orahovats、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19920750805

  日期：1992.12.16

  The structure of this novel type of heterocyclic compounds has been established by X-ray crystallography of 5a (Fig.). A ring expansion via a zwitterionic intermediate of type A' is proposed as the reaction mechanism of the formation of 5.

  在室温或在MeCN中回流下，3-氨基-2 H-叠氮基2和3,4-二氢-2 H -1,2-苯并噻嗪-3-酮1,1-二氧化物（4）得到1,2， 5-苯并噻二唑啉酮-6- 1，1-二氧化物5以中等至良好的收率（方案2）。这种新型杂环化合物的结构已通过5a的X射线晶体学确定（图）。提出通过A '型两性离子中间体的扩环作为形成5的反应机理。