6-hydroxy-2-(2-morpholinoethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 1430655-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-hydroxy-2-(2-morpholinoethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 6-Hydroxy-2-(2-morpholinoethyl)-1h-benzo[de]isoquinoline-1,3(2h)-dione；6-hydroxy-2-(2-morpholin-4-ylethyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1430655-26-7
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₄
• 分子量: 326.352
• InChiKey: IIKVBTQCINHXES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-2-(2-morpholinoethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 sodium hydride 作用下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过Suzuki偶联反应研究在萘部分上扩展共轭的1,8-萘二甲酰亚胺的光物理性质

  摘要：

  五4-取代的1,8-萘二甲酰亚胺（1 - 5），与萘环上的扩展共轭，已经通过Suzuki偶联反应合成。由于共轭的增加，这些衍生物显示出大的斯托克斯位移（最大200 nm）和更长的发射。除了强溶剂化作用外，与非质子传递溶剂相比，质子传递溶剂的量子产率低。的阴离子形式的1 - 5从用NaH反应得到了一个显著红移两者吸收和发射光谱。这些结果为利用Suzuki偶联反应制备基于1,8-萘二甲酰亚胺结构的长发射荧光染料提供了新的策略。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2018.05.046
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 氢碘酸 作用下， 反应 31.0h， 生成 6-hydroxy-2-(2-morpholinoethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过Suzuki偶联反应研究在萘部分上扩展共轭的1,8-萘二甲酰亚胺的光物理性质

  摘要：

  五4-取代的1,8-萘二甲酰亚胺（1 - 5），与萘环上的扩展共轭，已经通过Suzuki偶联反应合成。由于共轭的增加，这些衍生物显示出大的斯托克斯位移（最大200 nm）和更长的发射。除了强溶剂化作用外，与非质子传递溶剂相比，质子传递溶剂的量子产率低。的阴离子形式的1 - 5从用NaH反应得到了一个显著红移两者吸收和发射光谱。这些结果为利用Suzuki偶联反应制备基于1,8-萘二甲酰亚胺结构的长发射荧光染料提供了新的策略。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2018.05.046

文献信息

• A hydrogen sulfide triggered self-immolative fluorescent probe for lysosome labeling in live cells
  作者：Nithya Velusamy、Natesan Thirumalaivasan、Kondapa Naidu Bobba、Shu-Pao Wu、Sankarprasad Bhuniya

  DOI：10.1039/c7nj04119e

  日期：——

  We developed a naphthalimide-based, lysosome-targeting, and self-immolative fluorescent probe for H2S detection. Probe LS-1 comprises a 2-formylbenzoate derivative of the 1,8-naphthalimide fluorophore. H2S forms a thiohemiacetal intermediate by reacting with the formyl group of the 2-formylbenzoate derivative, which subsequently undergoes intramolecular cyclization with the ester moiety to generate

  我们开发了一种基于萘二甲酰亚胺的，针对溶酶体的，自消灭性的荧光探针，用于H 2 S检测。探针LS-1包含1，8-萘二甲酰亚胺荧光团的2-甲酰基苯甲酸酯衍生物。H 2 S通过与2-甲酰基苯甲酸酯衍生物的甲酰基反应形成硫代半缩醛中间体，随后其与酯部分进行分子内环化，生成游离的萘二甲酰亚胺荧光团（FL-1）。的紫外-可见吸光度（λ ABS）探针的值LS-1在450nm处的H的存在下增加2同样S.，随着ħ 2硫的浓度，发射带（λ EM中心在560 nm处的）逐渐增加。与其他生物分析物相比，该探针对H 2 S具有高度敏感性和化学选择性。探针LS-1在整个生理pH范围内均无毒且非常稳定。探针LS-1能够检测溶酶体中HT29细胞中细胞内源性H 2 S的形成。
• 一种甲醛荧光探针及其制备方法和应用
  申请人：济南大学

  公开号：CN108440411A

  公开（公告）日：2018-08-24

  本发明公开了一种甲醛荧光探针及其制备方法和应用，该探针的分子式为C22H25N3O4，具体结构式如下：该探针可以在水溶液中自身产生黄色荧光，与甲醛响应后，在518nm处荧光强度显著增强(11.2倍)。探针IX还可以通过共聚焦荧光显微镜检测活细胞中的甲醛，并进行荧光成像，能快速、特异性实现水溶液中甲醛的检测。
• Mixed alkoxy/hydroxy 1,8-naphthalimides: expanded fluorescence colour palette and <i>in vitro</i> bioactivity
  作者：Elley E. Rudebeck、Rosalind P. Cox、Toby D. M. Bell、Rameshwor Acharya、Zikai Feng、Nuri Gueven、Trent D. Ashton、Frederick M. Pfeffer

  DOI：10.1039/d0cc01251c

  日期：——

  An efficient and functional group tolerant route to access hydroxy 1,8-naphthalimides has been used to synthesise a range of mono- and disubstituted hydroxy-1,8-naphthalimides with fluorescence emissions covering the visible spectrum. The dialkoxy substituted compounds prepared possess high quantum yields (up to 0.95) and long fluorescent lifetimes (up to 14 ns). The method has been used to generate

  一种有效的且具有官能团耐受性的途径可接近羟基1,8-萘二甲酰亚胺，以合成一系列单和双取代的羟基-1,8-萘二甲酰亚胺，且荧光发射覆盖可见光谱。制备的二烷氧基取代的化合物具有高量子产率（高达0.95）和长荧光寿命（高达14 ns）。该方法已被用于生成脚本蛋白类似物，其通过微管蛋白乙酰化测定成功地在体外抑制HDAC6 ，证实这些化合物比tubastatin更有效。
• 一种含吡啶和吗啉基团的双质子化位点的pH 荧光探针、制备方法和应用
  申请人：同济大学

  公开号：CN107118760B

  公开（公告）日：2019-05-14

  本发明提供一种含吡啶和吗啉基团的双质子化位点的pH荧光探针、制备方法和应用，其中探针的结构由下式(I)表示。该探针在pH3.1‑5.0范围呈现较宽的pH响应，且该探针的pKa为4.05，此外该探针还具有较好的水溶解性，光、化学稳定性、较好的离子选择性和生物兼容性。荧光显微成像实验表明这种探针具有较好的细胞通透性和pH响应性，对细胞毒性很小。
• 一种萘酰亚胺母体结构的肼检测用荧光探针
  申请人：兰州大学

  公开号：CN110452171A

  公开（公告）日：2019-11-15

  本发明提供一种萘酰亚胺母体结构的肼检测用荧光探针，具体涉及荧光探针领域，S1、合成N‑(吗啉代氨基乙基)‑4‑溴‑1,8‑萘酰亚胺。S2、合成N‑(吗啉代氨基乙基)‑4‑羟基‑1,8‑萘酰亚胺；S3、探针合成：将N‑(吗啉代氨基乙基)‑4‑羟基‑1,8‑萘酰亚胺及三乙胺加入到圆底烧瓶中后，在0℃、氮气保护下，加入无水二氯甲烷后混合搅拌，向圆底烧瓶中慢慢地滴加溶于无水二氯甲烷的2,4‑二硝基苯磺酰氯溶液，在室温下反应，通过TLC监测，待反应结束后，解除真空状态，旋干溶剂，柱层析，得探针。本发明合成路线简单，结构易于改变，易于发明和合成荧光探针，共轭系统的两端分别是电子基团和吸电子基团形成D‑π‑A电子结构，符合ICT探针的结构要求；可以广泛应用于荧光探针的开发。