3-oxo-2-butyl benzoate | 80387-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-oxo-2-butyl benzoate
• 英文别名: 2-oxoutyl benzoate；1-benzoyloxy-butan-2-one；1-Benzoyloxy-butan-2-on；2-oxobutyl benzoate；benzoic acid 2-oxo-butyl ester
• CAS: 80387-17-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: DMJHSQDGYBZILC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-2-butyl benzoate 在 葡萄糖 、 immobilized baker's yeast 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以91%的产率得到2-hydroxybutyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  A Systematic Study on the Bakers’ Yeast Reduction of 2-Oxoalkyl Benzoates and 1-Chloro-2-alkanones

  摘要：

  对一系列2-氧代烷基苯甲酸酯[R(C=O)CH2O(C=O)C6H4-p-X]（1a-f）（R = CH3 至 n-C6H13；X = H）和苯基修饰衍生物（1g-l）（R = n-C5H11，X = OH、CH3、F、Cl、Br 或 I）以及1-氯-2-烷酮R(C=O)CH2Cl（6a-f）（R = CH3 至 n-C6H13）的面包酵母还原进行了系统研究。发现底物特异性、构型和还原产物的%ee高度依赖于烷基链的长度（R）和α取代基。因此，苯甲酸酯1a-f得到了光学活性的2-羟基烷基苯甲酸酯（2a-f）（R，构型，%ee）（a：CH3，S，99；b：C2H5，S，98；c：C3H7，S，26；d：n-C4H9，R，55；e：n-C5H11，S，15；f：n-C6H13，S，63），产率为11-91%。在苯基修饰实验中，1g-l，碘取代基显著提高了ee值，从15%增加到71%，尽管产率明显下降（产率22%）。α-氯代酮6a-f的还原也得到了光学活性的1-氯-2-烷醇（7a-f）[（R，构型，%ee）（a：CH3，S，83；b：C2H5，S，54；c：C3H7，R，49；d：n-C4H9，R，80；e，n-C5H11，R，65；f，n-C6H13，R，41）]，产率为16-69%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.631
• 作为产物：
  描述：

  Potassium benzoate 、 溴丁酮 在 乙醇 作用下， 生成 3-oxo-2-butyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Catch et al., Journal of the Chemical Society, 1948, p. 276

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Titanium-Mediated Addition of Grignard Reagents to Acyl Cyanohydrins: Aminocyclopropane versus 1,4-Diketone Formation
  作者：Paul Setzer、Gwénaël Forcher、Fabien Boeda、Morwenna S. M. Pearson-Long、Philippe Bertus

  DOI：10.1002/ejoc.201301251

  日期：2014.1

  The 1,2-dianion reactivity of the reagent generated from EtMgBr and titanium isopropoxide was illustrated when N-acyl cyanohydrins were used as substrates (>20 examples), giving both aminocyclopropane derivatives and 1,4-dicarbonyl compounds. When the reaction was performed in diethyl ether, 5-hydroxy-1,4-diketones were the main product. Under specific conditions (use of tetrahydrofuran and a bulky

  当 N-酰基氰醇用作底物时（> 20 个实例），说明了由 EtMgBr 和异丙醇钛生成的试剂的 1,2-二价阴离子反应性，得到氨基环丙烷衍生物和 1,4-二羰基化合物。当反应在乙醚中进行时，主要产物为 5-羟基-1,4-二酮。在特定条件下（使用四氢呋喃和庞大的羧基部分），环丙烷衍生物以良好的收率获得。观察到的二分法可以通过五元钛环中间体的开环和非选择性酰基加成来解释。
• Benzimidazole compound
  申请人：Miyazawa Shuhei

  公开号：US20070010542A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  An object of the present invention is to provide a novel chemical compound useful as a therapeutic or prophylactic agent for acid-related diseases, having an excellent inhibitory effect against gastric acid secretion, an excellent effect of maintaining the inhibitory effect against gastric acid secretion, thereby maintaining intragastric pH high for a long time, and having more safety and appropriate physicochemical stability. Provided is a compound represented by where R 1 and R 3 may be the same or different and each represent a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group; R 2 represents (5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)methoxy group, 5,7-dioxaspiro[2.5]oct-6-ylmethoxy group, 1,5,9-trioxaspiro[5.5]undec-3-ylmethoxy group, or (2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)methoxy group; R 4 , R 5 , R 6 and R 7 represent a hydrogen atom, halogen atom, C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C1-C6 alkoxy group or C1-C6 haloalkoxy group; and W 1 represents a single bond, methylene or ethylene group, a salt thereof or a solvate of these.

  本发明的目的是提供一种新型化合物，可用作治疗或预防酸相关疾病的药物，具有出色的抑制胃酸分泌作用，保持抑制胃酸分泌作用的出色效果，从而长时间保持胃内pH值高，并具有更高的安全性和适当的理化稳定性。 提供的化合物表示为 其中R 1 和R 3 可以相同也可以不同，每个代表氢原子或C1-C6烷基；R 2 表示(5,5-二甲基-1,3-二氧杂环戊烷-2-基)甲氧基基团，5,7-二氧杂螺[2.5]辛-6-基甲氧基基团，1,5,9-三氧杂螺[5.5]十一烷-3-基甲氧基基团，或(2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊烷-5-基)甲氧基基团； R 4 ，R 5 ，R 6 和R 7 代表氢原子，卤原子，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基；W 1 表示单键，亚甲基或乙烯基，其盐或这些的溶剂化合物。
• Cannabinoid receptor ligands and uses thereof
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US20040214838A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  Compounds of Formula (I) that act as cannabinoid receptor ligands and their uses in the treatment of diseases linked to the mediation of the cannabinoid receptors in animals are described herein. 1

  本文描述了作为大麻素受体配体的化合物（I）及其在治疗与动物体内大麻素受体介导相关疾病中的用途。
• Chlorodicyclohexylborane-Mediated Aldol Additions of α,α‘-Dioxygenated Ketones
  作者：Juan Murga、Eva Falomir、Miguel Carda、Florenci González、J. Alberto Marco

  DOI：10.1021/ol015542f

  日期：2001.3.1

  stereoselectivity of the process was dependent on the protecting group on the alpha-oxygen atoms. Notably, ketones with bulky silyloxy groups gave syn aldols, most likely via Z enolates. This rules out the participation of chelates during the enolization process, at least in the presence of such sterically crowded protecting groups. An alternative explanation is offered.

  研究了使用二环己基氯化硼和叔胺加成各种O保护的α，α'-二加氧酮的硼醇醛。该方法的立体选择性取决于α-氧原子上的保护基。值得注意的是，带有庞大甲硅烷基氧基的酮很可能通过Z烯醇盐生成顺式羟醛。至少在空间上拥挤的保护基团存在的情况下，这排除了螯合过程中螯合物的参与。提供了另一种解释。
• BENZIMIDAZOLE COMPOUND
  申请人：MIYAZAWA Shuhei

  公开号：US20090203911A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  A novel chemical compound useful as a therapeutic or prophylactic agent for acid-related diseases is provided, which has an excellent inhibitory effect against gastric acid secretion, an excellent effect of maintaining the inhibitory effect against gastric acid secretion, thereby maintaining intragastric pH high for a long time, and having more safety and appropriate physicochemical stability. Provided is a compound represented by where R 1 and R 3 may be the same or different and each represent a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group; R 2 represents (5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)methoxy group, 5,7-dioxaspiro[2.5]oct-6-ylmethoxy group, 1,5,9-trioxaspiro[5.5]undec-3-ylmethoxy group, or (2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)methoxy group; R 4 , R 5 , R 6 and R 7 represent a hydrogen atom, halogen atom, C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C1-C6 alkoxy group or C1-C6 haloalkoxy group; and W 1 represents a single bond, methylene or ethylene group, a salt thereof or a solvate of these.

  提供了一种新的化合物，可用作治疗或预防酸相关疾病的药物，具有出色的抑制胃酸分泌作用，维持抑制胃酸分泌作用的出色效果，从而使胃内pH值长时间保持高水平，并具有更高的安全性和适当的物理化学稳定性。所提供的化合物表示为：其中R1和R3可以相同也可以不同，每个表示氢原子或C1-C6烷基；R2表示(5,5-二甲基-1,3-二氧杂环己-2-基)甲氧基基团、5,7-二氧杂螺[2.5]辛-6-基甲氧基基团、1,5,9-三氧杂螺[5.5]十一烷-3-基甲氧基基团或(2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊-5-基)甲氧基基团；R4、R5、R6和R7表示氢原子、卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤基烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤基烷氧基；W1表示单键、亚甲基或乙烯基，其盐或这些的溶剂化物。