1-(4-bromobenzoyl)-1H-indole-2,3-dione | 1221897-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromobenzoyl)-1H-indole-2,3-dione
• CAS: 1221897-86-4
• 化学式: C₁₅H₈BrNO₃
• 分子量: 330.137
• InChiKey: TYTJGUHAYVNDHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromobenzoyl)-1H-indole-2,3-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 phenylglyoxylic acid
  参考文献：
  名称：

  银与-氧代羧酸分子内脱羧O-酰化反应的银介导合成4H-苯并恶嗪-4-酮

  摘要：

  已经描述了与α-氧代羧酸的分子内脱羧酰化反应的第一个实例。该方法可以用银盐温和快速地合成4H-苯并恶嗪-4-酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700176
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 4-溴苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 0.67h， 以45%的产率得到1-(4-bromobenzoyl)-1H-indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  N-芳基化的靛红：抗糖化活性

  摘要：

  合成了一系列N-芳基化的靛红1-15，并评估了其抗糖基化活性。与标准品（氨基胍）的IC50 = 268.7±12.4μM相比，所有化合物均表现出不同程度的糖基化抑制活性，IC50值在18.01±0.05-693.7±3.0μM之间。发现化合物1是该系列中活性最高的成员，IC50 = 18.01±0.05μM。化合物10的IC50 = 72.5±0.09μM，而化合物7的IC50 = 80.18±0.07μM。化合物3、9和13的IC50值分别为170.2±0.62、117.91±2.9、171.3±0.79μM。发现其余的化合物与母体伊斯汀是无活性的。通过光谱分析推导所有合成化合物的结构。

  DOI：

  10.2174/157018010790596597

文献信息

• Synthesis of some N-aroyl-2-oxindole benzenesulfonamide conjugates with carbonic anhydrase inhibitory activity
  作者：Riham F. George、Silvia Bua、Claudiu T. Supuran、Fadi M. Awadallah

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103635

  日期：2020.3

  four of the human CA isoforms (hCA I, hCA II, hCA IX and hCA XII). All synthesized compounds were evaluated for their CA inhibitory activity. Most of the compounds preferentially inhibited the tumor-associated isoforms IX and XII. Series 9a-e and 10a-e showed the highest activity. Of particular interest was compound 10a which demonstrated the highest activity among all compounds with Ki of 68.3 and 21

  碳酸酐酶（CAs）在许多生理功能中的作用使它们成为有吸引力的治疗靶标。在此，我们报告了三个系列基于苯磺酰胺的化合物（5a-e，9a-e和10a-e）的合成，作为人类CA亚型中的四个（hCA I，hCA II，hCA IX和hCA XII）的潜在配体。评价所有合成的化合物的CA抑制活性。大多数化合物优先抑制与肿瘤相关的同工型IX和XII。系列9a-e和10a-e显示最高的活性。特别令人感兴趣的是化合物10a，除了具有最高的选择性指数之外，在所有化合物中，Ki分别对hCA IX和hCA XII的活性最高，分别为68.3和21.5 nM。要深入了解化合物10a与CA的相互作用，