Bis(1-phenylbutan-1,3-dion)-ethylendiimin | 56570-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Bis(1-phenylbutan-1,3-dion)-ethylendiimin
• 英文别名: (Z)-3-[2-[[(Z)-4-oxo-4-phenylbut-2-en-2-yl]amino]ethylamino]-1-phenylbut-2-en-1-one
• CAS: 56570-49-1
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₂
• 分子量: 348.445
• InChiKey: LYGBXGSNXHEWQM-IQRFGFHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis(1-phenylbutan-1,3-dion)-ethylendiimin 、 copper(II) acetate monohydrate 以 乙醇 、 氨 为溶剂， 生成 [Cu(phacac₂en)]
  参考文献：
  名称：

  Dilli, Sergio; Patsalides, Emilios, Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, p. 1579 - 1592

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙二胺 、 1-苯基-1,3-丁二酮 生成 Bis(1-phenylbutan-1,3-dion)-ethylendiimin
  参考文献：
  名称：

  β-氨基烯酮的核磁共振谱研究

  摘要：

  β-aminoenones的四个几何异构体的NMR谱，反式-小号-反式，反式-小号-顺式，顺式-小号-反式，以及顺式-小号-顺式，进行了讨论。据发现，β-aminoenones的α质子的化学位移取决于两个各向异性效应和电子密度：δ=δ 0 -Δδ STRUC =Δδ的Ar + ķ（q - q 0）。因此，可以根据观察到的和计算出的α-质子的化学位移来确定非刚性β-氨基烯酮的构象。

  DOI：

  10.1039/p29750000665

文献信息

• A novel enamination of β-dicarbonyl compounds catalyzed by Bi(TFA)₃ immobilized on molten TBAB
  作者：Mohammad M Khodaei、Ahmad R Khosropour、Mehdi Kookhazadeh

  DOI：10.1139/v05-021

  日期：2005.3.1

  Enamination of a wide variety of primary amines was successfully carried out in the presence of catalytic amounts of bismuth(III) trifluoroacetate immobilized on molten tetrabutylammonium bromide as "green" media under mild conditions. This new system of the catalyst is recyclable and reusable. Generally, the results of the reaction in tetrabutylammonium bromide is better than the previously obtained

  在催化量的三氟乙酸铋 (III) 固定在作为“绿色”介质的熔融四丁基溴化铵上，在温和条件下成功地进行了多种伯胺的烯化。这种新的催化剂系统是可回收和可重复使用的。一般来说，在四丁基溴化铵中的反应结果由于其产率和反应时间而优于先前在水中获得的结果。关键词：胺、铋化合物、β-二羰基化合物、烯化、离子液体。
• Enamination of β-Dicarbonyl Compounds with Amines
  作者：M. M. Khodaei、A. R. Khosropour、C. Cardel

  DOI：10.1002/jccs.200800032

  日期：2008.2

  Enamination of a wide variety of primary amines was successfully described with excellent chemo-selectivity in the presence of catalytic amounts of β-cyclodextrin in water under mild conditions. Aliphatic amines also reacted efficiently to produce the corresponding enaminones.

  在温和条件下，在水中存在催化量的 β-环糊精的情况下，成功地描述了多种伯胺的烯胺化，具有优异的化学选择性。脂肪胺也有效地反应产生相应的烯胺酮。
• Synthesis and Thermodynamic Studies of Cobalt(III) Schiff Base Complexes
  作者：Mozaffar Asadi、Ali Hossein Sarvestani、Zahra Asadi、Moslem Setoodehkhah

  DOI：10.1080/15533170500225441

  日期：2005.9.1

  coordinate cobalt(III) Schiff base complexes toward a given phosphite donor according to the axial ligand is as follows: PMe2Ph>PBu3≈PEt3. Also, the trend of the equilibrium constants of the donors (phosphite) toward a given cobalt(III) Schiff base complex is as follows: P(OEt)3>P(OIpr)3>P(OMe)3. The trend of the equilibrium constants of cobalt(III) Schiff base complexes with respect to the Schiff bases

  配合物：[Co(BAE)(PEt3)]ClO4·H2O(BAE=双(乙酰丙酮)乙二亚胺)和[Co(BBE)(PR3)]ClO4·H2O，(BBE=双(苯甲酰丙酮)乙二亚胺和R=Et , Bu), 进行了合成和表征。平衡常数和热力学参数采用分光光度法测量，以 1:1 加合物形成 [Co(chel)L]ClO4 · H2O，（其中 chel=BAE、BBE 和 L=PBu3、PEt3 和 PMe2Ph）作为受体和 P(OR )3 (R=Me, Et 和 Ipr) 作为供体，在乙腈中，离子强度恒定 (I=0.01M Et4NClO4) 和不同温度 T=293 至 313 K。五配位钴 (III) 平衡常数的趋势) 根据轴向配体对给定亚磷酸酯供体的席夫碱配合物如下：PMe2Ph>PBu3≈PEt3。还，给定钴 (III) 席夫碱配合物的供体（亚磷酸盐）平衡常数趋势如下：P(OEt)3>P(OIpr
• Fe(HSO4)3·SiO2 as an efficient, heterogeneous and recyclable catalyst for the synthesis of bis-(β-enaminones) and bis-(β-enamino esters)
  作者：Hossein Eshghi、Elham Safaei、Seyed Mohamad Seyedi、Tahereh Eshghi

  DOI：10.1016/j.crci.2014.01.004

  日期：2014.11

  Abstract Fe(HSO 4 ) 3 ·SiO 2 is used to catalyze the condensation of β-diketones and β-keto esters with aromatic and aliphatic diamines in solvent-free conditions at room temperature. This afforded the corresponding bis-(β-enaminones) and bis-(β-enamino esters) in very good to excellent yields. Short reaction times, easy work-up procedure, and reusability of the catalyst are the merits of this study

  摘要 Fe(HSO 4 ) 3 ·SiO 2 用于在室温无溶剂条件下催化β-二酮和β-酮​​酯与芳香族和脂肪族二胺的缩合反应。这以非常好到极好的产率提供了相应的双-(β-烯氨基酮)和双-(β-烯氨基酯)。本研究的优点是反应时间短、后处理简单、催化剂可重复使用。
• P₂O₅/SiO₂as a New, Efficient, and Reusable Catalyst for Preparation of<font>β</font>-Enaminones Under Solvent-Free Conditions
  作者：Mohammad R. Mohammadizadeh、A. Hasaninejad、M. Bahramzadeh、Z. Sardari Khanjarlou

  DOI：10.1080/00397910802513052

  日期：2009.3.10

  P2O5/SiO2 (30%w/w) was applied as an efficient, heterogeneous, and reusable catalyst for the synthesis of -enaminones. The reactions were rapidly completed at 80C under solvent-free conditions and products were obtained in good to excellent yields.