N-(2,2,2-三氯亚乙基)-4-氯苯磺酰胺 | 81924-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2,2,2-三氯亚乙基)-4-氯苯磺酰胺
• 英文名称: N-(2,2,2-trichloroethylidene)-4-chlorobenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-chloro-N-(2,2,2-trichloroethylidene)benzenesulfonamide
• CAS: 81924-15-4
• 化学式: C₈H₅Cl₄NO₂S
• 分子量: 321.011
• InChiKey: KXBFOJTVTLDPSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-113 °C
• 沸点：
  368.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2,2-三氯亚乙基)-4-氯苯磺酰胺 反应 48.0h， 生成 N'-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-N,N-diethylformimidamide
  参考文献：
  名称：

  Krasnov, V.L.; Vasyanina, G.I.; Bodrikov, I.V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 7, p. 1359 - 1362

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯磺酰胺 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-(2,2,2-三氯亚乙基)-4-氯苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Kasper, F.; Dathe, S., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 6, p. 1041 - 1044

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New approach to the preparation of p-(1-cyanoethyl)arenesulfonamides by reaction of arylsulfonyl imines of polychloroacetaldehydes with acetone cyanohydrin
  作者：A. R. Kaliev、V. Yu. Serykh、I. B. Rosentsveig

  DOI：10.1134/s1070428017080061

  日期：2017.8

  Reaction of N-(2,2,2-trichloroethylidene)- or N-(1-phenyl-2,2-dichloroethylidene)arenesulfonamides with acetone cyanohydrin in acetone in the presence of potassium carbonate led to the formation of N- (2,2,2-trichloro-1-cyanoethyl)- or N-(2-phenyl-2,2-dichloro-1-cyanoethyl)arenesulfonamides.

  的反应ñ - （2,2,2-三氯） -或ñ - （1-苯基-2,2-二二氯乙烯）与丙酮氰醇arenesulfonamides在碳酸钾的存在下导致形成丙酮Ñ - （2， 2,2-三氯-1-氰乙基）或N-（2-苯基-2,2-二氯-1-氰乙基）芳烃磺酰胺。
• Synthesis and structural studies of novel aminopolychloroethylated chelate acetylacetonate complexes of aluminum (III) and chromium (III)
  作者：Spartak S. Khutsishvili、Gulnur N. Chernysheva、Igor B. Rozentsveig

  DOI：10.1007/s11224-020-01540-w

  日期：2020.10

  bio-medicinally promising complexes of amidotrichloroethylated acetylacetonate with Cr(III) and Al(III), which combine synthetically and pharmacologically attractive fragments, have been synthesized. Structural peculiarities of the complexes were investigated by magnetic resonance techniques (EPR, NMR) and some other modern physical-chemical methods (FT-IR, SEM, and elemental analysis). The axial and

  已经合成了酰胺三氯乙基化乙酰丙酮化物与 Cr(III) 和 Al(III) 的具有生物医学前景的新型复合物，它们结合了具有合成和药理学吸引力的片段。通过磁共振技术（EPR、NMR）和其他一些现代物理化学方法（FT-IR、SEM和元素分析）研究了配合物的结构特性。由于 EPR 和 X 射线衍射分析数据支持的配位介质中存在结构不同的乙酰丙酮配体，因此在乙酰丙酮衍生物中观察到八面体对称性的轴向和正交畸变。
• Diels–Alder trapping vs. amidoalkylation of cyclopentadiene with polychloroacetaldehyde sulfonylimines
  作者：Gulnur N. Chernysheva、Maxim D. Katerinich、Igor A. Ushakov、Igor B. Rozentsveig

  DOI：10.1016/j.mencom.2020.09.022

  日期：2020.9

  The reaction of chloral or dichloro(phenyl)acetaldehyde N-arylsulfonylimines with cyclopentadiene, depending on the reaction conditions, affords either Diels–Alder adducts, 2-arylsulfonyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-enes, or unexpectedly new amidoalkylated derivatives of cyclopentadiene, N-[(cyclopentadienyl)(polychloromethyl)methyl]arenesulfonamides.

  氯醛或二氯（苯基）乙醛N-芳基磺酰亚胺与环戊二烯的反应，根据反应条件而定，可以得到狄尔斯-阿尔德加合物，2-芳基磺酰基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯或意外地新环戊二烯的酰胺基烷基化衍生物，N-[（环戊二烯基）（聚氯甲基）甲基]芳烃磺酰胺。
• Synthesis of N-Arylsulfonyl-α-thienylglycines from N-(2,2,2-Trichloro-1-thienylethyl)arenesulfonamides
  作者：Yu. A. Aizina、I. B. Rozentsveig、I. V. Ushakova、G. G. Levkovskaya、A. N. Mirskova

  DOI：10.1007/s11178-005-0126-x

  日期：2005.1

  Reactions of N-(2,2,2-trichloroethylidene)arenesulfonamides with thiophene, 2-chlorothiophene, and 2,5-dichlorothiophene, as well as of N-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)arenesulfonamides with 2-chlorothiophene, lead to formation of the corresponding N-(2,2,2-trichloro-1-thienylethyl)arenesulfonamides. Alkaline hydrolysis of the latter occurs selectively at the trichloromethyl group to give N-arylsulfonyl-α-thienylglycines.

  N-(2,2,2-三氯乙烯基)芳基磺酰胺与噻吩、2-氯噻吩和2,5-二氯噻吩的反应，以及N-(2,2,2-三氯-1-羟基乙基)芳基磺酰胺与2-氯噻吩的反应，导致相应的N-(2,2,2-三氯-1-噻吩乙基)芳基磺酰胺的形成。后者的碱性水解选择性地发生在三氯甲基基团上，生成N-芳基磺酰-α-噻吩基甘氨酸。
• A New Synthesis of 3-(Sulfonamido)benzofurans through an Acid-Promoted Cascade Reaction of N-(2,2-Dichloro-2-phenylethylidene)arenesulfonamides with para-Substituted Phenols
  作者：Igor B. Rozentsveig、Gulnur N. Rozentsveig、Valeriy Yu. Serykh、Kirill A. Chernyshev、Galina G. Levkovskaya

  DOI：10.1002/ejoc.201100362

  日期：2011.8

  2-Phenyl-3-(sulfonamido)benzofurans are produced in a cascade reaction of N-(2,2-dichloro-2-phenylethylidene)arenesulfonamides with para-substituted phenols in the presence of the superacid H2SO4/P4O10 system.

  在超强酸 H2SO4/P4O10 系统存在下，N-(2,2-二氯-2-苯基亚乙基)芳烃磺酰胺与对位取代酚的级联反应产生 2-苯基-3-(磺酰氨基)苯并呋喃。