1,2-二硝基乙烷 | 7570-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1,2-二硝基乙烷
• 英文名称: 1,2-dinitroethane
• 英文别名: methazonic acid；1,2-dinitro-ethane；1,2-Dinitro-aethan；1,2-Dinitro-ethan；1,2-Dinitroaethan；1,2-Dinitroethan
• CAS: 7570-26-5
• 化学式: C₂H₄N₂O₄
• 分子量: 120.065
• InChiKey: UXGRXJVMQSSUGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39.5°C
• 沸点：
  174°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4597

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二硝基乙烷 在 盐酸 、 tin 作用下， 生成 乙二胺
  参考文献：
  名称：

  Ipatow, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1917, vol. 49, p. 300

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二碘乙烷 在 乙醚 、 silver nitrate 作用下， 生成 1,2-二硝基乙烷
  参考文献：
  名称：

  Ipatow, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1917, vol. 49, p. 300

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polyfunctional pyridines from nitroacetamidine and β-diketones. A useful synthesis of substituted imidazo [4,5-<i>b</i>] pyridines and related compounds
  作者：Douglas G. Batt、Gregory C. Houghton

  DOI：10.1002/jhet.5570320349

  日期：1995.5

  Nitroacetamidine undergoes a useful cyclocondensation with β-diketones to produce substituted 2-amino-3-nitropyridines. Use of an acylpyruvate generates hitherto unreported 2-amino-3-nitropyridine-4-carboxylates. These may be converted easily to functionalized imidazo[4,5-b]pyridines and oxazolo-[5,4-b]pyridines.

  硝基乙am与β-二酮进行有效的环缩合反应，生成取代的2-氨基-3-硝基吡啶。酰基丙酮酸酯的使用产生迄今未报道的2-氨基-3-硝基吡啶-4-羧酸酯。这些可以容易地转化为官能化的咪唑并[4，5- b ]吡啶和恶唑-[5，4- b ]吡啶。
• Electron spin resonance studies. Part 64. The hydroxyl radical-induced decarboxylation of methionine and some related compounds
  作者：Michael J. Davies、Bruce C. Gilbert、Richard O. C. Norman

  DOI：10.1039/p29830000731

  日期：——

  from the TiIII–H2O2 couple in a flow system) and ButNO (in conjunction with the photolytic decomposition of H2O2) confirm that reaction of ·OH with methionine, S-methylcysteine, and some related compounds effects oxidative decarboxylation. It is proposed that the reaction proceeds via the sequential formation of an hydroxyl adduct at sulphur, a sulphur-centred radical-cation, and a (cyclic) sulphuranyl

  使用MeNO 2（与流系统中的Ti III -H 2 O 2对产生·OH结合）和Bu t NO（与H 2 O 2的光分解结合）进行的自旋捕集esr实验证实·OH与蛋氨酸，S-甲基半胱氨酸及一些相关化合物的反应会影响氧化脱羧。提出该反应通过在硫上依次形成羟基加成物，以硫为中心的自由基阳离子和其中羧酸盐功能键合到硫上的（环状）硫磺基自由基来进行。
• On isomerisation of nitroparaffins
  作者：T. Urbański

  DOI：10.1016/0040-4020(58)88049-7

  日期：1958.5

  The investigation deals with the isomerisation of primary nitroparaffins into hydroxamic acids under influence of acetic anhydride or ketene, in presence of basic catalysts.

  该研究涉及在碱性催化剂的存在下，在乙酸酐或乙烯酮的作用下，将硝基硝基烷烃异构化为异羟肟酸。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: N: MVol.3, 4.6, page 803 - 817
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Levy; Scaife; Wilder-Smith, Journal of the Chemical Society, 1946, p. 1097,1098, 1099
  作者：Levy、Scaife、Wilder-Smith

  DOI：——

  日期：——