1,2-二硝基胍 | 666736-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1,2-二硝基胍
• 英文名称: 1,2-dinitroguanidine
• 英文别名: Dinitroguanidine；1,3-dinitroguanidine
• CAS: 666736-83-0
• 化学式: CH₃N₅O₄
• 分子量: 149.066
• InChiKey: ULLQXGARUROVCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二硝基胍 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2,5-dinitrobiguanidine
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  1,2-Dinitroguanidine is a product of nitroguanidine nitration with nitric acid and its mixtures with sulfuric acid and oleum. It is a diacid (pK(a), 1.11, similar to 11.5) and at the same time a weak base undergoing protonation at the nitrogen of the amino group (pK(BH) + -5.81). The decomposition kinetics of 1,2-dinitro-guanidine was studied by spectrophotometric method both in acid and alkaline media, and the mechanism of the process was assumed. In the media of high acidity (H-o > -8) the 1,2-dinitroguanidine suffers reversible denitration into nitroguanidine. At lower acidity its conjugate acid or molecular form undergoes hydrolysis yielding nitrourea. Monoanion of 1,2-dinitroguanidine in a weak acid or in an alkali is hydrolyzed into N,N'-dinitrourea. The reaction of 1,2-dinitroguanidine with alkali in alcohol provides its salts, with nitrogen-containing bases form both salts and derivatives of 2-nitroguanidine. The treatment of 1,2-dinitroguanidine with haloalkanes results in its N-alkylated products.

  DOI：

  10.1023/a:1026003700547
• 作为产物：
  描述：

  硝基胍 在 硫酸 、 三氧化硫 、 硝酸 作用下， 生成 1,2-二硝基胍
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characteristics of Energetic Materials Based on 1,2-Dinitroguanidine

  摘要：

  成功合成了一系列基于 1,2-二硝基胍的高能盐，并使用 1H NMR、13C NMR 和 IR 光谱、质谱、元素分析和差示扫描量热法对其进行了全面表征。结果表明，与三硝基甲苯（TNT，2,4,6-三硝基甲苯）相比，所有盐类都具有更高的起爆特性（起爆压力和速度分别为 24.8 至 30.3 GPa 和 7665 至 8422 m s-1）。为了更好地了解这些高能盐的物理和化学特性，还对其热稳定性和热动力学参数进行了研究。

  DOI：

  10.1071/ch14060

文献信息

• Structure, Thermal Behaviour, and Energetic Properties of 4-Amino-1,2,4-triazole Dinitroguanidine Salt
  作者：Xinghui Jin、Bingcheng Hu、Huanqing Jia、Zuliang Liu、Chunxu Lu

  DOI：10.1071/ch13426

  日期：——

  A novel nitrogen-rich energetic compound 4-amino-1,2,4-triazole dinitroguanidine salt (4-ATDNG) was synthesized and fully characterized. Its crystal, thermal behaviour, and detonation properties were investigated by X-ray diffraction, thermogravimetry-derivative thermogravimetry-differential scanning calorimetry (TG-DTG-DSC) coupling system, and the Kamlet–Jacobs equation. In view of the obtained values such as the critical temperature of thermal explosion (Tb, 186.36°C), entropy of activation (ΔS≠, 60.22 J mol–1 k–1), enthalpy of activation (ΔH≠, 143.24 kJ mol–1), free energy of activation (ΔG≠, 116.34 kJ mol–1), detonation pressure (P, 29.78 GPa), detonation velocity (V, 8.28 km s–1), and impact sensitivity (h50 = 135 cm), it is proposed that 4-ATDNG possesses excellent thermal stability and has the potential to be a useful energetic material in the future.

  合成了一种新型富氮高能化合物 4-氨基-1,2,4-三唑二硝基胍盐（4-ATDNG），并对其进行了全面表征。通过 X 射线衍射、热重法-衍生热重法-差示扫描量热法（TG-DTG-DSC）耦合系统和 Kamlet-Jacobs 方程研究了其晶体、热行为和引爆特性。根据所获得的热爆炸临界温度（Tb，186.36°C）、活化熵（ΔS≠，60.22 J mol-1 k-1）、活化焓（ΔH≠，143.24 kJ mol-1）、活化自由能（ΔG≠，116.34 kJ mol-1）、爆轰压力（P，29.78 GPa）、爆轰速度（V，8.28 km s-1）和冲击灵敏度（h50 = 135 cm），表明 4-ATDNG 具有优异的热稳定性，有望成为未来有用的高能材料。
• 一种1-甲基-1,2-二硝基胍的制备方法
  申请人：南通天泽化工有限公司

  公开号：CN109053498A

  公开（公告）日：2018-12-21

  本发明公开了一种1‑甲基‑1,2‑二硝基胍的制备方法，本发明采用硝基胍、硝酸、浓硫酸、硝酸铵经硝化反应得到1,2‑二硝基胍，1,2‑二硝基胍在碳酸钾的存在下，再与甲胺反应生成1‑甲基‑1,2‑二硝基胍。所述反应步骤包括：将96％硝酸、20％发烟硫酸与少量硝酸铵配成混酸后降温，然后将溶有硝基胍的硝酸溶液缓慢滴加到混酸中，滴完后保温一段时间得到1,2‑二硝基胍，再将1,2‑二硝基胍投入碳酸钾水溶液中，滴加甲胺水溶液完毕后保温一段时间后得到产品1‑甲基‑1,2‑二硝基胍，后处理经过滤、洗涤、重结晶、干燥得到1‑甲基‑1,2‑二硝基胍固体。本发明的方法制备的1‑甲基‑1,2‑二硝基胍纯度高、杂质含量少、摩尔收率高，取得了良好的经济效益；制备方法安全、环保，适用于工业生产。
• Two Outstanding Explosives Based on 1,2-Dinitroguanidine: Ammonium- dinitroguanidine and 1,7-Diamino-1,7-dinitrimino-2,4,6-trinitro-2,4,6-triazaheptane
  作者：Thomas Altenburg、Thomas M. Klapötke、Alexander Penger、Jörg Stierstorfer

  DOI：10.1002/zaac.200900560

  日期：2010.3

  sensitive towards mechanical stimuli (IS ≥ 5J, FS = 160 N). The detonation parameters (EXPLO5 code) were calculated using combined quantum chemical (CBS-4M) methods and a chemical equilibrium calculation based on the steady-state model of detonation: ADNQ (Vdet = 9066 m·s–1, pC–J = 332 kbar, Qv = –5193 kJ·kg–1), APX (Vdet = 9540 m·s–1, pC–J = 395 kbar, Qv = –5935 kJ·kg–1). The experimentally determined detonation

  铵-二硝基胍 (ADNQ) 和 1,7-diamino-1,7-dinitrimino-2,4,6-trinitro-2,4,6-triazaheptane (APX) 已以高产率和纯度合成。两种化合物均通过多核 NMR（1H、13C、14N）和振动光谱进行表征。通过单晶X射线衍射阐明了分子结构。ADNQ 在单斜空间群 P21/c 中结晶，晶体密度为 ρ = 1.735 g·cm-3，APX 在正交空间群 Pbnc 中结晶，晶体密度为 ρ = 1.911 g·cm-3。ADNQ 在 197 °C 分解，APX 在 174 °C 分解。两种化合物的冲击 (IS)、摩擦 (FS) 和静电放电 (ESD) 敏感性均通过实验确定。（ADNQ：IS ≥ 10 J，FS ≥ 252 N 和 ESD ≥ 0.4 J，APX：IS ≥ 3 J，FS ≥ 80 N 和 ESD ≥ 0.1 J）。事实证明，APX