N-(2-甲酰胺基乙基)甲酰胺 | 4938-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(2-甲酰胺基乙基)甲酰胺
• 中文别名: N-(2-甲酰胺基乙基)FORMAMID
• 英文名称: N-(2-formylaminoethyl)formamide
• 英文别名: N,N'-(ethane-1,2-diyl)diformamide；N,N'-Diformyl-ethylendiamin；N-(2-formamidoethyl)formamide
• CAS: 4938-92-5
• 化学式: C₄H₈N₂O₂
• mdl: MFCD00021039
• 分子量: 116.12
• InChiKey: NBNDPGGJEJRDBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  478.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924199090
• 储存条件：
  应存于室温下，密封保存，并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-甲酰胺基乙基)甲酰胺 在 伯吉斯试剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,2-二异氰基乙烷
  参考文献：
  名称：

  可再生原料合成对称双-α-酮酰胺及其在 PLLA 中成核效率的比较研究

  摘要：

  已经公开了双-α-酮酰胺的高效且智能的合成。使用生物基醛、乙酸和双异氰化物（由相应的生物基二酰胺制备）通过 Passerini 多组分反应，然后进行脱保护/氧化步骤，获得了所需的产品。通过差示扫描量热法（DSC）在非等温条件下研究了合成的化合物对聚（ L-丙交酯）（PLLA）结晶行为的影响。在所有合成的化合物中，只有少数化合物能够有意义地增强 PLLA 的成核作用，这一点通过聚合物结晶峰值温度向更高值的转变得到证实。由于活性聚合物成核剂的研究大多是经验性的，本文提出的组合合成方法，加上小规模混合程序的可能性，可能代表发现新的高效生物基聚合物添加剂的有用策略。

  DOI：

  10.1039/d2ra07934h
• 作为产物：
  描述：

  乙二胺 生成 N-(2-甲酰胺基乙基)甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  DURANLEAU, R. G.;KNIFTON, J. F.;SPERANZA, G. P.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies of polarized ethylenes—VIII
  作者：J. Sandström、U. Sjöstrand

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93595-1

  日期：1978.1

  Push-pull ethylenes have been prepared, which in the ground state are twisted around the double bond, and the barriers for passage through a planar transition state have been measured with DNMR. The influence of steric and electronic factors on the rotational barriers has been investigated. Compounds have also been prepared where two barriers could be measured, one for passage through the planar state

  已经制备了推挽式乙烯，其在基态下绕双键扭曲，并且已经通过DNMR测量了通过平面过渡态的势垒。已经研究了空间和电子因素对旋转壁垒的影响。还已经制备了可以测量两个屏障的化合物，一个屏障通过平面状态，另一个屏障通过90°扭曲状态。
• Some approaches to the synthesis of fluorinated alcohols and esters. III. Synthesis of 2-(F-alkyl)ethanols from 2-(F-alkyl)-1-iodoethanes and amides.
  作者：Neal O. Brace

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80531-x

  日期：1986.3

  predominately RFCH2CH2OH, some formate ester and a little RFCHCH2. In a study of this process, significant variables were examined, including solvent, reactant ratio, effect of water, and alternative amide reactants. The coproduct from NMF is the amidine salt, [MeNHCH(NHMe)]+I−. By contrast, RFCH2CH2I with N,N-dimethylformamide (DMF) and water (one or two mols) gives chiefly the formate ester; the coproduct

  当与大量过量的N-甲基甲酰胺（NMF）加热时，R F CH 2 CH 2 I的1-碘-2-（F-烷基）乙烷以高收率得到主要为R F CH 2 CH 2 OH的混合物，一些格式酯和少量ř ˚F CHCH 2。在对该过程的研究中，检查了重要的变量，包括溶剂，反应物比率，水的作用以及其他酰胺反应物。从NMF的副产物是脒盐，[MeNHCH（NHMe）] +我- 。相反，R F CH 2 CH 2I与N，N-二甲基甲酰胺（DMF）和水（一或两摩尔）一起主要给出甲酸酯形式；的副产物是Me 2 NH 2 +我- 。一种机械的方案，提出了：在第一步骤中，烷基亚氨酸酯的盐，例如，[HC（NH我）OCH 2 CH 2 - [R ˚F ] +我-由NMF的O-烷基化而形成; 更NMF亚氨酸酯的反应得到四面体中间体能分解迅速至R ˚F CH 2 CH 2 OH，和HC（NHMe）NMeCHO +我-。在随
• Application of polydopamine sulfamic acid-functionalized magnetic Fe₃O₄ nanoparticles (Fe₃O₄@PDA-SO₃H) as a heterogeneous and recyclable nanocatalyst for the formylation of alcohols and amines under solvent-free conditions
  作者：Sepideh Taheri、Hojat Veisi、Malak Hekmati

  DOI：10.1039/c7nj00417f

  日期：——

  Herein, formylation of structurally different amines and alcohols with ethyl formate was carried out in the presence of a catalytic proportion of sulfonic acid supported on polydopamine (PDA)-encapsulated Fe3O4 nanoparticles as a heterogeneous, recyclable, and greatly efficient catalyst; this method provided the corresponding N-formyl compounds in good to excellent yields under solvent-free conditions

  本文中，结构上不同的胺类和醇类与甲酸乙酯的甲酰化反应是在催化比例的磺酸负载在聚多巴胺（PDA）包裹的Fe 3 O 4纳米颗粒上作为多相，可回收且高效的催化剂进行的。该方法在无溶剂条件下以良好或优异的收率提供了相应的N-甲酰基化合物。通过使用外部磁体设备绕开了费时的过滤操作，回收了磁催化系统。该程序还提高了产品的纯度，并有望带来经济和生态优势。此外，证实了催化剂的回收和再利用五次，没有发现活性损失。
• Nano rod-shaped and reusable basic Al2O3 catalyst for N-formylation of amines under solvent-free conditions: A novel, practical and convenient ‘NOSE’ approach
  作者：Vijay Kumar Das、Rashmi Rekha Devi、Prasanta Kumar Raul、Ashim Jyoti Thakur

  DOI：10.1039/c2gc16020j

  日期：——

  An expeditious, simple, highly efficient, practical and green protocol for the N-formylation of alkyl/aryl amines and indole derivatives catalyzed by novel nano rod-shaped basic Al2O3 under solvent-free conditions has been developed. The catalyst is efficiently recycled up to the 5th run, an important point in the domain of green chemistry. The methodology provides cleaner conversion, shorter reaction times and high selectivity which makes the protocol attractive.

  一种快速、简易、高效、实用且绿色的无溶剂条件下新型纳米棒状碱性氧化铝催化烷基/芳基胺和吲哚衍生物N-甲酰化反应的方案已被开发。催化剂可高效回收至第五次循环使用，这是绿色化学领域的一个重要考量。该方法提供了更清洁的转化、更短的反应时间和高度选择性，使得该方案具有吸引力。
• Evaluation of thioamides, thiolactams and thioureas as hydrogen sulfide (H2S) donors for lowering blood pressure
  作者：Ewelina Zaorska、Tomasz Hutsch、Marta Gawryś-Kopczyńska、Ryszard Ostaszewski、Marcin Ufnal、Dominik Koszelewski

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.102941

  日期：2019.7

  Hydrogen sulfide (H2S) is a biologically important gaseous molecule that exhibits promising protective effects against a variety of pathological processes. For example, it was recognized as a blood pressure lowering agent. Aligned with the need for easily modifiable platforms for the H2S supply, we report here the preparation and the H2S release kinetics from a series of structurally diversified thioamides

  硫化氢（H2S）是生物学上重要的气态分子，对各种病理过程均显示出有希望的保护作用。例如，它被认为是降血压剂。为了满足对H2S供应的易于修改的平台的需求，我们在此报告了一系列结构多样化的硫代酰胺，硫代内酰胺和硫脲的制备和H2S释放动力学。基于五硫化二磷和Lawesson试剂的使用，使用了三种不同的硫磺化方法来制备目标硫代酰胺和硫代内酰胺。此外，在体内和体外研究中都评估了获得的H2S供体。测定了释放出的H2S的动力学参数，并使用两种不同的检测技术将其与NaHS和GYY4137进行了比较：荧光标记7-叠氮基-4-甲基-2H-铬-2--2-和5,5'-二硫代双（2-硝基苯甲酸），巯基探针，也称为Ellman试剂。我们已经证明，通过结构修饰可以控制从这些化合物释放H2S的量。最后，本研究显示了在麻醉大鼠中静脉注射发达供体的降压反应。

表征谱图