N-(2-疏基乙基)-1,3-噻唑烷 | 317803-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: N-(2-疏基乙基)-1,3-噻唑烷
• 英文名称: N-(2-mercaptoethyl)-1,3-thiazolidine
• 英文别名: 2-(1,3-thiazolidin-3-yl)ethanethiol
• CAS: 317803-03-5
• 化学式: C₅H₁₁NS₂
• mdl: MFCD04037372
• 分子量: 149.281
• InChiKey: QZSFSYKRUWBUHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.214 (est)
• 保留指数：
  1325

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-oxo-8H-acenaphtho[1,2-b]pyrrole-9-carbonitrile 、 N-(2-疏基乙基)-1,3-噻唑烷 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 以42%的产率得到ethyl 8-oxo-3-(2-(thiazolidin-3-yl)ethylthio)-8H-acenaphtho[1,2-b]pyrrole-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于ena [1,2 - b ]吡咯的选择性成纤维细胞生长因子受体1（FGFR1）抑制剂：设计，合成和生物活性。

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的of [1,2- b ]吡咯衍生物，作为成纤维细胞生长因子受体1（FGFR1）的有效抑制剂和选择性抑制剂。在计算机靶标中预测，酪氨酸激酶可能是代表性化合物2的潜在靶标，随后通过酶联免疫吸附测定（ELISA）验证了其对多种酪氨酸激酶的选择性和活性FGFR1抑制作用。结构-活性关系（SAR）分析通过分子对接模拟在ATP结合位点辅助证明苊并[1,2- b ]吡咯羧酸酯（2 - 5）是具有IC FGFR1的有效抑制剂50值范围从19到77 nM。此外，这些化合物对表达FGFR的癌细胞系表现出有利的生长抑制特性，其IC 50值范围从微摩尔到亚微摩尔。Western印迹分析表明，化合物2，3，和图2b FGFR1的活化抑制和细胞外信号调节激酶1/2（ERK1 / 2）。

  DOI：

  10.1021/jm200258t
• 作为产物：
  描述：

  环硫乙烷 、 四氢噻唑 反应 24.0h， 以1.20 g的产率得到N-(2-疏基乙基)-1,3-噻唑烷
  参考文献：
  名称：

  Structural Determination and Odor Characterization of N-(2-Mercaptoethyl)-1,3-thiazolidine, a New Intense Popcorn-like-Smelling Odorant

  摘要：

  The chemical structure of a novel, roasty, popcorn-like-smelling aroma compound formed from the reaction of fructose with cysteamine was studied by high-resolution mass spectrometry and nuclear magnetic resonance experiments. The structure of N-(2-mercaptoethyl)-1,3-thiazolidine exhibiting the extremely low odor threshold of 0.005 ng/L in air was finally confirmed by synthesis.

  DOI：

  10.1021/jf020317d

文献信息

• Acenaphtho[1,2-<i>b</i>]pyrrole-Based Selective Fibroblast Growth Factor Receptors 1 (FGFR1) Inhibitors: Design, Synthesis, and Biological Activity
  作者：Zhuo Chen、Xin Wang、Weiping Zhu、Xianwen Cao、Linjiang Tong、Honglin Li、Hua Xie、Yufang Xu、Shaoying Tan、Dong Kuang、Jian Ding、Xuhong Qian

  DOI：10.1021/jm200258t

  日期：2011.6.9

  series of acenaphtho[1,2-b]pyrrole derivatives as potent and selective inhibitors of fibroblast growth factor receptor 1 (FGFR1) were designed and synthesized. In silico target prediction revealed that tyrosine kinases might be the potential targets of the representative compound 2, which was subsequently validated by enzyme-linked immunosorbent assay (ELISA) for its selective and active FGFR1 inhibition

  设计并合成了一系列新颖的of [1,2- b ]吡咯衍生物，作为成纤维细胞生长因子受体1（FGFR1）的有效抑制剂和选择性抑制剂。在计算机靶标中预测，酪氨酸激酶可能是代表性化合物2的潜在靶标，随后通过酶联免疫吸附测定（ELISA）验证了其对多种酪氨酸激酶的选择性和活性FGFR1抑制作用。结构-活性关系（SAR）分析通过分子对接模拟在ATP结合位点辅助证明苊并[1,2- b ]吡咯羧酸酯（2 - 5）是具有IC FGFR1的有效抑制剂50值范围从19到77 nM。此外，这些化合物对表达FGFR的癌细胞系表现出有利的生长抑制特性，其IC 50值范围从微摩尔到亚微摩尔。Western印迹分析表明，化合物2，3，和图2b FGFR1的活化抑制和细胞外信号调节激酶1/2（ERK1 / 2）。
• Structural Determination and Odor Characterization of <i>N</i>-(2-Mercaptoethyl)-1,3-thiazolidine, a New Intense Popcorn-like-Smelling Odorant
  作者：Wolfgang Engel、Peter Schieberle

  DOI：10.1021/jf020317d

  日期：2002.9.1

  The chemical structure of a novel, roasty, popcorn-like-smelling aroma compound formed from the reaction of fructose with cysteamine was studied by high-resolution mass spectrometry and nuclear magnetic resonance experiments. The structure of N-(2-mercaptoethyl)-1,3-thiazolidine exhibiting the extremely low odor threshold of 0.005 ng/L in air was finally confirmed by synthesis.