N-苯基氨基甲酸戊酯 | 63075-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苯基氨基甲酸戊酯
• 英文名称: pentyl N-phenyl-carbamate
• 英文别名: phenylcarbamic acid amyl ester；pentyl N-phenylcarbamate；pentyl phenylcarbamate；phenylcarbamic acid pentyl ester；phenyl-carbamic acid pentyl ester；Phenyl-carbamidsaeure-pentylester；N-Pentyl N-phenylcarbamate
• CAS: 63075-06-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• mdl: MFCD00027271
• 分子量: 207.272
• InChiKey: BIYXGLPPMRDUNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基氨基甲酸戊酯 在 氯磺酸 、 ammonium hydroxide 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 生成 磺胺
  参考文献：
  名称：

  （4-芳基氨磺酰基）苯基氨基甲酸酯：I.疱疹病毒的合成及活性

  摘要：

  为了改变磺酰胺的生物活性，制备了许多烷基（4-芳基氨磺酰基）-苯基氨基甲酸酯，收率为50-70％。生物筛选表明，目标化合物具有抗疱疹病毒的高活性以及传统的抗生素。

  DOI：

  10.1134/s1070363216070069
• 作为产物：
  描述：

  苯甲羟肟酸 在 N-甲基吗啉 、 三聚氯氰 、 bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide;N-methyl-N-[2-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)ethyl]formamide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-苯基氨基甲酸戊酯
  参考文献：
  名称：

  新型的多用途二甲基甲酰胺样离子液体制备离子液体基Vilsmier试剂及其应用

  摘要：

  在继续探索类似DMF的离子液体的应用潜力的研究中，已从类似DMF的离子液体合成了N，N-二甲基亚甲基氯化铵（Vilsmier试剂）的离子液体版本，并对其有效容量进行了测试，以实现更多有用的有机物。转变。结果表明，类DMF离子液体是世界上第一个特定任务的离子液体，它催化了多种多样的反应，并在其应用中具有多种用途。因此，已经为这种DMF类离子液体创造了一个新术语，即DMF类“多用途”离子液体。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201280028

文献信息

• Direct Catalytic Synthesis of <i>N</i> ‐Arylcarbamates from CO ₂ , Anilines and Alcohols
  作者：Masazumi Tamura、Ayaka Miura、Masayoshi Honda、Yu Gu、Yoshinao Nakagawa、Keiichi Tomishige

  DOI：10.1002/cctc.201801443

  日期：2018.11.7

  The direct catalytic synthesis of carbamates from CO2, amines and methanol was achieved by controlling both the reaction equilibrium and the reactivity of the three components. The combination of CeO2 and 2‐cyanopyridine was an effective catalyst, providing various carbamates including N‐arylcarbamates in high selectivities.

  通过控制三种组分的反应平衡和反应性，可以从CO 2，胺和甲醇直接催化合成氨基甲酸酯。CeO 2和2-氰基吡啶的组合是有效的催化剂，可以提供高选择性的各种氨基甲酸酯，包括N-芳基氨基甲酸酯。
• PRODUCTION METHOD OF CARBAMIC ACID ESTER
  申请人：NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20190185420A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  A method of production of carbamic acid ester has a high yield and high selectivity and is superior in economy. The method of production of a carbamic acid ester includes reacting an amine, carbon dioxide, and an alkoxysilane compound in the presence of a catalyst containing a zinc compound or an alkali metal compound or in the presence of an ionic liquid. A carbamic acid ester is produced, for example by reacting aniline, carbon dioxide, and tetramethoxysilane at a temperature of 150 to 180° C. in the presence of zinc acetate and 2,2′-bipyridine.

  一种生产氨基甲酸酯的方法具有高产率和高选择性，并在经济上优越。生产氨基甲酸酯的方法包括在催化剂的存在下，将胺、二氧化碳和烷氧基硅烷化合物反应，所述催化剂含有锌化合物或碱金属化合物或存在于离子液体中。例如，通过在150至180°C的温度下，在锌醋酸和2,2'-联吡啶的存在下，将苯胺、二氧化碳和四甲氧基硅烷反应，可以生产氨基甲酸酯。
• Effect of successive increase in alcohol chains on reaction with isocyanates and isothiocyanates
  作者：Shahnaz Perveen、Arfa Yasmin、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.1080/14786410802270738

  日期：2010.1.10

  The reaction of isocyanates and isothiocyanates with long-chain alcohols, e.g. n-hexanol, n-heptanol and n-octanol, exclusively gave N-aryl-O-alkyl carbamates, while N-aryl-O-alkyl carbamates were formed along with symmetrical 1,3-disubstituted ureas and thioureas when the same reactions were carried out with small-chain alcohols at room temperature without using any solvent.

  异氰酸酯和异硫氰酸酯与长链醇，例如将反应Ñ己醇，Ñ庚醇和Ñ辛醇，只给Ñ -芳基- ø -烷基氨基甲酸盐，而Ñ -芳基- ö烷基用对称沿形成氨基甲酸酯当在不使用任何溶剂的情况下与小链醇在室温下进行相同的反应时，1,3-二取代的脲和硫脲。
• Selenium-Catalyzed Oxidative Carbonylation of Aniline and Alcohols to <i>N</i>-Phenylcarbamates
  作者：Xiaopeng Zhang、Huanzhi Jing、Guisheng Zhang

  DOI：10.1080/00397910903134626

  日期：2010.5.11

  A facile one-pot, phosgene-free synthesis of N-phenylcarbamates is demonstrated. Catalyzed by selenium, oxidative carbonylation of aniline with alcohols in the presence of carbon monoxide and oxygen affords the corresponding N-phenylcarbamates, mostly in fair to good yields. Selenium can be easily recovered because of its phase-transfer catalysis function.

  展示了一种简便的一锅法、无光气合成 N-苯基氨基甲酸酯。在硒的催化下，在一氧化碳和氧气的存在下，苯胺与醇的氧化羰基化得到相应的 N-苯基氨基甲酸酯，产率大多从一般到良好。由于硒具有相转移催化功能，因此很容易回收。
• METHOD OF PRODUCING A SODIUM SALT OF (2,6-DICHLOROPHENYL)AMIDE CARBOPENTOXYSULFANILIC ACID
  申请人：TETS Viktor Veniaminovich

  公开号：US20180244612A1

  公开（公告）日：2018-08-30

  The invention relates to the field of organic chemistry and medicine, and more particularly to a method of producing synthetic biologically active derivatives of carbopentoxysulfanilic acid. The present method of producing a sodium salt of (2,6-dichlorophenyl)amide carbopentoxysulfanilic acid is characterized in that the reaction mass formed during the production of (2,6-dichlorophenyl)amide carbopentoxysulfanilic acid is agitated in a medium which is acidified with a solution of hydrochloric acid to pH 5-5.5, and the isolated precipitate may be washed with water acidified with a solution of hydrochloric acid to pH 5-5.5. This increases the yield of a sodium salt of (2,6-dichlorophenyl)amide carbopentoxysulfanilic acid to 70% (compared to a prior art yield of 32%) and also increases the purity of the target sodium salt.

  本发明涉及有机化学和医药领域，更具体地涉及一种生产合成生物活性的卡波戊酰氨基苯磺酸衍生物的方法。制备(2,6-二氯苯基)酰胺卡波戊酰氨基苯磺酸的反应物混合物在中和成pH值为5-5.5的盐酸溶液的介质中搅拌，所得的沉淀物可以用pH值为5-5.5的盐酸溶液酸化的水洗涤。这将使得(2,6-二氯苯基)酰胺卡波戊酰氨基苯磺酸的钠盐产量提高至70％（相比之前的产量为32％），并且提高了目标钠盐的纯度。

表征谱图