N-苯基氮杂环庚烷-4-胺 | 74134-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-苯基氮杂环庚烷-4-胺
• 英文名称: 4-anilinoperhydroazepine
• 英文别名: N-phenylazepan-4-amine
• CAS: 74134-07-9
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂
• 分子量: 190.288
• InChiKey: SWBFERKHHLUJQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-54 °C
• 沸点：
  130-133 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基氮杂环庚烷-4-胺 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 生成 1-benzyl-4-(propananilido)perhydroazepine
  参考文献：
  名称：

  4-苯尼哌啶镇痛药。3.1-取代的4-（丙烷基）过氢a庚因作为环扩展类似物。

  摘要：

  为了评估这种结构修饰对镇痛活性和身体依赖性的影响，已经对4-（丙烷基吡啶）哌啶镇痛剂的环扩展类似物进行了研究。因此，合成了一系列的1-取代的4-（丙酰胺基）过氢a庚因衍生物，并在小鼠中对其药理作用进行了镇痛活性和物理依赖性的评价。这项研究的结果表明，除了（1-苯乙基化的类似物的效力比相应的化合物的效力低约150倍）外，4-（丙烷基）哌啶的环扩展类似物保留了相对较高的镇痛效力。 1-取代的哌啶镇痛药。对最有效的1-取代的4-（丙烷基氨基）过氢氮杂环庚烷的物理依赖能力的评估显示，与吗啡相比，这些化合物没有显着差异。具有与已知的鸦片拮抗剂共同的1-取代基的4-（丙烷基氨基）过氢a庚因未能表现出吗啡镇痛的拮抗作用。

  DOI：

  10.1021/jm00182a016
• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧羰基氮杂环庚-4-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-苯基氮杂环庚烷-4-胺
  参考文献：
  名称：

  1-取代的4-（丙胺基）过氢氮杂环庚烷的合成及止痛活性研究

  摘要：

  探索了提高1-取代的4-（丙烷基）过氢hydro庚因镇痛药的合成效率和多功能性的方法。改性合成开始于用重氮乙酸乙酯和三氟化硼将1-carbethoxy-4-piperidinone 3扩环，得到1,5-biscarbethoxyperhydroazepin-4-one 4。4的选择性水解，然后进行脱羧，生成1-carbethoxyperhydroazepin-4-one 6。6用苯胺还原胺化得到4-苯胺基中间体7，将其用丙酸酐处理，得到1-carbethoxy-4-（propananilido）perhydroazepine 18。用三甲基甲硅烷基碘完成对18的1-甲乙氧基的选择性裂解，得到通用的中间体4-（丙酰胺基）-全氢氮杂环庚烷19。用氧化苯乙烯处理19得到1- [2-（1-羟基-1-苯基） [乙基]衍生物1c，在甩尾试验中显示出比以前报道的该系列药物更大的镇痛潜力。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290417

文献信息

• Antagonists to the vanilloid receptor subtype 1 (VR1) and uses thereof
  申请人：Lee Chih-Hung

  公开号：US20060128710A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  Compounds having formula (I) or formula (II) or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, or salt of a prodrug thereof, wherein A, N, X, Y, R 1 , R 2 and R 3 are as defined in the specification. These compounds are particularly useful in the treatment of pain, inflammatory hyperalgesia, and urinary dysfunctions, such as bladder overactivity and urinary incontinence.

  具有化学式（I）或化学式（II）的化合物 或其药用可接受的盐、前药或前药的盐，其中A、N、X、Y、R 1 、R 2 和R 3 如规范中所定义。这些化合物在治疗疼痛、炎症性过敏和尿液功能障碍方面特别有用，如膀胱过度活动和尿失禁。
• Synthesis and antinociceptive properties of N-phenyl-N-(1-(2-(thiophen-2-yl)ethyl)azepane-4-yl)propionamide in the mouse tail-flick and hot-plate tests
  作者：Shridhar V. Andurkar、Madhu Shaw J. Reniguntala、Anil Gulati、Jack DeRuiter

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.11.069

  日期：2014.1

  The goals of this study, were to synthesize N-phenyl-N-(1-(2-(thiophen-2-yl)ethyl)azepane-4-yl)propionamide (1c) and determine its antinociceptive properties. The effect of clonidine on 1c antinociception and the involvement of opioid, alpha(2)-adrenergic, and I-2 imidazoline receptors in 1c antinociception were studied. Also examined was the effect of an endothelin ETA receptor antagonist on 1c antinociception. Synthesis of 1c was accomplished in two steps using modifications of previously reported methods. Antinociceptive (tail-flick and hot-plate) latencies were measured in male Swiss Webster mice treated with 1c; antagonists + 1c; clonidine + 1c; or antagonists + clonidine + 1c. Mice were pretreated with naloxone (opioid antagonist), yohimbine (alpha(2)-adrenoceptor antagonist), idazoxan (alpha(2)-adrenoceptor/I-2-imidazoline antagonist), BU224 (I-2-imidazoline antagonist) or BQ123 (endothelin ETA receptor antagonist) to study the involvement of these receptors. Compound 1c produced a dose-dependent increase in antinociceptive latencies; ED50 values were 0.15 mg/kg and 0.16 mg/kg, respectively, in the tail flick and hot plate tests. Naloxone, but not yohimbine, idazoxan or BU224, blocked 1c antinociception. Neither clonidine nor BQ123 potentiated 1c antinociception. Results demonstrate that 1c is 15-times more potent than morphine. The antinociceptive effect of 1c is mediated through opioid receptors. The alpha(2)-adrenergic, I-2-imidazoline and endothelin ETA receptors are not involved in 1c antinociception. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• FINNEY Z. G.; RILEY T. N., J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 8, 895-899
  作者：FINNEY Z. G.、 RILEY T. N.

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL AZAHETEROCYCLIC AMIDES USEFUL FOR TREATING PAIN
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1646621A2

  公开（公告）日：2006-04-19
• SYNERGISTIC MODULATION OF FLT3 KINASE USING ALKYLQUINOLINES AND ALKYLQUINAZOLINES
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：EP1893214A1

  公开（公告）日：2008-03-05