3-[3'-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-4,4'-dimethyl-1H,1'H-[2,2']bipyrrolyl-3-yl]-propionic acid methyl ester | 922504-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-[3'-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-4,4'-dimethyl-1H,1'H-[2,2']bipyrrolyl-3-yl]-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[2-[3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl]-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl]propanoate
• CAS: 922504-09-4
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₄
• 分子量: 332.4
• InChiKey: HHXDRSXMQCMBSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  84.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3'-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-4,4'-dimethyl-1H,1'H-[2,2']bipyrrolyl-3-yl]-propionic acid methyl ester 在 盐酸 、 iron(III) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.34h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Functionalized expanded porphyrins

  摘要：

  本发明涉及功能化的扩展卟啉，可用作高价态锕系阳离子的光谱传感器。所述功能化的扩展卟啉相对于未功能化的体系具有优势，因为它们可以通过共价连接到含无机或有机聚合物或其他常见基底的固体支持上而被固定。本发明还涉及包含所述功能化的扩展卟啉的基板。此外，本发明还涉及制备所述化合物（固定和自由态）、将其用作传感器以检测高价态锕系元素的方法、包括所述化合物的装置和试剂盒的方法。

  公开号：

  US08580845B2
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-5-[3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4-methyl-5-phenylmethoxycarbonyl-1H-pyrrol-2-yl]-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-[3'-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-4,4'-dimethyl-1H,1'H-[2,2']bipyrrolyl-3-yl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Functionalized expanded porphyrins

  摘要：

  本发明涉及功能化的扩展卟啉，可用作高价态锕系阳离子的光谱传感器。所述功能化的扩展卟啉相对于未功能化的体系具有优势，因为它们可以通过共价连接到含无机或有机聚合物或其他常见基底的固体支持上而被固定。本发明还涉及包含所述功能化的扩展卟啉的基板。此外，本发明还涉及制备所述化合物（固定和自由态）、将其用作传感器以检测高价态锕系元素的方法、包括所述化合物的装置和试剂盒的方法。

  公开号：

  US08580845B2

文献信息

• Immobilization of a hexaphyrin(1.0.1.0.0.0) derivative onto a tentagel-amino resin and its use in uranyl cation detection
  作者：Patricia J. Melfi、Salvatore Camiolo、Jeong Tae Lee、Mehnaaz F. Ali、John T. McDevitt、Vincent M. Lynch、Jonathan L. Sessler

  DOI：10.1039/b718627d

  日期：——

  The synthesis of an isoamethyrin derivative containing two CH2CH2CO2CH3 moieties in the β-pyrrolic positions and its use in the colorimetric detection of the uranyl cation after immobilization onto a solid support is reported.

  报告了一种在β-吡咯位置含有两个 CH2CH2CO2CH3 分子的异甲基林衍生物的合成及其在固定到固体支持物上后用于铀酰阳离子的比色检测。
• Tetraazaoctaphyrin — A biimidazole-containing expanded porphyrin
  作者：Jonathan L Sessler、Bobbi L Rubin、Marcin Stępień、Thomas Köhler、G Dan Pantos、Vladimir Roznyatovskiy

  DOI：10.1139/v06-068

  日期：2006.10.1

  A series of expanded porphyrins, incorporating biimidazoles and bipyrroles within their macrocyclic framework, has been synthesized. Insights into the complex conformational characteristics of these ems were obtained from two-dimensional NMR spectroscopic studies. The relative energy values for the various asymmetric structures inferred from these analyses were compared using DFT molecular modeling calculations.Key words: macrocycles, expanded porphyrins, imidazoles, pyrroles, biimidazoles, supramolecular chemistry, heterocycles.

  我们合成了一系列扩展卟啉，在其大环框架中包含了双咪唑和双吡咯。二维核磁共振光谱研究揭示了这些 ems 的复杂构象特征。利用 DFT 分子建模计算比较了从这些分析中推断出的各种不对称结构的相对能量值。
• Blue Myoglobin Reconstituted with an Iron Porphycene Shows Extremely High Oxygen Affinity
  作者：Takashi Hayashi、Hirohisa Dejima、Takashi Matsuo、Hideaki Sato、Dai Murata、Yoshio Hisaeda

  DOI：10.1021/ja0265052

  日期：2002.9.1

  Myoglobin will be a good scaffold for engineering a function into proteins. To modulate the physiological function of myoglobin, almost all approaches have been demonstrated by site-directed mutagenesis, however, there are few studies which show a significant improvement in the function. In contrast, we focused on the replacement of heme in the protein with an artificial prosthetic group. Recently, we prepared a novel myoglobin reconstituted with an iron porphycene as a structural isomer of mesoheme. The bluish colored reconstituted myoglobin is relatively stable and the deoxymyoglobin reversibly binds ligands. Interestingly, the O2 affinity of the reconstituted myoglobin, 1.1 x 109 M-1, is a significant 1,400-fold higher than that of the native myoglobin. Furthermore, the unfavorable autoxidation kinetics show 7-fold decrease in rate for the reconstituted myoglobin relative to the native myoglobin, indicating the stable oxy-form against autoxidation. The net results come from the slow dissociation of the O2 ligand in the reconstituted myoglobin, koff = 0.11 s-1, because of the formation of strong hydrogen bond between His64 and negatively charged dioxygen. The present study indicates that the replacement of native heme with an artificially created prosthetic group will give us a unique function into a hemoprotein.