bis(3-nitrophenyl) diselenide | 69447-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(3-nitrophenyl) diselenide
• 英文别名: 1,2-bis(m-nitrophenyl)diselane；1,2-bis(3-nitrophenyl)diselane；bis(m-nitrophenyl) diselenide；Bis-(3-nitro-phenyl)-diselenid；3.3'-Dinitro-diphenyldiselenid；1-Nitro-3-[(3-nitrophenyl)diselanyl]benzene
• CAS: 69447-34-3
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₄Se₂
• 分子量: 402.127
• InChiKey: VOIGTDYKUABSGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-80 °C
• 沸点：
  517.6±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3-nitrophenyl) diselenide 在 双氧水 作用下， 生成 m-nitrobenzeneseleninic acids
  参考文献：
  名称：

  Chierici; Passerini, Bollettino Scientifico della Facolta di Chimica Industriale di Bologna, 1954, vol. 12, p. 131,135

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3-硝基苯 在 selenium 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 bis(3-nitrophenyl) diselenide
  参考文献：
  名称：

  Iron(iii) chloride-promoted cyclization of α,β-alkynic tosylhydrazones with diselenides: synthesis of 4-(arylselanyl)-1H-pyrazoles

  摘要：

  研究了一种高效的铁（III）氯化物促进的α，β-炔基对甲苯磺酰肼和二硒化物之间的环化反应，形成4-(芳基硒基)-1H-吡唑骨架。

  DOI：

  10.1039/d0ob00048e

文献信息

• Metal-free regioselective C–H chalcogenylation of coumarins/(hetero)arenes at ambient temperature
  作者：Zengqiang Song、Chaochao Ding、Shaoli Wang、Qian Dai、Yaoguang Sheng、Zhilong Zheng、Guang Liang

  DOI：10.1039/c9cc09001k

  日期：——

  A novel, practical and metal-free approach for the regioselective selenation of coumarins employing (bis(trifluoroacetoxy)iodo)benzene (PIFA) at room temperature is presented. The developed method is suitable for a wide substrate scope and affords 3-selenyl coumarins in good to excellent yields with high selectivity. A radical mechanism is proposed for this new transformation. Furthermore, the application

  提出了一种新颖，实用且无金属的室温下使用（双（三氟乙酰氧基）碘）苯（PIFA）的香豆素区域选择性硒化方法。所开发的方法适用于广泛的底物范围，并以高至优异的产率和高选择性提供了3-硒基香豆素。为这种新的转变提出了一种激进的机制。此外，在该转化中成功应用了香豆素的亚磺酰化和其他（杂）芳烃的硒化。
• Sequential Regioselective Diorganochalcogenations of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrimidines Using I₂/H₃PO₄ in Dimethylsulfoxide
  作者：Anne Roly Obah Kosso、Youssef Kabri、Julie Broggi、Sébastien Redon、Patrice Vanelle

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02963

  日期：2020.3.6

  The dichalcogenation of imidazoheterocycles led to the first functionalization of imidazo[1,2-a]pyrimidine cores on the C6-position. The methodology, involving iodine/dimethylsulfoxide oxidation of diaryldichalcogenides, started with C3-chalcogenation, followed by C6 selanylation, activated in acidic medium. This novel sequential dichalcogenation strategy proceeded efficiently with excellent regioselectivity

  咪唑杂环的二卤代化作用导致咪唑[1,2-a]嘧啶核在C6-位上首次官能化。该方法涉及碘化二芳基二卤化碘的碘/二甲基亚砜，该方法首先在酸性介质中活化C3-硫属元素化，然后进行C6硒基化。这种新颖的顺序二硫代化策略以优异的区域选择性和产率有效进行。
• 一种4-硒代萘酯或4-硒代萘酰胺的制备方法
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN113149879B

  公开（公告）日：2022-08-16

  本发明公开了一种4‑硒代萘酯和4‑硒代萘酰胺类化合物的制备方法，包括：在DCM或DMSO溶剂中，用PIFA为氧化剂，以萘酯或萘酰胺和二硒醚类化合物为底物，在室温下合成4‑硒代萘酯或4‑硒代萘酰胺。本发明反应原料廉价易得，制备方法简单，用PIFA作氧化剂，反应成本低，反应时间短，产率高，操作简单，适用于不同类型的4‑硒代萘酯或4‑硒代萘酰胺类化合物的合成。本发明方法可用于合成一系列的4‑硒代萘酯或4‑硒代萘酰胺，合成的产物不仅可作为中间化合物，用于进一步构筑复杂的活性化合物；同时该类化合物具有极大的药物活性潜力。
• An atom-economical and regioselective metal-free C-5 chalcogenation of 8-aminoquinolines under mild conditions
  作者：Vipin Kumar、Klaus Banert、Devalina Ray、Biswajit Saha

  DOI：10.1039/c9ob02235j

  日期：——

  A general and simple metal-free protocol for expedient C–H functionalization leading to the regioselective generation of C-5 chalcogenated 8-aminoquinoline analogues in up to 90% yield at room temperature (25 °C) has been established. This methodology is an eco-friendly approach to the atom-economical utilization of diaryl/dialkyl chalcogenides for direct access to chalcogenated quinolines and is scalable

  已经建立了通用且简单的无金属方案，以方便地进行C–H功能化，从而在室温（25°C）下以高达90％的产率产生C-5硫代8-氨基喹啉类似物的区域选择性生成。该方法学是一种经济实用的方法，可直接经济地利用二芳基/二烷基硫属元素化物来直接获得硫代喹啉，并且可扩展至克级，而不会大幅降低产品的收率。它代表了现有的金属催化的具有广泛官能团耐受性的8-氨基喹啉衍生物的实用替代方法。对照实验表明，该反应可能在室温下通过离子途径进行。此外，硫胺化的8-氨基喹啉中游离胺官能化的潜力为通过化学操作进一步精制胺取代基提供了诱人的前景。通过后期抗疟疾药物伯氨喹类似物的多样化，提高了标准化方法的适用性。
• 一种5-硒代喹啉酰胺或5-硒代喹啉酯的制备方法
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN112979545B

  公开（公告）日：2022-08-19

  本发明公开了一种5‑硒代喹啉酰胺和5‑硒代喹啉酯类化合物的制备方法，包括：在DMSO或MeCN溶剂中，用PIFA为氧化剂，以喹啉酰胺或喹啉酯和二硒醚类化合物为底物，在室温下合成5‑硒代喹啉酰胺或5‑硒代喹啉酯。本发明反应原料廉价易得，制备方法简单，用PIFA作氧化剂，反应成本低，反应时间短，产率高，操作简单，适用于不同类型的5‑硒代喹啉酰胺或5‑硒代喹啉酯类化合物的合成。本发明方法可用于合成一系列的5‑硒代喹啉酰胺或5‑硒代喹啉酯，合成的产物不仅可作为中间化合物，用于进一步构筑复杂的活性化合物；同时该类化合物具有极大的药物活性潜力。

表征谱图