methyl (2S)‐2‐[(methylsulfonyl)oxy]‐2‐phenylacetate | 60633-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S)‐2‐[(methylsulfonyl)oxy]‐2‐phenylacetate
• 英文别名: methyl (S)-2-(methanesulfonyloxy)-2-phenylethanoate；methyl (S)-(+)-O-mesyl-mandelate；methyl (S)‐2‐(methanesulfonyloxy)mandelate；(S)-methyl 2-(methylsulfonyloxy)-2-phenylacetate；methyl (2S)-2-methylsulfonyloxy-2-phenylacetate
• CAS: 60633-83-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅S
• 分子量: 244.268
• InChiKey: CXCJKSOSQLMDDM-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C
• 沸点：
  398.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)‐2‐[(methylsulfonyl)oxy]‐2‐phenylacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (RS)-2-phenyl-2-[1,1-bis(trifluoromethyl)-2,2,2-trifluoroethoxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  旋光性α-（九氟叔丁氧基）羧酸的合成

  摘要：

  通过两种方法合成了三种新颖的α-（九氟叔丁基氧基）羧酸酯：旋光性（S）-α-羟基羧酸酯的Mitsunobu反应和从相应的O-甲磺酰基衍生物开始的Williamson合成。来自（S）-乳酸乙酯的两种方法均形成氟光学活性（R）-乳酸酯衍生物，而来自（S）-扁桃酸甲酯的反应在消旋作用下进行。描述了这种消旋作用的建议机制。在Mitsunobu条件下，（S）-苯基乳酸甲酯的转化也具有立体特异性，但其O的反应-甲磺酰基衍生物产生取代和消除产物的混合物。通过上述酯的水解制备的α-（九氟叔丁氧基）羧酸的光学纯度通过1 H NMR光谱法测定。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.072
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-扁桃酸 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl (2S)‐2‐[(methylsulfonyl)oxy]‐2‐phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Angelis; Smonou, Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 10, p. 488 - 490

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ALKALOID AMINOESTER DERIVATIVES AND MEDICINAL COMPOSITION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS AMINOESTÉRIFIÉS D'ALCALOÏDES ET COMPOSITION MÉDICINALE LES INCLUANT
  申请人：CHIESI FARMA SPA

  公开号：WO2010072338A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention relates to alkaloid aminoester derivatives acting as muscarinic receptor antagonists, to methods of preparing such derivatives, to compositions comprising them and therapeutic use thereof.

  本发明涉及作为毒蕈碱受体拮抗剂的生物碱氨基酸酯衍生物，制备此类衍生物的方法，包含它们的组合物以及它们的治疗用途。
• Chiral syntheses of methyl (<i>R</i> )-2-Sulfanylcarboxylic esters and acids with optical purity determination using HPLC
  作者：Ryosuke Sasaki、Yoo Tanabe

  DOI：10.1002/chir.22860

  日期：2018.6

  Accessible chiral syntheses of 3 types of (R)‐2‐sulfanylcarboxylic esters and acids were performed: (R)‐2‐sulfanylpropanoic (thiolactic) ester (53%, 98%ee) and acid (39%, 96%ee), (R)‐2‐sulfanylsucciinic diester (59%, 96%ee), and (R)‐2‐mandelic ester (78%, 90%ee) and acid (59%, 96%ee). The present practical and robust method involves (i) clean SN2 displacement of methanesulfonates of (S)‐2‐hydroxyesters

  进行了3种类型的（R）-2-硫烷基羧酸酯和酸的可手性合成：（R）-2-硫烷基丙酸（巯基乳酸）酯（53％，98％ee）和酸（39％，96％ee）， （R）-2-磺酰基琥珀酸二酯（59％，96％ee）和（R）-2-扁桃酸酯（78％，90％ee）和酸（59％，96％ee）。本实用且稳健的方法涉及（i）使用具有三（2- [2- [2-甲氧基乙氧基]）乙胺的市售AcSK清洁（S）-2-羟基酯的甲磺酸盐的S N 2置换和（ii）足够温和的脱乙酰基作用。光学纯度由相应的（2 R，5 R）-反式确定噻唑烷酮-4-酮和（2 S，5 R）顺式噻唑烷酮-4-酮衍生物基于高精度高效液相色谱分析，具有较高的分离度。与报道的利用AcSCs（由AcSH和CsCO 3产生）的方法相比，本方法具有多个优点，即使用无味的AcCOSK试剂，合理的反应速度，分离步骤以及准确，可靠的光学纯度测定。
• ALKALOID AMINOESTER DERIVATIVES AND MEDICINAL COMPOSITION THEREOF
  申请人：Caligiuri Antonio

  公开号：US20100173880A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  Alkaloid aminoester compounds which act as muscarinic receptor antagonists are useful for the prevention and/or treatment of a broncho-obstructive or inflammatory diseases.

  具有肌碱受体拮抗作用的生物碱氨酯化合物对于预防和/或治疗支气管阻塞性或炎症性疾病是有用的。
• Alkaloid aminoester derivatives and medicinal composition thereof
  申请人：Caligiuri Antonio

  公开号：US08455646B2

  公开（公告）日：2013-06-04

  Alkaloid aminoester compounds which act as muscarinic receptor antagonists are useful for the prevention and/or treatment of a broncho-obstructive or inflammatory diseases.

  生物碱氨酯化合物可作为肌动蛋白受体拮抗剂，对预防和/或治疗支气管阻塞性或炎症性疾病有用。
• Properties of .alpha.-keto cations. Facile generation under solvolytic conditions
  作者：Xavier Creary、Cristina C. Geiger

  DOI：10.1021/ja00379a018

  日期：1982.7