2-(3-trifluoromethylphenoxy)benzaldehyde | 408369-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-trifluoromethylphenoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(m-trifluoromethylphenoxy)benzaldehyde；2-[3-(trifluoromethyl)-phenoxy]benzaldehyde；[3-(trifluoromethyl)phenoxy]benzaldehyde；2-[3-(Trifluoromethyl)phenoxy]benzaldehyde
• CAS: 408369-24-4
• 化学式: C₁₄H₉F₃O₂
• 分子量: 266.219
• InChiKey: AMZIPWUILJMNOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108-110°/0.1mm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-trifluoromethylphenoxy)benzaldehyde 在 叔丁基过氧化氢 、 rhodium(III) chloride 、 三苯基膦 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到3-trifluoromethylxanthone
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Xanthone Formation from 2-Aryloxybenzaldehydes via Cross-Dehydrogenative Coupling (CDC)

  摘要：

  A concise and straightforward strategy to construct a xanthone skeleton via an intramolecular cross-dehydrogenative coupling (CDC) of 2-aryloxybenzaldehydes has been developed. The reaction proceeded smoothly without any need of preactivation of the aldehyde group. It can tolerate various functional groups and provides an applicable protocol to construct a wide range of xanthone derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol203381q
• 作为产物：
  描述：

  间三氟甲基苯酚 、 2-氟苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到2-(3-trifluoromethylphenoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铑催化的芳氧基C的裂解将2-芳氧基苯甲醛重排为2-羟基二苯甲酮。O键

  摘要：

  混洗中丢失：通过铑催化的芳氧基CO和醛CH键的同时裂解，标题化合物发生了前所未有的重排（请参阅方案）。该反应容许各种催化反应性取代基的存在，例如芳基卤化物，腈和酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201103599

文献信息

• Benzamide compounds as apo b secretion inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040058903A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The present invention relates to compounds of the formula (I) wherein R 1 and R 2 are each independently lower alkyl lower alkenyl, acyl, amino, lower alkoxy, lower cycloalkyloxy, aryl, aryloxy, sulfooxy, mercapto, sulfo, hydrogen, halogen, nitro, cyano or hydroxy, or may form a ring structure; Q 1 is N or CH; L is optionally substituted unsaturated 3 to 10-membered heterocyclic group; X is optionally substituted monocyclic arylene or monocyclic heteroarylene; Y is -(A 1 ) m -(A 2 ) n -(A 4 ) k -; Z is directbond, —CH2-, —NH— or —O—; and R is hydrogen or lower alkyl, or a salt thereof The compounds of the present invention inhibit apolipoprotein B (Apo B) secretion and are useful as a medicament for prophylactic and treatment of diseases or conditions resulting from elevated circulating levels of Apo B.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1和R2分别独立地为较低的烷基较低的烯基、酰基、氨基、较低的烷氧基、较低的环烷氧基、芳基、芳氧基、磺氧基、巯基、磺基、氢、卤素、硝基、氰基或羟基，或者可以形成环结构；Q1为N或CH；L是可选的取代的不饱和的3到10元杂环基；X是可选的取代的单环芳基或单环杂芳基；Y是-(A1)m-(A2)n-(A4)k-；Z是直键，-CH2-，-NH-或-O-；R为氢或较低的烷基，或其盐。本发明的化合物抑制载脂蛋白B（Apo B）的分泌，并可用作预防和治疗由于载脂蛋白B循环水平升高而导致的疾病或症状的药物。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular C–H Arylation of Arenes Using Tosylates and Mesylates as Electrophiles
  作者：Christine S. Nervig、Peter J. Waller、Dipannita Kalyani

  DOI：10.1021/ol302166n

  日期：2012.9.21

  paper describes a method for the palladium catalyzed intramolecular C–H arylation using tosylates and mesylates as electrophiles. The transformation is efficient for the synthesis of various heterocyclic motifs including furans, carbazoles, indoles, and lactams. Additionally, a protocol for the one-pot sequential tosylation/arylation of phenol derivatives is presented.

  本文介绍了一种使用甲苯磺酸盐和甲磺酸盐作为亲电子试剂进行钯催化的分子内CH-H芳基化的方法。该转化对于合成各种杂环基序有效，包括呋喃，咔唑，吲哚和内酰胺。另外，提出了一种用于苯酚衍生物的一锅顺序甲苯磺酸化/芳基化的方案。
• 一种呫吨酮及其衍生物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107641111A

  公开（公告）日：2018-01-30

  本发明公开了一种呫吨酮及其衍生物的合成方法：以式I所示的2‑芳氧基苯甲醛为原料，在有机溶剂中，在铜催化剂和氧化剂的作用下，80～110℃温度下反应12～36h，所得反应液分离纯化制得式II所示的呫吨酮及其衍生物。本发明的合成方法具有原料廉价易得、环境友好，反应条件温和，高效合成目标底物且官能团普适性好、操作简便等优点。
• Metal-Free Oxidative Coupling: Xanthone Formation<i>via</i>Direct Annulation of 2-Aryloxybenzaldehyde using Tetrabutylammonium Bromide as a Promoter in Aqueous Medium
  作者：Honghua Rao、Xinyi Ma、Qianzi Liu、Zhongfeng Li、Shengli Cao、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/adsc.201300488

  日期：2013.8.12

  AbstractA metal‐free intramolecular annulation of 2‐aryloxybenzaldehydes to xanthones is disclosed, which proceeds through the direct oxidative coupling of an aldehyde CH bond and aromatic CH bonds using tetrabutylammonium bromide (TBAB) as a promoter in aqueous medium. This strategy works smoothly in the presence of both electron‐donating and electron‐withdrawing groups, and displays good tolerance towards catalytically reactive substituents, thus promising further functionalizations of xanthone products.magnified image
• Cu(0)/Selectfluor system-catalyzed intramolecular Csp2-H/Csp2-H cross-dehydrogenative coupling (CDC)
  作者：Hanyang Bao、Xiaojun Hu、Jian Zhang、Yunkui Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130533

  日期：2019.10

  A Cu(0)/Selectfluor system-catalyzed intramolecular C-sp2-H/C-sp2-H bond cross-dehydrogenative coupling of 2-aryloxybenzaldehydes is described. A variety of substituted xanthone derivatives are synthesized in moderate to excellent yields. Reaction can also be extended to the synthesis of 9H-thioxanthen-9-one 10,10-dioxide and phenanthridin-6(5H)-ones, respectively. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.