2-(2-Ethynylphenoxy)-2-methoxy-5,5-dimethyl-1,3,4-oxadiazole | 198758-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-Ethynylphenoxy)-2-methoxy-5,5-dimethyl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 198758-75-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: ORUFRKBAYGLYMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Ethynylphenoxy)-2-methoxy-5,5-dimethyl-1,3,4-oxadiazole 在 正丁基锂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Reactions of alkoxyaryloxycarbenes with tethered triple bonds: a new synthesis of substituted benzofurans

  摘要：

  环状的3-烷氧基-3-芳氧基乙烯基卡宾可以通过二氧化碳卡宾高度外部选择性的分子内环化反应生成，反应中三键上存在一个连接链。与它们的双烷氧基对应物一样，3-烷氧基-3-芳氧基乙烯基卡宾中间体也能够进行有趣的反应。与3,3-双烷氧基乙烯基卡宾相比，后者与高度电子亏损的烯烃（如苯基亚甲基丙二腈）发生形式为[3+2]的环加成反应，而3-烷氧基-3-芳氧基乙烯基卡宾则与苯基亚甲基丙二腈发生高度对映选择性的[1+2]环加成反应，生成环丙酮醇酯。在高温下，这些环丙酮醇酯会发生干净的乙烯基环丙烷重排反应，环丙烷的立体化学完整性得到保留。关键词：卡宾，烷氧基芳氧基，[1+2]环加成，酮醇酯，乙烯基环丙烷重排，噁二唑啉。

  DOI：

  10.1139/v97-152
• 作为产物：
  描述：

  2,3-苯并呋喃 在 吡啶 、 sodium 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 52.0h， 生成 2-(2-Ethynylphenoxy)-2-methoxy-5,5-dimethyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Reactions of alkoxyaryloxycarbenes with tethered triple bonds: a new synthesis of substituted benzofurans

  摘要：

  环状的3-烷氧基-3-芳氧基乙烯基卡宾可以通过二氧化碳卡宾高度外部选择性的分子内环化反应生成，反应中三键上存在一个连接链。与它们的双烷氧基对应物一样，3-烷氧基-3-芳氧基乙烯基卡宾中间体也能够进行有趣的反应。与3,3-双烷氧基乙烯基卡宾相比，后者与高度电子亏损的烯烃（如苯基亚甲基丙二腈）发生形式为[3+2]的环加成反应，而3-烷氧基-3-芳氧基乙烯基卡宾则与苯基亚甲基丙二腈发生高度对映选择性的[1+2]环加成反应，生成环丙酮醇酯。在高温下，这些环丙酮醇酯会发生干净的乙烯基环丙烷重排反应，环丙烷的立体化学完整性得到保留。关键词：卡宾，烷氧基芳氧基，[1+2]环加成，酮醇酯，乙烯基环丙烷重排，噁二唑啉。

  DOI：

  10.1139/v97-152