[(2E)-6-chloro-3,7-dimethylocta-2,7-dienoxy]methylbenzene | 83110-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2E)-6-chloro-3,7-dimethylocta-2,7-dienoxy]methylbenzene
• CAS: 83110-40-1
• 化学式: C₁₇H₂₃ClO
• 分子量: 278.822
• InChiKey: XDNXMTOLBLATEV-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2E)-6-chloro-3,7-dimethylocta-2,7-dienoxy]methylbenzene 在 过氧乙酸 、 sodium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2E,6E)-8-(benzyloxy)-2,6-dimethylocta-2,6-dienal
  参考文献：
  名称：

  Gem-二甲基烯烃的区域和立体选择性氧化[2,3]-烯丙基胺氧化物的Sigmatropic重排

  摘要：

  描述了高度区域和立体选择性氧化序列，用于将无环萜烯的 gem-二甲基烯烃末端有效转化为末端反式烯丙醇和反式-α，β-不饱和醛。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.2035
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 吡啶 、 磺酰氯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [(2E)-6-chloro-3,7-dimethylocta-2,7-dienoxy]methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective terminal allylic carboxymethylation of gem-dimethyl olefins. Synthesis of biologically important linear degraded terpenoids.

  摘要：

  gem-Dimethyl 烯烃 (III) 通过 (A) 向甲氧基羧甲烷磺酰氯的加成反应后去氯化，或 (B) 与 SO2Cl2 的烯丙基氯化反应，再与甲基硫代甘油酸酯进行硫烯基化反应，特异性地转化为带有甲氧基羧甲基取代基的末端 β-美沙酰硫化物 (IV)。在室温下，用 tert-BuOK 或 NaH 处理这些硫化物（IV）于 N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜，得到无硫的酯 (V)，这一过程通过一种新颖的一锅式脱硫 [2,3]-σ-转位重排实现。利用该方法，合成了生物和药理学上重要的线性降解萜烯，蝴蝶女王的信息素分泌物中的二醇成分 (1)，以及几种 ω-醌酸 (4, n=1, 2) 和 (5, n=1, 2)，这些都是多异戊二烯醌的代谢物。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1930

文献信息

• Highly Stereoselective Synthesis of Two Natural Olefinic Diols via<i>N</i>-Oxide [2,3]Sigmatropic Rearrangement
  作者：Kikumasa Sato、Seiichi Inoue、Norimichi Iwase,、Kiyoshi Honda

  DOI：10.1246/bcsj.63.1328

  日期：1990.5

  The [2,3]sigmatropic rearrangement of α-substituted N,N-dimethylmethallylamine N-oxides results in a highly stereoselective formation of trans olefins oxygenating at the allylic position, and providing a quite efficient synthesis of cuspidiol and plaunotol.

  α-取代的 N,N-二甲基甲基烯丙胺 N-氧化物的 [2,3] σ 重排导致在烯丙基位置氧化的反式烯烃的高度立体选择性形成，并提供了一种非常有效的合成cuspidiol 和 plaunotol。
• MIYAKOSHI, TETSUO;TAKAZAWA, HAZIME;HAGIMOTO, MITSUHIRO, YUKAGAKU, 39,(1990) N, S. 83-89
  作者：MIYAKOSHI, TETSUO、TAKAZAWA, HAZIME、HAGIMOTO, MITSUHIRO

  DOI：——

  日期：——
• BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 1328-1334
  作者：

  DOI：——

  日期：——