methyl N-(tert-butyloxycarbonyl)-3,4-bis(hydroxy)phenylalanine carboxylate | 59686-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(tert-butyloxycarbonyl)-3,4-bis(hydroxy)phenylalanine carboxylate
• 英文别名: Boc-D/L-DOPA-OMe；2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(3,4-dihydroxy-phenyl)-propionic acid methyl ester；N-t-Butyloxycarbonyl-L-3,4-dihydroxyphenylalanine methyl ester；Boc-DL-Dopa-OCH3；Methyl (S)-2-(Boc-amino)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoate；methyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 59686-54-3
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₆
• 分子量: 311.335
• InChiKey: VURIGNDVTSFLOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-178 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  502.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(tert-butyloxycarbonyl)-3,4-bis(hydroxy)phenylalanine carboxylate 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Boc-DOPA-(Bn)2-OH
  参考文献：
  名称：

  人体血浆中取代的儿茶酚咪唑啉和儿茶酚咪唑类似物的合成及其α2-肾上腺素受体的作用。

  摘要：

  已知儿茶酚胺和儿茶酚酰咪唑啉与α1和α2肾上腺素受体相互作用的空间要求是不同的。Deoxycatecholimidazoline（1），desoxycatecholimidazole（3），苄基羟基取代的咪唑（4）的新类似物以及在2（5），5（6）和6（7）位置处的芳族氟取代类似物1和制备一组不对称的4-取代的儿茶酚咪唑啉S-8和R-8，并测试与人血小板中的α2-肾上腺素受体的相互作用。除3外，所有化合物均对人血小板中α-肾上腺素受体介导的反应具有选择性。在咪唑啉1中引入双键以生成咪唑3或在3中引入苄基羟基，如在图4中所示：降低了对血小板凝集的抑制，等级效力为1大于3大于4。2位，5位或6位的氟原子取代仅轻微改变了1的抑制活性。每个类似物（1、3 -7）产生α2介导的对血小板腺苷酸环化酶的抑制作用，可以归类为部分激动剂。S-8和R-8对肾上腺素诱导的聚集反应的抑制力有很大不同，只有R-8和

  DOI：

  10.1021/jm00166a009
• 作为产物：
  描述：

  DL-3-(3,4-二羟苯基)丙氨酸 在 三甲基氯硅烷 作用下， 生成 methyl N-(tert-butyloxycarbonyl)-3,4-bis(hydroxy)phenylalanine carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Functionalised Zinc Phthalocyanines Applicable in Photodynamic Therapy

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3441::aid-ejoc3441>3.0.co;2-y

文献信息

• [EN] AMINO ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDES AMINÉS
  申请人：PROXIMAGEN LTD

  公开号：WO2009007696A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  Compounds of formula (I) or formula (II) have dopaminergic activity: wherein: R1 is a carboxyl, carboxyl ester, or carboxamide group; R2 is a group - C(=O)-NR3R4, or -S(=O)2-NR3R4; R3 and R4 are independently selected from hydrogen, optionally substituted C1-C6 alkyl, (C1-C5 fluoroalkyl)-CH2-, -Q, and -CH2Q, wherein Q is an optionally substituted monocyclic carbocyclic or heterocyclic ring of (3) to (6) ring atoms; or R3 and R4 together with the nitrogen to which they are attached form an optionally substituted monocyclic cycloalkyl or non-aromatic heterocyclic ring of (3) to (8) ring atoms; R5 is hydrogen, or a natural or non-natural alpha amino acid residue linked via a peptide bond; R6 is hydrogen or a group R7C(=O)-; and R7 is C1- C6 alkyl, C1-C6 fluoroalkyl or cyclopropyl.

  化合物的化学式（I）或化学式（II）具有多巴胺活性：其中：R1是一个羧基，羧酯基或羧酰胺基团；R2是一个基团-C（=O）-NR3R4，或-S（=O）2-NR3R4；R3和R4分别选自氢，可选择取代的C1-C6烷基，（C1-C5氟烷基）-CH2-，-Q和- Q，其中Q是一个可选择取代的含（3）至（6）个环原子的单环碳环或杂环；或R3和R4与它们连接的氮一起形成一个可选择取代的含（3）至（8）个环原子的单环环烷基或非芳香杂环；R5是氢，或通过肽键连接的天然或非天然α氨基酸残基；R6是氢或一个基团R7C（=O）-；R7是C1-C6烷基，C1-C6氟烷基或环丙基。
• Peptide derivatives of collagenase inhibitor
  申请人：Research Corporation Technologies, Inc.

  公开号：US05387610A1

  公开（公告）日：1995-02-07

  This invention is directed to a collagenase inhibitor of the formula: ##STR1##

  这项发明涉及一种化学式为的胶原酶抑制剂。
• Structures and conformation of a benzo‐12‐crown‐4 containing dipeptide
  作者：Garima Tripathi、Gurunath Ramanathan

  DOI：10.1002/bip.22614

  日期：2015.5

  Crystal structures of the dipeptide Boc-12-Crown-4-L-DOPA-Gly-OMe (chi) and Boc-12-Crown-4-D/L-DOPA-Gly-OMe (rac) were solved by single crystal X-ray diffraction. Analysis of the packing differences in the crystal reveals that the presence of a water molecule in chi enables intermolecular contacts with the solvent that result in a different conformation of the dipeptide backbone itself. An uncommon

  通过单晶X解析二肽Boc-12-Crown-4-L-DOPA-Gly-OMe（chi）和Boc-12-Crown-4-D / L-DOPA-Gly-OMe（rac）的晶体结构射线衍射。分析晶体中的堆积差异表明，chi中水分子的存在使分子与溶剂能够分子间接触，从而导致二肽主链本身的构象不同。罕见的NH ... N相互作用将肽稳定在其固态。
• Bicyclic signal transduction inhibitors, compositions containing them & uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20020062031A1

  公开（公告）日：2002-05-23

  This invention concerns compounds for inhibiting intracellular signal transduction, especially intracellular signal transduction mediated by one or more molecular interactions involving a phosphotyrosine-containing protein. This invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds and prophylactic and therapeutic methods involving pharmaceutical and veterinary administration of the compounds. The compounds are of the formula 1 as defined herein.

  本发明涉及用于抑制细胞内信号转导的化合物，特别是介导涉及含有磷酸酪氨酸蛋白质的一个或多个分子相互作用的细胞内信号转导。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物以及涉及药物和兽医管理这些化合物的预防和治疗方法。这些化合物的公式1如本文所定义。
• [EN] BICYCLIC SIGNAL TRANSDUCTION INHIBITORS, COMPOSITIONS CONTAINING THEM & USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRANSDUCTION DE SIGNAUX BICYCLIQUES, COMPOSITIONS LES CONTENANT ET UTILISATION DE CES DERNIERES
  申请人：ARIAD PHARMA INC

  公开号：WO2000027802A1

  公开（公告）日：2000-05-18

  This invention concerns compounds for inhibiting intracellular signal transduction, especially intracellular signal transduction mediated by one or more molecular interactions involving a phosphotyrosine-containing protein. This invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds and prophylactic and therapeutic methods involving pharmaceutical and veterinary administration of the compounds. The compounds are of the formula (I) as defined herein.

  本发明涉及用于抑制细胞内信号转导的化合物，特别是涉及一种或多种分子相互作用介导的含有磷酸酪氨酸蛋白质的细胞内信号转导。本发明还涉及含有该化合物的药物组合物以及涉及药物和兽医管理该化合物的预防和治疗方法。该化合物的公式(I)如本文所定义。