3-O-[α-D-glucosyl-(1->2)-α-D-glucosyl]-resveratrol | 1247868-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-O-[α-D-glucosyl-(1->2)-α-D-glucosyl]-resveratrol
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-2-[3-hydroxy-5-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]phenoxy]-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1247868-22-9
• 化学式: C₂₆H₃₂O₁₃
• 分子量: 552.532
• InChiKey: RTACFSWIKORHDY-CLYYEGPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  219
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  白藜芦醇 、 starch 在 thermoanaerobacter sp. cyclodextrin glucanotransferase 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以28.4 mg的产率得到resveratrol 3-O-α-glucoside
  参考文献：
  名称：

  具有表面活性剂的酶法合成白藜芦醇α-葡萄糖苷

  摘要：

  我们报告了由淀粉为葡萄糖基供体的环糊精葡糖基转移酶（CGTase）催化的转糖基化反应，合成了一系列白藜芦醇（3,5,4'-三羟基hydroxy）的α-葡萄糖基衍生物。优化了几个反应参数（温度，溶剂组成，酶浓度和淀粉/白藜芦醇比）。α-葡萄糖基化产物的产率在24小时内达到50％。通过结合淀粉葡糖苷酶水解试验，MS和2D-NMR确定衍生物的结构。获得了三个家族的产品：在3-OH，在4'-OH以及在3-OH和4'-OH均被糖基化。葡萄糖之间的键基本上是α（1→4）。有趣的是，α-葡萄糖基化衍生物的水溶性分别比白藜芦醇和天然β-葡萄糖基化衍生物（piceid）高至少65倍和5倍。与皮塞啶相反，合成的α-葡萄糖基化化合物具有表面活性剂活性，临界胶束浓度（CMC）值在0.5-3.6 mM之间。尽管结合了葡萄糖基部分会导致抗氧化活性的丧失（与4'-OH相比，在3-OH位置更为明显），但糖苷在被吸收之前需

  DOI：

  10.1002/adsc.201000968

文献信息

• Enzymatic Synthesis of α-Glucosides of Resveratrol with Surfactant Activity
  作者：Pamela Torres、Ana Poveda、Jesus Jimenez-Barbero、Jose Luis Parra、Francesc Comelles、Antonio O. Ballesteros、Francisco J. Plou

  DOI：10.1002/adsc.201000968

  日期：2011.5.9

  65‐ and 5‐fold higher than those of resveratrol and the natural β‐glucosylated derivative (piceid), respectively. In contrast with piceid, the synthesized α‐glucosylated compounds exhibited surfactant activity, with critical micelle concentration (CMC) values in the range 0.5–3.6 mM. Although the incorporation of a glucosyl moiety caused a loss of antioxidant activity (more pronounced in the position

  我们报告了由淀粉为葡萄糖基供体的环糊精葡糖基转移酶（CGTase）催化的转糖基化反应，合成了一系列白藜芦醇（3,5,4'-三羟基hydroxy）的α-葡萄糖基衍生物。优化了几个反应参数（温度，溶剂组成，酶浓度和淀粉/白藜芦醇比）。α-葡萄糖基化产物的产率在24小时内达到50％。通过结合淀粉葡糖苷酶水解试验，MS和2D-NMR确定衍生物的结构。获得了三个家族的产品：在3-OH，在4'-OH以及在3-OH和4'-OH均被糖基化。葡萄糖之间的键基本上是α（1→4）。有趣的是，α-葡萄糖基化衍生物的水溶性分别比白藜芦醇和天然β-葡萄糖基化衍生物（piceid）高至少65倍和5倍。与皮塞啶相反，合成的α-葡萄糖基化化合物具有表面活性剂活性，临界胶束浓度（CMC）值在0.5-3.6 mM之间。尽管结合了葡萄糖基部分会导致抗氧化活性的丧失（与4'-OH相比，在3-OH位置更为明显），但糖苷在被吸收之前需