2-methyl-2-propen-1-yl phenylacetate | 128863-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-propen-1-yl phenylacetate
• 英文别名: 2-methyl-2-buten-1-yl phenylacetate；2-Methylprop-2-enyl 2-phenylacetate
• CAS: 128863-93-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: FYQVWYSFIPNDHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-propen-1-yl phenylacetate 在 dirhodium(II) tetrakis[methyl2-oxaazetidine-4(S)carboxylate] 、 ABSA 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-methyl-1-phenyl-3-oxa-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  四[2-氧杂氮杂环丁烷-4-羧酸甲酯]铑（II）：手性氨基甲酸酯（II）氨基甲酸酯。

  摘要：

  [化学式：见正文]一种新的手性氮杂环丁酮-羧酸盐配体，用于二氢吡啶鎓（II）催化，可提高对重氮分解的反应性和对环丙烷化的选择性，从而使重氮丙二酸酯，乙烯基重氮乙酸酯和芳基重氮乙酸酯可有效地与二氨基羧酸铵（II）一起使用。

  DOI：

  10.1021/ol005730q
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-methylprop-2-enyl)benzylamide 在 potassium acetate 、 dinitrogen tetraoxide 、 calcium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 2-methyl-2-propen-1-yl phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  The Nitrogenated Allylic System as an Intramolecular Nucleophile: A New Route to Pyrazoles

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-89-s107

文献信息

• Visible <scp>Light‐Promoted</scp> Sulfoxonium Ylides Synthesis from Aryl Diazoacetates and Sulfoxides
  作者：Juan Lu、Lei Li、Xiang‐Kui He、Guo‐Yong Xu、Jun Xuan

  DOI：10.1002/cjoc.202100064

  日期：2021.6

  A visible light-promoted reaction of donor/acceptor diazoalkanes with sulfoxides towards the synthesis of synthetically useful sulfoxonium ylides was reported. The reaction occurred under sole visible light irradiation without the need of any transition-metals or additives, affording the corresponding sulfoxonium ylides in moderate to good yields. The success of late-stage modification of natural isolates

  据报道，供体/受体重氮烷烃与亚砜在可见光促进下反应，可合成合成有用的亚磺酰基。该反应在单独的可见光照射下进行，不需要任何过渡金属或添加剂，以中等至良好的产率提供了相应的sulf基。天然分离物或候选药物的后期修饰，放大反应以及将亚砜基鎓盐转化为其他有用分子的成功成功进一步使该方法有价值。
• Catalyst-free, visible-light-promoted S–H insertion reaction between thiols and α-diazoesters
  作者：Jingya Yang、Ganggang Wang、Shuwen Chen、Ben Ma、Hongyan Zhou、Menghui Song、Cai Liu、Congde Huo

  DOI：10.1039/d0ob02006k

  日期：——

  A visible-light-promoted S–H insertion reaction between thiols and α-diazoesters was developed. The reaction proceeded smoothly at room temperature with a broad substrate scope, affording various thioethers in moderate to excellent yields. The catalyst- and additive-free nature, sustainable energy source and mild reaction conditions make this strategy more eco-friendly.

  可见光促进了巯基和α-重氮酸酯之间的S–H插入反应。反应在室温下在宽范围的底物范围内平稳进行，以中等至优异的产率提供了各种硫醚。无催化剂和无添加剂的性质，可持续的能源和温和的反应条件使该策略更加环保。
• Visible-light-promoted selective <i>O</i>-alkylation of 2-pyridones with α-aryldiazoacetates
  作者：Jingya Yang、Ganggang Wang、Hongyan Zhou、Zhifeng Li、Ben Ma、Menghui Song、Rongxia Sun、Congde Huo

  DOI：10.1039/d0ob02350g

  日期：——

  A visible-light-promoted O–H insertion reaction between 2-pyridones and α-aryldiazoacetates has been developed. Upon visible light irradiation, the reaction proceeds smoothly under mild and catalyst-free conditions. A wide scope of 2-pyridones and α-aryldiazoacetates are well tolerated, and various O-alkylated 2-pyridones are obtained with perfect selectivity and good functional group tolerance. A

  在2-吡啶酮和α-芳基重氮乙酸酯之间的可见光促进了OH的插入反应。在可见光照射下，反应在温和且无催化剂的条件下平稳进行。广泛耐受2-吡啶酮和α-芳基重氮乙酸酯，并且以完美的选择性和良好的官能团耐受性获得了各种O-烷基化的2-吡啶酮。光诱导的自由基过程可能是出色的选择性的原因。
• Divergent Synthesis of Aziridine and Imidazolidine Frameworks under Blue LED Irradiation
  作者：Xiao Cheng、Bao-Gui Cai、Hui Mao、Juan Lu、Lei Li、Kun Wang、Jun Xuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00979

  日期：2021.6.4

  We develop a visible light-promoted divergent cycloaddition of α-diazo esters with hexahydro-1,3,5-triazines, leading to a series of aziridine and imidazolidine frameworks in average good yield, by simply changing the reaction media used. It is noteworthy that the reaction occurs under sole visible light irradiation without the need for exogenous photoredox catalysts. More significantly, a reasonable

  我们开发了一种可见光促进的 α-重氮酯与六氢-1,3,5-三嗪的发散环加成反应，通过简单地改变所使用的反应介质，以平均良好的产率产生一系列氮丙啶和咪唑烷骨架。值得注意的是，该反应仅在可见光照射下发生，无需外源光氧化还原催化剂。更重要的是，在控制实验和密度泛函理论计算结果的基础上，提出了合理的反应机理。
• Oxime Ether Synthesis through O–H Functionalization of Oximes with Diazo Esters under Blue LED Irradiation
  作者：Qian Li、Bao-Gui Cai、Lei Li、Jun Xuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02555

  日期：2021.9.3

  functionalization of oximes with diazo esters is described. The reaction occurs under very mild conditions (catalyst- and additive-free) with a high yield and a high functional group tolerance. When the reaction was performed with a cyclic ether as the solvent (e.g., THF, 1,4-dioxane, tetrahydropyran, ect.), an interesting photochemical three-component reaction product was obtained in good yields.

  描述了一种通过可见光促进的 O-H 官能化肟与重氮酯形成绿色和可持续的肟醚的方法。该反应在非常温和的条件下（无催化剂和添加剂）发生，具有高产率和高官能团耐受性。当以环醚为溶剂（如四氢呋喃、1,4-二恶烷、四氢吡喃等）进行反应时，以良好的收率获得了有趣的光化学三组分反应产物。