(±)-(E)-1-phenylhepta-1,6-dien-4-ol | 325459-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (±)-(E)-1-phenylhepta-1,6-dien-4-ol
• 英文别名: (+/-)-(1E)-1-phenylhepta-1,6-dien-4-ol；(+/-)-(E)-1-Phenyl-1,6-heptadien-4-ol；(1E)-1-phenylhepta-1,6-dien-4-ol
• CAS: 325459-04-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: HQIMDALBGRQTTB-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-(E)-1-phenylhepta-1,6-dien-4-ol 在 吡啶 、 三光气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到(±)-(E)-4-chloro-1-phenylhepta-1,6-diene
  参考文献：
  名称：

  三光气-胺基促进未活化脂肪醇的氯化

  摘要：

  在回流的二氯甲烷中用三光气和吡啶的混合物处理后，未活化的α-支化伯和仲脂肪醇已成功转化为相应的烷基氯化物，产率高。这些温和的氯化条件具有高产量、立体特异性，并且对许多敏感功能具有良好的耐受性。此外，在反应过程中不会产生有害废物。

  DOI：

  10.1021/jo400341n
• 作为产物：
  描述：

  反-苯乙烯乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (±)-(E)-1-phenylhepta-1,6-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  三光气-胺基促进未活化脂肪醇的氯化

  摘要：

  在回流的二氯甲烷中用三光气和吡啶的混合物处理后，未活化的α-支化伯和仲脂肪醇已成功转化为相应的烷基氯化物，产率高。这些温和的氯化条件具有高产量、立体特异性，并且对许多敏感功能具有良好的耐受性。此外，在反应过程中不会产生有害废物。

  DOI：

  10.1021/jo400341n

文献信息

• Allylation of epoxides with allylic indium reagents
  作者：Tsunehisa Hirashita、Kazuma Mitsui、Yousuke Hayashi、Shuki Araki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.083

  日期：2004.12

  Allylindium sesquihalide reacts with epoxide to give homoallyl alcohol via a 1,2-shift reaction. In contrast, allylindate gives the ring-opening product without rearrangement.

  倍半卤烯丙基铝与环氧化物反应，通过1，2-转变反应得到高烯丙基醇。相反，烯丙酸酯使开环产物没有重排。
• Chemoselective Cross Metathesis of Bishomoallylic Alcohols:  Rapid Access to Fragment A of the Cryptophycins
  作者：Mark Lautens、Matthew L. Maddess

  DOI：10.1021/ol049883f

  日期：2004.6.1

  The racemic or enantioselective allylation of in situ formed beta,gamma-unsaturated aldehydes provides efficient access to bishomoallylic alcohols from readily available 2-vinyloxiranes. These products, when subjected to modified Grubbs cross metathesis conditions, afforded terminally homologated products in moderate to good yields with high E selectivity and without degradation of the enantiomeric excess. The compounds obtained through this two-step sequence yield fragments of an important and pharmacologically active family of cryptophycins.
• Indium-mediated consecutive 1,2-shift reaction and regioselective allylation of vinyl epoxides
  作者：Byung Kyu Oh、Joo Hwan Cha、Yong Seo Cho、Kyung Il Choi、Hun Yeong Koh、Moon Ho Chang、Ae Nim Pae

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00418-0

  日期：2003.3

  Allyl indium, prepared from allyl bromide and indium metal in aprotic solvent, reacts with terminal vinyl epoxides at room temperature to afford various bishomoallyl alcohols in moderate to high yields via consecutive 1,2-shift reaction and regioselective allylation. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Lautens, Mark; Ouellet, Stephane G.; Raeppel, Stephane, Angewandte Chemie - International Edition, 2000, vol. 39, # 22, p. 4079 - 4082
  作者：Lautens, Mark、Ouellet, Stephane G.、Raeppel, Stephane

  DOI：——

  日期：——
• Triphosgene–Amine Base Promoted Chlorination of Unactivated Aliphatic Alcohols
  作者：Andrés Villalpando、Caitlan E. Ayala、Christopher B. Watson、Rendy Kartika

  DOI：10.1021/jo400341n

  日期：2013.4.19

  Unactivated α-branched primary and secondary aliphatic alcohols have been successfully transformed into their corresponding alkyl chlorides in high yields upon treatment with a mixture of triphosgene and pyridine in dichloromethane at reflux. These mild chlorination conditions are high yielding, stereospecific, and well tolerated by numerous sensitive functionalities. Furthermore, no nuisance waste

  在回流的二氯甲烷中用三光气和吡啶的混合物处理后，未活化的α-支化伯和仲脂肪醇已成功转化为相应的烷基氯化物，产率高。这些温和的氯化条件具有高产量、立体特异性，并且对许多敏感功能具有良好的耐受性。此外，在反应过程中不会产生有害废物。