Methyl 4-aminotetrahydro-2H-thiopyran-4-carboxylate 1,1-dioxide hydrochloride | 1363992-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 4-aminotetrahydro-2H-thiopyran-4-carboxylate 1,1-dioxide hydrochloride
• 英文别名: methyl 4-amino-1,1-dioxothiane-4-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 1363992-79-3
• 化学式: C₇H₁₃NO₄S*ClH
• mdl: MFCD22375544
• 分子量: 243.711
• InChiKey: RHMHBAVTPINPHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.93
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-aminotetrahydro-2H-thiopyran-4-carboxylate 1,1-dioxide hydrochloride 在 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-(4-((R)-4-((3R,5S,7S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-hexadecahydro-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyl-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanamido)-tetrahydro-2H-1,1-dioxo-thiopyran-4-yl)acetic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS

  摘要：

  1,1-二氧化-1-乌苏脱氧胆胺基-四氢硫噻吩-4-羧酸，及其盐、酯和酰胺，可用于治疗或预防与脂肪肝相关的疾病。

  公开号：

  WO2012032304A1
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-aminotetrahydro-2H-thiopyran-4-carboxylic acid 1,1-dioxide hydrochloride 在 氯化亚砜 作用下， 以92%的产率得到Methyl 4-aminotetrahydro-2H-thiopyran-4-carboxylate 1,1-dioxide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS

  摘要：

  1,1-二氧化-1-乌苏脱氧胆胺基-四氢硫噻吩-4-羧酸，及其盐、酯和酰胺，可用于治疗或预防与脂肪肝相关的疾病。

  公开号：

  WO2012032304A1

文献信息

• An Old Story in the Parallel Synthesis World: An Approach to Hydantoin Libraries
  作者：Andrey V. Bogolubsky、Yurii S. Moroz、Olena Savych、Sergey Pipko、Angelika Konovets、Maxim O. Platonov、Oleksandr V. Vasylchenko、Vasyl V. Hurmach、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00163

  日期：2018.1.8

  An approach to the parallel synthesis of hydantoin libraries by reaction of in situ generated 2,2,2-trifluoroethylcarbamates and α-amino esters was developed. To demonstrate utility of the method, a library of 1158 hydantoins designed according to the lead-likeness criteria (MW 200–350, cLogP 1–3) was prepared. The success rate of the method was analyzed as a function of physicochemical parameters

  开发了一种通过原位生成的2,2,2-三氟乙基氨基甲酸酯与α-氨基酯反应平行合成乙内酰脲文库的方法。为了证明该方法的实用性，准备了根据铅样标准（MW 200–350，cLogP 1-3）设计的1158个乙内酰脲文库。分析了该方法的成功率与产品理化参数的关系，发现该方法可以被认为是用于铅导向合成的工具。通过合理设计，使用开发的方法进行平行合成，计算机模拟和体外筛选相结合的方法，发现了一种含乙内酰脲的超微摩尔主要分子，可作为Aurora激酶A抑制剂。