2-硝基-1-丁醇 | 609-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-硝基-1-丁醇
• 英文名称: 2-nitro-1-butanol
• 英文别名: 2-nitrobutan-1-ol；2-nitrobutanol
• CAS: 609-31-4
• 化学式: C₄H₉NO₃
• mdl: MFCD00024819
• 分子量: 119.12
• InChiKey: MHIHRIPETCJEMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -47°C
• 沸点：
  247.38°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1332
• 物理描述：
  2-nitro-1-butanol is a colorless clear amber liquid. pH (0.1 molar solution) 4.51. (NTP, 1992)
• 闪点：
  greater than 200 °F (NTP, 1992)
• 溶解度：
  10 to 50 mg/mL at 64° F (NTP, 1992)
• 蒸汽压力：
  10 mm Hg at 221 °F (NTP, 1992)
• 保留指数：
  2067

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2905590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基-1-丁醇 在 [(norbornadiene)rhodium(I)chloride]2 、 1,2-双(二苯基膦基)丙烷 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以78%的产率得到2-氨基-1-丁醇
  参考文献：
  名称：

  VIII族过渡金属膦配合物催化硝基脂肪族化合物的均相加氢

  摘要：

  各种VIII族过渡金属膦配合物被证明是用于硝基脂肪族化合物加氢的活性催化剂。基于使用二苯并[a，e]环辛酸酯和汞的选择性催化剂中毒实验的结果，确定该催化剂是均相的。氘标记研究表明，在不添加碱的情况下，主要的氢化途径不涉及含有C = N键的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89056-6
• 作为产物：
  描述：

  Bis-(2-nitro-butoxy)-methan 生成 2-硝基-1-丁醇
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of Nitroalkyl Ethers and Their Cleavage to Nitro Alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01027a044

文献信息

• Bulk, Dense, Nanocrystalline Yttrium Aluminum Garnet by Consolidation of Amorphous Powders at Low Temperatures and High Pressures
  作者：Samrat Choudhury、Ashutosh S. Gandhi、Vikram Jayaram

  DOI：10.1111/j.1151-2916.2003.tb00007.x

  日期：2003.2

  5\%\hspace2mm}Y_2O_3$ powders, prepared using spray pyrolysis followed by partial or complete thermal decomposition, were hot-pressed at $315^o–640^o\hspace2mm}C$ and 500 or 750 MPa uniaxial pressure. Hot pressing of fully decomposed amorphous powder at $450^o-640^o\hspace2mm}C$ at pressures up to 750 MPa led to densification (up to 96%) as well as nanocrystallization of yttrium aluminum garnet (YAG). When the

  无定形 $Al_2O_3-37.5\%\hspace2mm}Y_2O_3$ 粉末，使用喷雾热解然后部分或完全热分解制备，在 $315^o–640^o\hspace2mm}C$ 和 500 或750 MPa 单轴压力。在高达 750 MPa 的压力下以 $450^o-640^o\hspace2mm}C$ 热压完全分解的无定形粉末，导致钇铝石榴石 (YAG) 的致密化（高达 96%）以及纳米化。当在加热过程中施加压力时，而不是在达到最终温度之后，会产生更高的相对密度。完全结晶的起始粉末没有致密。无定形相的低真密度 (3.1 g·$cm^-3}$) 被认为是通过增强的离子迁移率导致致密化的原因。
• Hydrogen-Bond-Assisted Sequential Reaction of Silyl Glyoxylates: Stereoselective Synthesis of Silyl Enol Ethers
  作者：Chen Zhu、Man-Yi Han、Xiu-Xia Liang、Bin Guan、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03683

  日期：2021.1.1

  A novel hydrogen-bond-assisted sequential reaction of silyl glyoxylates is described. This method provides an efficient strategy for the synthesis of silyl enol ethers with high selectivity. In these transformations, hydrogen bonds from 2-nitroethanol and its derivatives are critical to the stereochemical outcome. Both E- and Z-isomers are achieved via Henry reaction/Brook rearrangement/elimination

  描述了一种新型的氢键辅助的乙醛酸甲硅烷基酯的顺序反应。该方法为合成高选择性的甲硅烷基烯醇醚提供了有效的策略。在这些转化中，2-硝基乙醇及其衍生物的氢键对于立体化学结果至关重要。既ë -和ž 1： -异构体通过Henry反应/重排布鲁克/消除和亨利反应/重排布鲁克/复古亨利反应/消除过程，分别为（最多99实现Ž -选择性，和9.2：1 È -选择性）。
• Access to C5-Alkylated Indolines/Indoles via Michael-Type Friedel–Crafts Alkylation Using Aryl-Nitroolefins
  作者：Berrak Ertugrul、Haydar Kilic、Farrokh Lafzi、Nurullah Saracoglu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00973

  日期：2018.8.17

  C5-alkylated indolines/indoles has been developed. The strategy is composed of Zn(OTf)2-catalyzed Friedel–Crafts alkylation of N-benzylindolines with nitroolefins, and a series of diverse indolines was first obtained in up to 99% yield. This reaction provides a direct and practical route to a variety of the C5-alkylated indolines which were also utilized for accessing corresponding indoles. Indoline derivatives

  已经开发出一种直接合成C5-烷基化的吲哚/吲哚的合成路线。该策略由Zn（OTf）2催化的N-苄基二氢吲哚与硝基烯烃的Friedel-Crafts烷基化反应组成，首先获得了多种多样的二氢吲哚，收率高达99％。该反应提供了直接和实用的途径，以得到各种C5-烷基化的二氢吲哚，它们也被用于获得相应的吲哚。具有游离NH基的二氢吲哚衍生物可通过N-脱保护反应获得。而且，二氢吲哚和吲哚中的伯烷基硝基都适合于进一步的合成精制，从而扩大了产物的多样性。
• Thrombin inhibitors. 1. Ester derivatives of N.alpha.-(arylsulfonyl)-L-arginine
  作者：Shosuke Okamoto、Kiyokatsu Kinjo、Akiko Hijikata、Ryoji Kikumoto、Yoshikuni Tamao、Kazuo Ohkubo、Shinji Tonomura

  DOI：10.1021/jm00182a003

  日期：1980.8

  of N alpha-(arylsulfonyl)-L-arginine esters was prepared and tested as inhibitors of the clotting activity of thrombin. N alpha-Dansyl-L-arginine methyl ester was the most inhibitory of the N alpha-(arylsulfonyl)-L-arginine methyl esters. The most potent inhibitors were the n-propyl and n-butyl esters of N alpha-dansyl-L-arginine with an I50 of 2 X 10(-6) M. Esters of unsaturated straight-chain alcohols

  制备了一系列Nα-（芳基磺酰基）-L-精氨酸酯，并测试了它们作为凝血酶凝血活性的抑制剂。Nα-丹磺酰基-L-精氨酸甲酯对Nα-（芳基磺酰基）-L-精氨酸甲酯的抑制作用最大。最有效的抑制剂是Nα-丹磺酰基-L-精氨酸的正丙酯和正丁酯，其I50为2 X 10（-6）M。链长为四个碳的不饱和直链醇的酯也具有与正丁酯一样的抑制作用。抑制剂被凝血酶和胰蛋白酶水解的速度比Nα-甲苯磺酰基-L-精氨酸甲酯慢。
• PROCESS FOR MAKING AMINOALCOHOL COMPOUNDS
  申请人：Moore David W.

  公开号：US20110224460A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  Provided is a process for making an aminoalcohol compound. The process comprises using an excess amount of aliphatic aldehyde in a condensation step between the aldehyde and a nitroalkane, and using an aldehyde scavenger in a reductive hydrogenation step. The process yields aminoalcohol compounds exhibiting reduced color and odor.

  提供了一种制备氨基醇化合物的过程。该过程包括在醛和硝基烷烃之间的缩合步骤中使用过量的脂肪族醛，并在还原氢化步骤中使用醛捕捉剂。该过程产生的氨基醇化合物具有减少颜色和气味的特性。

表征谱图