N-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄S
• 分子量: 293.343
• InChiKey: VZVDIQZLCRIQRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 天然橡胶 在 2,5-二甲基-对苯醌 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到6-methoxy-3-(prop-1-en-2-yl)-4-tosyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  溶剂控制的Pd（II）催化的需氧化学选择性分子间1,2-氨基氧化和共轭二烯的1,2-氧肟化反应，以合成功能化的1,4-苯并恶嗪

  摘要：

  已经开发了Pd（II）催化的共轭二烯的分子间1,2-氨基加氧和1,2-氧胺化。通过调节配位溶剂可以完成多种2官能化和3官能化的1,4-苯并恶嗪衍生物的化学选择性制备。氧气已成功用于烯烃的氧化双官能化。大多数产品都具有良好的收率和选择性。还从2，3-二取代的1，3-二烯获得带有螺线结构的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00352
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲氧基苯酚 在 吡啶 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  溶剂控制的Pd（II）催化的需氧化学选择性分子间1,2-氨基氧化和共轭二烯的1,2-氧肟化反应，以合成功能化的1,4-苯并恶嗪

  摘要：

  已经开发了Pd（II）催化的共轭二烯的分子间1,2-氨基加氧和1,2-氧胺化。通过调节配位溶剂可以完成多种2官能化和3官能化的1,4-苯并恶嗪衍生物的化学选择性制备。氧气已成功用于烯烃的氧化双官能化。大多数产品都具有良好的收率和选择性。还从2，3-二取代的1，3-二烯获得带有螺线结构的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00352

文献信息

• Switchable Oxidative Reactions of <i>N</i>-allyl-2-Aminophenols: Palladium-Catalyzed Alkoxyacyloxylation vs an Intramolecular Diels–Alder Reaction
  作者：Sabrina Giofrè、Manfred Keller、Leonardo Lo Presti、Egle M. Beccalli、Letizia Molteni

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02539

  日期：2021.10.15

  The Pd(II)-catalyzed reaction of N-allyl-2-aminophenols in the presence of PhI(OCOR)2 as the oxidant resulted in an alkoxyacyloxylation process, with the formation of functionalized dihydro-1,4-benzoxazines. The reaction performed in the absence of palladium catalyst switched to an intramolecular Diels–Alder reaction (IMDA) pathway, which was the result of an oxidative dearomatization of the 2-aminophenol

  在 PhI(OCOR) 2作为氧化剂的存在下，Pd(II) 催化的N-烯丙基-2-氨基苯酚反应导致烷氧基酰氧基化过程，形成官能化的二氢-1,4-苯并恶嗪。在没有钯催化剂的情况下进行的反应切换到分子内 Diels-Alder 反应 (IMDA) 途径，这是 2-氨基苯酚的氧化脱芳构化、亲核加成和 Diels-Alder 反应级联的结果，突出了氧化剂既是亲核供体又是氧化剂。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Aminohydroxylation of 1,3-Dienes
  作者：Hong-Cheng Shen、Yu-Feng Wu、Ying Zhang、Lian-Feng Fan、Zhi-Yong Han、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/anie.201712350

  日期：2018.2.23

  A PdII‐catalyzed asymmetric aminohydroxylation of 1,3‐dienes with N‐tosyl‐2‐aminophenols was developed by making use of a chiral pyridinebis(oxazoline) ligand. The highly regioselective reaction provides direct and efficient access to chiral 3,4‐dihydro‐2H‐1,4‐benzoxazines in high yield and enantioselectivity (up to 96:4 e.r.). The reaction employs readily available N‐tosyl‐2‐aminophenols as a unique

  利用手性吡啶双（恶唑啉）配体开发了Pd II催化的1,3-二烯与N-甲苯磺酰基-2-氨基苯酚的不对称氨基羟基化反应。高度区域选择性反应可直接高效地获得手性3,4-二氢-2 H -1,4-苯并恶嗪，且产率高且对映选择性高（高达96：4 er）。该反应采用现成的N-甲苯磺酰基-2-氨基苯酚作为独特的氨基羟基化试剂，是已知不对称氨基羟基化方法的补充。
• Solvent-Controlled Pd(II)-Catalyzed Aerobic Chemoselective Intermolecular 1,2-Aminooxygenation and 1,2-Oxyamination of Conjugated Dienes for the Synthesis of Functionalized 1,4-Benzoxazines
  作者：Ke Wen、Zhengxing Wu、Banruo Huang、Zheng Ling、Ilya D. Gridnev、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00352

  日期：2018.3.16

  Pd(II)-catalyzed intermolecular 1,2-aminooxygenation and 1,2-oxyamination of conjugated dienes have been developed. The chemoselective preparation of a variety of 2-functionalized and 3-functionalized 1,4-benzoxazine derivatives was accomplished via the adjustment of a coordinating solvent. Oxygen was successfully used in this oxidative difunctionalization of alkenes. Good yields and selectivities

  已经开发了Pd（II）催化的共轭二烯的分子间1,2-氨基加氧和1,2-氧胺化。通过调节配位溶剂可以完成多种2官能化和3官能化的1,4-苯并恶嗪衍生物的化学选择性制备。氧气已成功用于烯烃的氧化双官能化。大多数产品都具有良好的收率和选择性。还从2，3-二取代的1，3-二烯获得带有螺线结构的产物。