triphenylsilyl vinyl ether | 55619-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triphenylsilyl vinyl ether
• 英文别名: Ethenoxy(triphenyl)silane
• CAS: 55619-67-5
• 化学式: C₂₀H₁₈OSi
• 分子量: 302.448
• InChiKey: QQRXOEBKRVERGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triphenylsilyl vinyl ether 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到oxiranyloxy(triphenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  通过硅氧烷环氧乙烷制备受体取代的乙烯基环氧乙烷的新通用途径 - 新型有前途的合成构件

  摘要：

  用二甲基二环氧乙烷环氧化甲硅烷基烯醇醚 2a,b 得到硅氧烷环氧乙烷 3a,b。阴离子 4a-d 导致 3 的缩醛位置 C-1 发生亲核开环，得到二醇 5a-d。单甲苯基化和环化提供受体取代的乙烯基环氧乙烷 6a-d。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19796
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯硅烷 、 乙醛 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到triphenylsilyl vinyl ether
  参考文献：
  名称：

  通过硅氧烷环氧乙烷制备受体取代的乙烯基环氧乙烷的新通用途径 - 新型有前途的合成构件

  摘要：

  用二甲基二环氧乙烷环氧化甲硅烷基烯醇醚 2a,b 得到硅氧烷环氧乙烷 3a,b。阴离子 4a-d 导致 3 的缩醛位置 C-1 发生亲核开环，得到二醇 5a-d。单甲苯基化和环化提供受体取代的乙烯基环氧乙烷 6a-d。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19796

文献信息

• Cationic Polymerization and Insertion Chemistry in the Reactions of Vinyl Ethers with (α-Diimine)PdMe⁺ Species
  作者：Changle Chen、Shuji Luo、Richard F. Jordan

  DOI：10.1021/ja100491y

  日期：2010.4.14

  The reactions of (alpha-diimine)PdMe(+) species (1, alpha-diimine = (2,6-(i)Pr(2)-C(6)H(3))N=CMeCMe=N(2,6-(i)Pr(2)-C(6)H(3))) with vinyl ethers CH(2)=CHOR (2a-g: R = (t)Bu (a), Et (b), SiMe(3) (c), SiMe(2)Ph (d), SiMePh(2) (e), SiPh(3) (f), Ph (g); 2a-g: R = (t)Bu (a), Et (b), SiMe(3) (c), SiMe(2)Ph (d), SiMePh(2) (e), SiPh(3) (f), Ph (g)) were investigated. Two pathways were observed. First, 1 initiates

  (α-二亚胺)PdMe(+) 物种的反应 (1, α-二亚胺 = (2,6-(i)Pr(2)-C(6)H(3))N=CMeCMe=N(2, 6-(i)Pr(2)-C(6)H(3))) 与乙烯基醚 CH(2)=CHOR (2a-g: R = (t)Bu (a), Et (b), SiMe (3) (c), SiMe(2)Ph (d), SiMePh(2) (e), SiPh(3) (f), Ph (g); 2a-g: R = (t)Bu (a) , Et (b), SiMe(3) (c), SiMe(2)Ph (d), SiMePh(2) (e), SiPh(3) (f), Ph (g)) 进行了研究。观察到两种途径。首先，1 引发 2a-c 的阳离子聚合，同时 1 分解为 Pd(0)。该反应通过形成 (α-二亚胺)PdR'(CH(2)=CHOR)(+) pi 复合物（R' = Me 或 CH(2)CHMeOR
• Palladium-Catalyzed Dimerization of Vinyl Ethers to Acetals
  作者：Changle Chen、Richard F. Jordan

  DOI：10.1021/ja104523y

  日期：2010.8.4

  and silyl vinyl ethers to beta,gamma-unsaturated CH(2)=CHCH(2)CH(OR)(2) acetals, and they cyclize divinyl ethers to analogous cyclic acetals. A plausible mechanism comprises in situ generation of an active PdOR alkoxide species, double vinyl ether insertion to generate PdCH(2)CH(OR)CH(2)CH(OR)(2)} species, and beta-OR elimination to generate the acetal product. In the presence of vinyl ethers, (alpha-diimine)PdCl(+)

  (α-二亚胺)PdCl(+) 物质将烷基和甲硅烷基乙烯基醚催化二聚化为 β,γ-不饱和 CH(2)=CHCH(2)CH(OR)(2) 缩醛，并将二乙烯基醚环化为类似的环状缩醛. 一种可能的机制包括原位生成活性 PdOR 醇盐物质，双乙烯基醚插入生成 PdCH(2)CH(OR)CH(2)CH(OR)(2)} 物质，以及β-OR 消除以生成 PdCH(2)CH(OR)CH(2)CH(OR)(2)} 物质生成缩醛产物。在乙烯基醚的存在下，(α-二亚胺)PdCl(+) 物质可用于引发乙烯聚合。
• Process for the preparation of vinyl- or allyl-containing compounds
  申请人：Ishii Yasutaka

  公开号：US20070213549A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  A vinyl- or allyl-containing compound represented by following Formula (3): wherein R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 each represent hydrogen atom or a nonmetallic atom-containing group; R 7 represents a nonmetallic atom-containing group; Y represents a group selected from the group consisting of —Si(R 8 ) (R 9 ) —, —Si(R 10 ) (R 11 )—O—, the left hand of which is combined with R 7 , and —NR 12 —, wherein R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , and R 12 each represent hydrogen atom or a nonmetallic atom-containing group; and “n” represents 0 or 1, is prepared by reacting a vinyl or allyl ester compound represented by following Formula (1): wherein R 1 represents hydrogen atom or a nonmetallic atom-containing group; R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and “n” are as defined above, with a compound represented by following Formula (2): R 7 —Y—H   (2) wherein R 7 and Y are as defined above, in the presence of a transition element compound.

  由以下公式（3）表示的含乙烯基或烯丙基的化合物： 其中R2、R3、R4、R5和R6分别代表氢原子或含非金属原子的基团；R7代表含非金属原子的基团；Y代表从—Si（R8）（R9）—，—Si（R10）（R11）—O—，其中左侧与R7结合，以及—NR12—中选择的基团，其中R8、R9、R10、R11和R12分别代表氢原子或含非金属原子的基团；“n”代表0或1，通过将以下公式（1）表示的乙烯酯或烯丙酯化合物与以下公式（2）表示的化合物： R7—Y—H 其中R7和Y如上定义，在过渡金属化合物存在下反应而制备。
• Observations on the use of microwave irradiation in azaheterocycle synthesis
  作者：Matthew D. Hill、Mohammad Movassaghi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.143

  日期：2008.6

  A comparison of conventional heating and microwave irradiation in the synthesis of azaheterocycles is discussed. Microwave irradiation was found to increase the yields of the desired products, shorten the reaction times, and extended this chemistry to recalcitrant amide substrates and weak nucleophiles. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chen, Changle; Luo, Shuji; Jordan, Richard F., Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, p. 12892 - 12893
  作者：Chen, Changle、Luo, Shuji、Jordan, Richard F.

  DOI：——

  日期：——