[(2E)-penta-2,4-dienylidene]cyclohexane | 93531-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物
• 英文名称: [(2E)-penta-2,4-dienylidene]cyclohexane
• CAS: 93531-91-0
• 化学式: C₁₁H₁₆
• 分子量: 148.248
• InChiKey: DUOOUFKNKSSPQS-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  125 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.915±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(1E,3E)-5-cyclohexylidene-1-trimethylsilylpenta-1,3-dien-3-yl]-trimethylsilane 生成 [(2E)-penta-2,4-dienylidene]cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  YASUDA, HAJIME;NISHI, TOSHIHIRO;MIYANAGA, SELICHI;NAKAMURA, AKIRA, ORGANOMETALLICS, 1985, 4, N 2, 359-367

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New triene synthesis from sorbic acid: two-step synthesis of cis- and trans- galbanolenes
  作者：Charles Fehr、José Galindo、Simone Chappuis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92216-0

  日期：1992.4

  The lithium dianion of sorbic acid reacts with hexanal at the C(2)-position to afford separable anti - and syn-hydroxy carboxylic acids 3 and 4 (87%; =59:41 or 79%; =16:84), whose stereospecific anti-decarboxylative elimination respectively affords (3E, 5Z)- and (3E, 5E)-1,3,5-undecatriene (1) and (2) (cis- and trans-galbanolenes (1 and (2) (69%). An alternative route to 1 involves conversion of 3

  与己醛山梨酸发生反应的锂二价阴离子在C（2） -位置，得到可分离反-和顺式-羟基羧酸3和4（87％; = 59：41或79％; = 16：84），其立体定向抗脱羧消除分别提供（3 E，5 Z）-和（3 E，5 E）-1,3,5-十一碳三烯（1）和（2）（顺式和反式-加班烯（1和（2）（69％）。替代方法1涉及转化3、4至顺-内酯7（色谱后为45％），然后热合成-脱羧（81％）。所描述的方法是新的并且具有普遍适用性，如具有不同取代模式的三烯的合成所说明的。