山梨酸异丙酯 | 55584-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 山梨酸异丙酯
• 英文名称: (2E,4E)-iso-propylhexa-2,4-dienoate
• 英文别名: isopropyl (E,E)-2,4-hexadienoate；isopropyl sorbate；propan-2-yl (2E,4E)-hexa-2,4-dienoate
• CAS: 55584-26-4
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: PERLTXCUPZSJTA-YTXTXJHMSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-109 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  94 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  山梨酸异丙酯 在 Co(tdcpp) 三乙基硅烷 、 sodium hydroxide 、 2,6-二甲氧基苯酚 、 lipid-HRP 、 氧气 、 三甲氧基磷 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 (S),(E)-Methyl 4-hydroxy-hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective reduction of γ-hydroperoxy-α,β-unsaturated carbonyl compounds catalyzed by lipid-coated peroxidase in organic solvents

  摘要：

  The reduction of racemic gamma-hydroperoxy-alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds in the presence of lipid-coated horseradish peroxidase as a homogenious catalyst in organic solvents such as toluene, benzene and chlororform containing a small amount of water enantio selectively afforded optical active (R)-alcohols and (S)-hydroperoxides, respectively. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00436-1
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸 、 异丙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到山梨酸异丙酯
  参考文献：
  名称：

  直接甲酸介导的二烯和醛的Z选择性还原偶联。

  摘要：

  将不饱和亲核试剂加成羰基以生成Z-烯烃产物的方法仍然很少，并且常常需要烷基硼烷或锌还原剂，从而限制了它们的实用性。在此证明，甲酸介导Rh催化的二烯和醛的Z-选择性偶联。该方法的特点是对还原性或亲电子基团具有广泛的耐受性。动力学分析表明，通过配体离解产生催化活性的Rh中间体是决定速率的步骤。Rh-烯丙基中间体的快速生成和捕获是防止困扰相关方案的链走异构化事件的关键。通过这项研究获得的见解可能在选择性金属催化的加氢官能​​化反应中具有更广泛的意义。

  DOI：

  10.1002/anie.201905540

文献信息

• On the Mechanism of Cu-Catalyzed Enantioselective Extended Conjugate Additions: A Structure-Based Approach
  作者：Tim den Hartog、Yange Huang、Martín Fañanás-Mastral、Anne Meuwese、Alena Rudolph、Manuel Pérez、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/cs501297s

  日期：2015.2.6

  The enantioselective 1,6-addition to unsaturated carbonyl compounds offers unique opportunities to study the range of selectivities one can obtain using Cu catalysis. Here, a substrate–reagent approach to obtain structural information on the mechanism of extended conjugate additions is reported. By studying the influence of several halides in the Grignard reagent and in the Cu source on the enantioselective

  对不饱和羰基化合物的1,6-对映选择性加成提供了独特的机会来研究使用Cu催化可获得的选择性范围。在这里，报道了一种底物-试剂方法来获得有关扩展缀合物加成机理的结构信息。通过研究格氏试剂和铜源中几种卤化物对对映选择性1,6-加成的影响，表明使用EtMgBr作为格氏试剂和CuI作为铜源的组合是有利的。此外，探索带有几种烷基酯的底物发现，叔丁基酯底物增强了1,6-加成中的对映异构，并允许添加BnCH 2溴化镁。还研究了具有各种吸电子基团的底物，确定酯底物最适合1,6加成。其他两项研究的重点是Me取代的烯烃底物和具有所有可能的烯烃几何形状的底物。这些研究表明，当使用α-Me底物时，在1,6-加成中空前的高对映选择性，并为1,6-加成机理提供了相关见解。最后，研究了具有三个或四个烯烃与吸电子基团共轭的底物。在此，报道了1，8-加成，其以合理的产率，区域选择性和立体选择性给出了相应的产物。结合这些研究
• Asymmetric Synthesis of a<i>β</i>-Lactam Framework via the Conjugate Addition of Amidocuprates(I) to Chiral Enoates
  作者：Naoki Asao、Tadao Uyehara、Naofumi Tsukada、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.68.2103

  日期：1995.8

  Amidocuprate(I) reagents Li[Cu(NR2)2]} and higher order cyanocuprates(I) Li2[Cu(CN)(NR2)2]} have been developed as a new class of nitrogen nucleophiles. These reagents underwent regioselective 1,4-additions to α,β : γ,δ-dienoates, whereas NHR2 gave a 1,6-addition product and the lithium reagent LiNR2 afforded a mixture of 1,4- and 1,2-addition products. The amidocuprates(I) were added to chiral α

  酰胺铜酸盐(I)试剂Li[Cu(NR2)2]}和更高阶氰铜酸盐(I)Li2[Cu(CN)(NR2)2]}已被开发为一类新的氮亲核试剂。这些试剂对 α,β: γ,δ-二烯酸酯进行区域选择性 1,4-加成，而 NHR2 产生 1,6-加成产物，锂试剂 LiNR2 产生 1,4- 和 1,2-加成产物的混合物. 将酰氨基铜酸盐 (I) 添加到手性 α,β : γ,δ-二烯酮中，该二烯酮具有 8-苯基-p-薄荷-3-基或 10,2-冰片磺胺手性助剂，以在其中产生 1,4-加合物良好到高的非对映选择性。将 Li[CuN(Bn)(TMS)}2] 和 Li2[Cu(CN)N(Bn)(TMS)}2] 添加到 8-phenyl-p-menth-3-yl 5-phenyl -2,4-戊二烯酸酯或 N-(5-苯基-2,4-戊二烯酰基)-10,2-冰片磺舒坦在 β-位产生 (R)-手性。Li2[Cu(CN)N(Bn)(TMS)}2]
• USE OF DICYCLOHEXYLMETHANOL DERIVATIVES HAVING ANTIMICROBIAL PROPERTIES
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：US20150118172A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  The present invention relates to the use of at least one dicyclohexylmethanol derivative of the formula (I) as antimicrobial active compound or as anti-acne, antidandruff, deodorant or antiperspirant active compound, to preparations comprising these compounds, and to specific dicyclohexylmethanol derivatives and to a process for the preparation thereof.

  本发明涉及将式(I)的至少一种二环己基甲醇衍生物用作抗微生物活性化合物或用作抗痘、抗头皮屑、除臭剂或止汗剂活性化合物，以及含有这些化合物的制剂，以及特定的二环己基甲醇衍生物及其制备方法。
• Quantitative structure–activity relationship studies for prediction of antimicrobial activity of synthesized 2,4-hexadienoic acid derivatives
  作者：Balasubramanian Narasimhan、Vikramjeet Judge、Rakesh Narang、Ruchita Ohlan、Sucheta Ohlan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.08.037

  日期：2007.11

  series of 2,4-hexadienoic acid derivatives (S(1)-S(42)) has been synthesized and evaluated as antimicrobial agents against Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Escherichia coli, Candida albicans, and Aspergillus niger. Quantitative structure-activity relationship (QSAR) investigation using Hansch analysis was applied to find out correlation between antimicrobial activities with physicochemical properties

  合成了一系列新的2,4-己二酸衍生物（S（1）-S（42）），并将其作为抗金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，大肠杆菌，白色念珠菌和黑曲霉的抗菌剂进行评估。应用Hansch分析法进行定量构效关系（QSAR）研究，以发现抗菌活性与合成化合物的理化性质之间的相关性。各种理化指标和实验确定的不同微生物的最低抑菌浓度值分别用作自变量和因变量。QSAR结果表明，拓扑参数，尤其是分子连接性指数（chi（2），（0）chi（v），（2）chi（v））与抗菌活性2具有总体显着相关性，4-己二酸衍生物。训练集，交叉验证的r（2）和常规r值的统计结果为使用QSAR模型预测具有活性的分子提供了可靠性。
• USE OF CYCLOHEXANOL DERIVATIVES AS ANTIMICROBIAL ACTIVE COMPOUNDS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US20140335029A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  The present invention relates to the use of at least one cyclohexanol derivative of the formula (I) and/or (II) as antimicrobial active compound or as anti-acne, antidandruff, antiperspirant or deodorant active compound, to preparations comprising these compounds, and to specific cyclohexanol derivatives and to a process for the preparation thereof.

  本发明涉及使用至少一种公式（I）和/或（II）的环己醇衍生物作为抗微生物活性化合物或抗痤疮、抗头皮屑、抗汗剂或除臭剂活性化合物，以及包含这些化合物的制剂，以及特定的环己醇衍生物和其制备方法。