N-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺 | 851172-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺
• 英文名称: N-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 851172-88-8
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O
• mdl: MFCD06363979
• 分子量: 237.261
• InChiKey: LANQSYRZYXGMKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  14.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺 、 丙烯酸乙酯 在 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以50 %的产率得到ethyl (E)-3-(2-(phenylcarbamoyl)imidazo[1,2a]pyridin-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium‐Catalyzed C‐H Olefination of Imidazo[1,2a] pyridine Carboxamide in Aqueous Ethanol under Oxygen

  摘要：

  摘要 可持续化学的发展与经济的变化密切相关。催化过程通常可以缩短反应时间、节约成本、降低温度并产生最少的副产物。在此，我们报告了在 Pd (OAc)2 存在下，以 O2 为氧化剂，在乙醇水溶液中而不是使用非环保溶剂，将咪唑并[1,2a] 吡啶羧酰胺与各种丙烯酸酯进行 C-H 烯化反应的情况。该 C-H 活化法具有最方便的反应条件、优异的产率和广泛的底物范围，适用于相应杂环戊烯的 C-H 脱 D2O 反应。实验机理研究表明，在形成四配位方平面钯-底物加合物后，C-H 活化步骤成功完成。

  DOI：

  10.1002/chem.202304239
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Palladium‐Catalyzed Regiodivergent C‐H Olefination of Imidazo[1,2a]pyridine Carboxamide and Unactivated Alkenes

  摘要：

  摘要尽管在线性和支链乙烯基（杂）炔合成方面取得了显著的成功，但使用单一催化体系进行的反式 C-H 烯化反应仍未得到充分发展。为了克服这一局限性，本文报道了一种 Pd/MPAA 催化的咪唑并[1,2a] 吡啶羧酰胺与未活化的末端烯的区域发散性 C-H 烯化反应，根据烯的电子性质生成支链和线性烯化产物。此外，该方案还可用于以 D2O 为氘源对相应杂环烯进行 C-H 脱氘反应。初步实验研究和计算研究（DFT 研究）表明，通过烯烃插入和 β-酸酐消除步骤，可以控制区域发散的烯化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.202302759

文献信息

• Fully Automated Continuous Flow Synthesis of Highly Functionalized Imidazo[1,2-a] Heterocycles
  作者：Ananda Herath、Russell Dahl、Nicholas D. P. Cosford

  DOI：10.1021/ol902433a

  日期：2010.2.5

  first continuous flow synthesis of imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acids directly from 2-aminopyridines and bromopyruvic acid has been developed, representing a significant advance over the corresponding in-flask method. The process was applied to the multistep synthesis of imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamides, including a Mur ligase inhibitor, using a two microreactor, multistep continuous flow

  第一个直接从 2-氨基吡啶和溴丙酮酸连续流动合成咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸的方法已经开发出来，这代表了相对于相应烧瓶内方法的显着进步。该工艺适用于咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺（包括Mur连接酶抑制剂）的多步合成，使用两个微反应器、多步连续流动工艺，无需分离中间体。
• Dérivés de N-phényl-imidazo-(1,2-A)-pyridine2-carboxamides, leur préparation et leur application en thérapeutique
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2225241B1

  公开（公告）日：2011-09-14
• Composés de N-phényl-imidazo(1,2-a)pyridine-2-carboxamides, leur préparation et leur application en thérapeutique
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2225245B1

  公开（公告）日：2011-10-19
• THERAPEUTIC USE OF IMIDAZO[1,2-a]PYRIDINE-2-CARBOXAMIDE DERIVATIVES
  申请人：PEYRONEL Jean-Francois

  公开号：US20090149494A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  The present invention is related to the use of a compound of formula (I): Wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and X are as defined herein, or an addition salt with an acid, for the preparation of a medicament for treating or preventing diseases in which the NOT receptor is involved.
• Palladium‐Catalyzed Regiodivergent C‐H Olefination of Imidazo[1,2a]pyridine Carboxamide and Unactivated Alkenes
  作者：Sachin Balaso Mohite、Manoj V. Mane、Milan Bera、Rajshekhar Karpoormath

  DOI：10.1002/chem.202302759

  日期：2023.12.14

  Despite remarkable successes in linear and branched vinyl (hetero) arene synthesis, regiodivergent C−H olefination with a single catalytic system has remained underdeveloped. Overcoming this limitation, a Pd/MPAA‐catalyzed regiodivergent C−H olefination of imidazo[1,2a] pyridine carboxamides with unactivated terminal alkenes to generate branched and linear olefinated products depending upon the electronic nature of alkenes is reported herein. Moreover, this protocol can be applied for C−H deuteriation of the corresponding heteroarenes with D₂O as deuterium source. Preliminary experimental studies combined with computational investigations (DFT studies) suggest that regiodivergent olefination can be controlled by olefin insertion and β‐hydride elimination steps.

  摘要尽管在线性和支链乙烯基（杂）炔合成方面取得了显著的成功，但使用单一催化体系进行的反式 C-H 烯化反应仍未得到充分发展。为了克服这一局限性，本文报道了一种 Pd/MPAA 催化的咪唑并[1,2a] 吡啶羧酰胺与未活化的末端烯的区域发散性 C-H 烯化反应，根据烯的电子性质生成支链和线性烯化产物。此外，该方案还可用于以 D2O 为氘源对相应杂环烯进行 C-H 脱氘反应。初步实验研究和计算研究（DFT 研究）表明，通过烯烃插入和 β-酸酐消除步骤，可以控制区域发散的烯化反应。